1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇盐酸盐 | 100991-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇盐酸盐
• 中文别名: (2R,3R,4R)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇盐酸盐
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine hydrochloride；1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride；1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol hydrochloride；DAB 1 hydrochloride；DAB1 hydrochloride；(2R,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine, hydrochloride；(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 100991-92-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: PZGVJCJRMKIVLJ-DEVUXVJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 溶解度：
  DMSO：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxymethyl-3,4-pyrrolidinediol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxymethyl-3,4-pyrrolidinediol
别名
: C5H11NO3 · HCl
分子式
: 169.61 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 ambersep 900 OH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  NEW SALT OF (2R,3R,4R)-3,4-DIHYDROXY-2-HYDROXYMETHYLPYRROLIDINE

  摘要：

  公开号：

  EP1163217B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 trifluoromethanesulfonic acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 160.5h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to N-Alkylated 1,4-Dideoxy-1,4-imino-d-arabinitols and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitols

  摘要：

  A versatile and concise synthesis of N-alkylated 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol derivatives is described. These were prepared using pseudohemiketal lactams as key intermediates, which in turn were obtained from sucrose. The key intermediates were prepared by a diastereospecific tandem reaction which facilitated the introduction of various substituents on the nitrogen atom of the iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo1020322

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Hybrid Structures Composed of Two Glucosylceramide Synthase Inhibitors
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Erwin R. van Rijssel、Maria Joao Ferraz、Judith Houben、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Tom Wennekes、Kimberly M. Bonger、Amar B. T. Ghisaidoobe、Sascha Hoogendoorn、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Johannes M. F. G. Aerts

  DOI：10.1002/cmdc.201500407

  日期：2015.12

  in glucosylceramide metabolism—glucosylceramide synthase (GCS), acid glucosylceramidase (GBA1), or neutral glucosylceramidase (GBA2)—is therefore an attractive research objective. In this study we took two established GCS inhibitors, one based on deoxynojirimycin and the other a ceramide analogue, and merged characteristic features to obtain hybrid compounds. The resulting 39‐compound library does

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。
• Synthesis of naturally occurring iminosugars from d-fructose by the use of a zinc-mediated fragmentation reaction
  作者：Anne Lauritsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b605818c

  日期：——

  A short synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB) and a formal synthesis of australine are described. In both cases, D-fructose is employed as the starting material and converted into a protected methyl 6-deoxy-6-iodo-furanoside. Zinc-mediated fragmentation produces an unsaturated ketone which serves as a key building block for both syntheses. Ozonolysis, reductive amination with benzylamine

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。
• Regioselective and Diastereoselective Amination of Polybenzyl Ethers Using Chlorosulfonyl Isocyanate:  Total Syntheses of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-arabinitol and (−)-Lentiginosine
  作者：In Su Kim、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol061614x

  日期：2006.8.1

  The total syntheses of DAB1 (1) and (-)-lentiginosine (2) were concisely accomplished from D-lyxose via regioselective and diastereoselective NHCbz introduction using CSI, chemoselective removal of the Cbz protection, and ring-closing metathesis as key steps.

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。
• The synthesis from d-xylose of the potent and specific enantiomeric glucosidase inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imin
  作者：George W.J. Fleet、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88174-6

  日期：1986.1

  Both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol are specific inhibitors of glucosidases. The synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol involves connecting C2 and C5 of xylose together with nitrogen, whereas the synthesis of 1,4-dideoxy-1.4-imino-L-arabinitol requires C1 and C4 of xylose to be joined together by nitrogen. 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol is a naturally occurring pyrrolidine

  1，4-二脱氧-1，4-亚氨基阿拉伯糖醇的两种对映体都是葡糖苷酶的特异性抑制剂。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的合成涉及将木糖的C2和C5与氮连接在一起，而1,4-二脱氧-1.4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的合成需要C1和C4木糖通过氮连接在一起。1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol是天然存在的吡咯烷生物碱，存在于Standachii蜘蛛和Angylocalyx Boutiqueanus蜘蛛中。
• SYNTHESIS OF (-) -SWAINSONINE AND OPTICALLY ACTIVE 3, 4-DIHYDROXY-2-HYDROXYMETHYLPYRROLIDINES
  作者：Nobuo Ikota、Akira Hanaki

  DOI：10.1248/cpb.35.2140

  日期：——

  (-) -Swainsonine, (2R, 3S, 4R) -and (2R, 3R, 4R) -3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine (2 and 3) were synthesized stereoselectively starting from (R) -and (S) -glutamic acid derivatives, respectively.

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。