1,4-双(4-(叔丁基)苯基)丁烷-1,4-二酮 | 103982-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(4-(叔丁基)苯基)丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(4-(tert-butyl)phenyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-tert-butylphenyl)-1,4-butanedione；1,4-bis(4-tert-butylphenyl)butane-1,4-dione；1,4-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-butane-1,4-dione
• CAS: 103982-15-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: WVNZQXZTEBUPKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(4-(叔丁基)苯基)丁烷-1,4-二酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 2,5-bis(4-tert-butylphenyl)-3-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a soluble nonacenetriquinone via a bisisobenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a013
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,4-双(4-(叔丁基)苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  反式2,5-二芳基吡咯烷催化剂的Mukaiyama–Michael反应：有吸引力的非共价相互作用而非立体阻滞引起对映选择性

  摘要：

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。

  DOI：

  10.1002/chem.201304240

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• Development of Chiral Bis-hydrazone Ligands for the Enantioselective Cross-Coupling Reactions of Aryldimethylsilanolates
  作者：Scott E. Denmark、Wen-Tau T. Chang、K. N. Houk、Peng Liu

  DOI：10.1021/jo502388r

  日期：2015.1.2

  aryldimethylsilanolates and aryl bromides result in biaryl products with the same configuration and similar enantioselectivities implying that reductive elimination is the stereodetermining step. The origin of stereoselectivity is rationalized through computational modeling of diarylpalldium(II) complex which occurs through a conrotatory motion for the two aryl groups undergoing C–C bond formation.

  已经开发出使用1-萘基二甲基硅烷醇盐和手性双-配体的钯催化，对映体选择性的芳基-芳基交叉偶联反应。制备了包含各种2，5-二芳基吡咯烷基团的乙二醛双-配体家族，以评估配体结构对交叉偶联的速率和对映选择性的影响。开发了新的1-氨基-2,5-二芳基吡咯烷酮合成路线，以进行结构/反应选择性研究。芳基二甲基硅烷醇化物和芳基溴化物的角色逆转实验导致联芳基产品具有相同的构型和相似的对映选择性，这表明还原消除是立体确定的步骤。
• Catalysts containing N-pyrrolyl substituted nitrogen donors
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US20030225228A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Catalyst compositions useful for the polymerization or oligomerization of olefins are disclosed. Certain of the catalyst compositions comprise N-pyrrolyl substituted nitrogen donors. Also disclosed are processes for the polymerization or oligomerization of olefins using the catalyst compositions.

  本发明揭示了用于聚合或寡聚烯烃的催化剂组合物。其中某些催化剂组合物包括N-吡咯基取代的氮供体。本发明还揭示了使用这些催化剂组合物进行烯烃聚合或寡聚的过程。
• Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Diaryl 1,4-Diketones: Synthesis of Chiral 1,4-Diarylbutane-1,4-Diols
  作者：Yuxuan Zhang、Xiaotong Li、Limin Xu、Xiaomin Xie、Yan Lu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02721

  日期：2022.10.21

  Asymmetric hydrogenation of diaryl 1,4-diketones was achieved by using trans-RuCl2[(S)-BINAP)][(S)-Daipen] as the catalyst and the reaction gave rise to excellent enantio- and diastereoselectivities (up to >99% ee and de). This procedure provides a convenient and efficient synthetic method for chiral 1,4-diarylbutane-1,4-diols, which are important intermediates for a variety of chiral auxiliaries and

  使用反式-RuCl 2 [( S )-BINAP)][( S )-Daipen] 作为催化剂实现了二芳基 1,4-二酮的不对称氢化，反应产生了优异的对映选择性和非对映选择性（高达 > 99% ee和de )。该方法为手性 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇提供了一种方便有效的合成方法，该方法是多种手性助剂和配体的重要中间体。
• Sato, Mitsuo; Gunji, Yasuhiko; Ikeno, Taketo, Synthesis, 2004, # 9, p. 1434 - 1438
  作者：Sato, Mitsuo、Gunji, Yasuhiko、Ikeno, Taketo、Yamada, Tohru

  DOI：——

  日期：——