1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇 | 117781-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol hydrochloride
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol hydrochloride；(2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
• CAS: 117781-12-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: PZGVJCJRMKIVLJ-YMDUGQBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂组成的杂化结构的合成与评价

  摘要：

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500407
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless环氧化和烯烃复分解对羟基吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  本文描述了由对映体纯的2，3-环氧-戊-4-烯-1-醇5对映体选择性合成多羟基化的吡咯烷。可以通过Sharpless环氧化容易地以任何构型获得的环氧醇，经过烯丙基胺的区域选择性C-3开环，Boc保护和开环易位，得到脱氢吡咯衍生物7。从该关键中间体中，高浓度地制备了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇（+）- 3和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-烯丙醇（+）- 4。产量。这些化合物的对映异构体可以从具有相反构型的环氧醇开始以相同的顺序获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.023

文献信息

• A divergent approach for the synthesis of some polyhydroxy pyrrolidines and piperidines from ribosylamine
  作者：Sahadev S. Chirke、Anugula Rajender、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.004

  日期：2014.1

  4-imino-d-ribitol, 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol, N-benzyl derivative of d-ribitol, 3,4,5-trihydroxy-piperidine, l-4-epi-isofagomine and d-3-epi-isofagomine, which are glycosidase inhibitors has been described from the commercially available d-ribose as a starting material.

  的-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基甲简单和有效的合成d -ribitol，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基升-lyxitol，Ñ -苄基的衍生物d -ribitol，3,4-已经从市售的d-核糖作为起始原料描述了作为糖苷酶抑制剂的1，5-三羟基-哌啶，l -4-表-异黄酮和d -3-表-异黄酮。
• <i>O</i>-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a Versatile Reagent for the Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Aminoalcohols and 2-Hydroxymethyl Nitrogen Heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Andrew K. Takle

  DOI：10.1055/s-2002-34235

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective; the resulting hydroxylamines are readily converted into protected 1,2-aminoalcohols and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles, including the iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol, in high enantiomeric excess.

  在硼氟酸二乙醚存在下，有机金属试剂与O-(1-苯基丁基)苄氧基乙醛肟的加成具有高度的非对映选择性；生成的羟胺可方便地转化为受到保护的1,2-氨基醇和2-羟甲基氮杂环化合物，其中包括高对映体纯度的1,4-二脱氧1,4-亚氨基-d-核糖醇。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a versatile reagent for the asymmetric synthesis of protected 1,2-aminoalcohols, α-amino acid derivatives, and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles including iminosugars
  作者：Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b500390c

  日期：——

  Addition of a range of organolithium and Grignard reagents to (E)-O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime 1 in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective. The resulting hydroxylamines undergo N-O bond cleavage upon treatment with zinc-acetic acid or molybdenum hexacarbonyl to give, after N-protection, protected 1,2-aminoalcohols 3 in high enantiomeric purity. Debenzylation

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。
• A divergent, short, and stereoselective approach to pyrrolidine iminosugars: synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-derivatives of d-allitol, d-ribitol, ethyl-erythritol, and (−)-2,3-trans-3-4-cis-dihydroxyproline
  作者：Sahadev S. Chirke、Anugula Rajender、Jerripothula K. Lakshmi、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.115

  日期：2015.3

  A highly stereoselective addition of Grignard reagent on lactamine for the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-derivatives of d-allitol, d-ribitol, ethyl-erythritol, and (−)-2,3-trans-3-4-cis-dihydroxyproline has been described from commercially available d-ribose as a starting material.

  在乳糖胺上进行格利雅试剂的高度立体选择性加成反应，以合成d-烯醇，d-核糖醇，乙基-赤藓糖醇和（-）-2,3-反式-已经从可商购的d-核糖描述了3--4-顺-二羟基脯氨酸作为起始原料。
• SYNTHESIS OF (-) -SWAINSONINE AND OPTICALLY ACTIVE 3, 4-DIHYDROXY-2-HYDROXYMETHYLPYRROLIDINES
  作者：Nobuo Ikota、Akira Hanaki

  DOI：10.1248/cpb.35.2140

  日期：——

  (-) -Swainsonine, (2R, 3S, 4R) -and (2R, 3R, 4R) -3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine (2 and 3) were synthesized stereoselectively starting from (R) -and (S) -glutamic acid derivatives, respectively.

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。