1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇 | 105990-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇
• 中文别名: (2S,3R,4R)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 105990-42-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: OQEBIHBLFRADNM-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇 生成 Acetic acid (2S,3R,4R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-1-acetyl-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  HOSAKA, AKIRA;ICHIKAWA, SHUJI;SHINDO, HIROKO;SATO, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 797-799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 Dowex 50W-X₈ 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation

  摘要：

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。

  DOI：

  10.1039/a803342k

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis and glycosidase inhibitory properties of DAB and LAB derivatives
  作者：Alda Lisa Concia、Livia Gómez、Jordi Bujons、Teodor Parella、Cristina Vilaplana、Pere Joan Cardona、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1039/c3ob27343a

  日期：——

  strategy for the preparation of 2-aminomethyl derivatives of (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (also called 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, DAB) and its enantiomer LAB is presented. The synthesis is based on the enzymatic preparation of DAB and LAB followed by the chemical modification of their hydroxymethyl functionality to afford diverse 2-aminomethyl derivatives. This strategy

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。
• A common strategy towards the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, deacetyl (+)-anisomycin and amino-substituted piperidine iminosugars
  作者：Vimal Kant Harit、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107988

  日期：2020.6

  (+)-anisomycin was a consequence of thermodynamically driven concomitant intramolecular nucleophilic addition reaction of the amino group to the resultant aldehyde obtained by oxidative cleavage of the amino-vicinal diol. Alternatively, double nucleophilic substitution on an amino-diol, after mesylation, with various amines delivered amino-substituted piperidine iminosugars in good yields.

  合成三种具有潜在生物学和医学意义的分子的策略是合成三种不同的靶分子，即1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基-1-木糖醇，脱乙酰基（+）-茴香霉素和氨基取代的哌啶亚氨基糖。报道了衍生自三-O-苄基-d-葡糖醛的普通氨基-邻位二醇中间体。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇和（+）-茴香霉素中存在的关键吡咯烷环的构建是热力学驱动的氨基与分子内亲核分子加成反应的结果，该反应是通过氨基-邻位二醇的氧化裂解。备选地，在甲磺酰化之后，用各种胺在氨基二醇上进行双亲核取代以良好的产率递送了氨基取代的哌啶亚氨基糖。
• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。
• Synthesis of hydroxylated pyrrolidines by allenic cyclisation
  作者：Pearly Shuyi Ng、Roderick W. Bates

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.029

  日期：2016.10

  The diastereoselective gold(I) catalysed cyclisation of highly substituted aminoallene derivatives allows the synthesis of both epi-DAB-1 and di-epi-lentiginosine. While the sense of stereoselectivity observed is in line with earlier observations on analogous piperidine-forming cyclisations, different ligands and reaction conditions are required to obtain good yields.

  高取代的氨基丙二烯衍生物的非对映选择性金（I）催化环化可合成Epi -DAB-1和di- epi -lentiginosine。虽然观察到的立体选择性与早期关于类似的哌啶形成环化的观察一致，但是需要不同的配体和反应条件以获得良好的产率。
• A Short and Efficient Synthesis of 2R,3R,4R-3,4-Dihydroxyproline, 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, 2R,3R,4R,5S-3,4,5-Trihydroxypipecolic Acid, and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-iditol
  作者：Byong Won Lee、Ill-Yun Jeong、Min Suk Yang、Sang Uk Choi、Ki Hun Park

  DOI：10.1055/s-2000-6408

  日期：——

  The syntheses of pyrrolidine alkaloids (-)-1 and (+)-3 were accomplished in 47% and 60% overall yield from 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5, while piperidine alkaloids (-)-2 and (+)-4 were obtained in 51% and 53% overall yield from the same starting material. Key step includes iodine promoted one-pot cyclization, and selective deprotection of isopropylidene and 9-phenylfluoren-9-yl (Pf) group.

  从 2-azido-2-deoxy-l-idonate 5 合成吡咯烷生物碱 (-)-1 和 (+)-3 的总收率分别为 47% 和 60%，而从相同的起始原料合成哌啶生物碱 (-)-2 和 (+)-4 的总收率分别为 51% 和 53%。关键步骤包括碘促进的一锅环化，以及异亚丙基和 9-苯基芴-9-基 (Pf) 基团的选择性脱保护。