1,4-双(三氯甲基)苯 | 68-36-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗吸虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(三氯甲基)苯
• 中文别名: 对六氯苄；α,α,α,α',α',α'-六氯对二甲苯；1，4-双(三氯甲基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(trichloromethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-trichlormethyl-benzol；p-Bis(trichlormethyl)benzol；α,α,α,α',α',α'-hexachloro-p-xylene；Hexachlor-p-xylol
• CAS: 68-36-0
• 化学式: C₈H₄Cl₆
• mdl: MFCD00000791
• 分子量: 312.838
• InChiKey: OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110 °C
• 沸点：
  312 °C
• 密度：
  1.6957 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM HEXANE OR ETHER

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机氯

Other Poison - Organochlorine

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

兽药：可能与酸性食品、酸性青贮、新鲜甜菜和卷心菜不兼容。在驱虫前1天和驱虫后3天，让家畜远离这些饲料。

VET: POSSIBLE INCOMPATIBILITY WITH ACID FOODSTUFFS, ACID SILAGE, FRESH BEETS, & CABBAGE. KEEP LIVESTOCK OFF THESE FEEDS FOR 1 DAY BEFORE & 3 DAYS AFTER WORMING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

P-BIS(TRICHLOROMETHYL)BENZENE 100 MG/KG 口服每日4周，在大鼠中增加6/7的体重，对肝脏或肾脏没有影响；200 MG/KG 导致1只死亡并减少体重，并在2/9的大鼠肝脏和肾脏中引起空泡化或脂肪变性。

P-BIS(TRICHLOROMETHYL)BENZENE 100 MG/KG ORALLY DAILY FOR 4 WK IN RATS INCR BODY WT OF 6 OUT OF 7, HAD NO EFFECT ON LIVER OR KIDNEY; 200 MG/KG KILLED 1 & DECR BODY WT & CAUSED VACUOLIZATION OR FATTY DEGENERATION IN LIVER & KIDNEY OF 2 OUT OF 9 RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

300毫克/千克每天口服对大鼠连续4周，增重7/8，对肝脏或肾脏没有影响；500毫克/千克每天口服对大鼠连续4周，体重下降，8只中的3只在第8次、第21次和第27次给药后死亡。肝脏和肾脏显示脂肪变性。

P-BIS(TRICHLOROMETHYL)BENZENE 300 MG/KG ORALLY & DAILY FOR 4 WK TO RATS INCR BODY WT OF 7 OUT OF 8, HAD NO EFFECT ON LIVER OR KIDNEY, 500 MG/KG DECR BODY WT & CAUSED DEATH IN 3 OUT OF 8 AFTER 8TH, 21ST, & 27TH DOSE. LIVER & KIDNEY SHOWED FATTY DEGENERATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

以100毫克/公斤的剂量口服给予药物，每天一次，持续12周，所有研究动物体重增加，没有导致死亡，并且对肝脏或肾脏没有影响。在大鼠的所有剂量水平（100, 200, 300, 500毫克/公斤）偶尔观察到暂时性的低色素性贫血。

100 MG/KG OF DRUG ADMIN ORALLY & DAILY FOR 12 WK INCR BODY WT OF ALL ANIMALS STUDIED, CAUSED NO DEATHS, & HAD NO EFFECT ON LIVER OR KIDNEYS. TRANSIENT HYPOCHROMIC ANEMIA WAS OCCASIONALLY NOTED IN RATS @ ALL DOSE LEVELS (100, 200, 300, 500 MG/KG).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

六氯对二甲苯残留物在给牛服用Agramed NEU后牛奶中含量很高。六氯对二甲苯具有亲脂性和稳定性。残留物在治疗后的第二天平均为10毫克/千克，治疗40天后为0.1毫克/千克。

HEXACHLORO-P-XYLENE RESIDUES WERE HIGH IN MILK AFTER ADMIN OF AGRAMED NEU TO CATTLE. HEXACHLORO-P-XYLENE WAS LIPOPHILIC AND STABLE. RESIDUES AVERAGED 10 MG/KG ON 2ND DAY AFTER TREATMENT & 0.1 MG/KG 40 DAYS AFTER TREATMENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2903999090
• RTECS号：
  ZE4655000
• 储存条件：
  请将药品存放在避光且密封的环境中保存。

SDS

α,α,α,α',α',α'-六氯对二甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α,α,α,α',α',α'-Hexachloro-p-xylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽可能有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
α,α,α,α',α',α'-六氯对二甲苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α,α,α,α',α',α'-六氯对二甲苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 68-36-0
俗名： 1,4-Bis(trichloromethyl)benzene
分子式： C8H4Cl6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
α,α,α,α',α',α'-六氯对二甲苯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 108°C
沸点/沸程 312 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
易溶于： 醚, 甲苯
溶于： 甲醇
log水分配系数 = 6.1

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: ZE4655000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 6.1
α,α,α,α',α',α'-六氯对二甲苯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

白色针状结晶或结晶性粉末，无特殊气味且无味。熔点为108-110℃，不溶于水但易溶于乙醇、二甲苯、石油醚和植物油等溶剂。遇光和碱会生成酸。

用途

主要用于作为抗血吸虫药，对动物的肝吸虫病、阿米巴原虫病、疟疾以及肠道线虫病有一定的疗效。然而，该药物可能会引起较多的神经系统不良反应，并且这些副作用持续时间较长。

此外，该化合物还广泛应用于制药、农药、涂料和染料等生产领域。

生产方法

首先以混二甲苯为原料，用98%硫酸磺化生成间二甲苯磺酸盐。从磺化产物中分离出含邻、对二甲苯的油层，进行水洗、干燥后减压蒸馏，得到邻、对二甲苯。然后将间二甲苯磺酸盐经水解可获得副产品间二甲苯。

接下来以邻或对二甲苯为原料，在反应锅中加入过氧化苯甲酰和三乙醇胺，加热至70℃后在光照射下通入氯气，于70-80℃下反应6小时。随后升温至100-120℃继续反应直至反应液的相对密度达到1.560-1.580（65℃），停止通氯并减压脱除剩余的氯气。

最后冷却至5℃，过滤、洗涤后进行重结晶，并通过活性炭脱色处理，最终获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(三氯甲基)苯 在 氢氟酸 、 氯化锑(V) 作用下， 生成 对二三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of bis- and Chloro-bis-(perfluoroalkyl)-benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a100
• 作为产物：
  描述：

  对二三氟甲苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,4-双(三氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Malichenko,B.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1544 - 1547

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-双(三氯甲基)苯 作用下， 反应 6.0h， 以362.56 g的产率得到对苯二甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酰氯的制备工艺

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种对苯二甲酰氯的制备工艺。在LED光源照射下，向对二甲苯中通入过量氯气反应，得到1,4‑二(三氯甲基)苯粗品，用碱液吸收多余氯气；取制得的1,4‑二(三氯甲基)苯粗品与对苯二甲酸，在催化剂作用下反应，用氮气驱赶反应产生的氯化氢气体，直至无氯化氢气体放出，得到对苯二甲酰氯粗品；对苯二甲酰氯粗品中加入脱色剂，经减压精馏得到对苯二甲酰氯。本发明具有工艺简单、原料易得、成本低、操作方便、产品品质高、质量稳定等优点。

  公开号：

  CN109134242A

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Oxygen‐Controlled Catalysis by Vitamin B ₁₂ ‐TiO ₂ : Formation of Esters and Amides from Trichlorinated Organic Compounds by Photoirradiation
  作者：Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/anie.201507782

  日期：2015.12.14

  An oxygen switch in catalysis of the cobalamin derivative (B12)‐TiO2 hybrid catalyst for the dechlorination of trichlorinated organic compounds has been developed. The covalently bound B12 on the TiO2 surface transformed trichlorinated organic compounds into an ester and amide by UV light irradiation under mild conditions (in air at room temperature), while dichlorostilbenes (E and Z forms) were formed

  已经开发出了钴巴拉明衍生物（B 12）-TiO 2杂化催化剂催化三氯代有机化合物脱氯的氧开关。在温和的条件下（在室温下在空气中），通过紫外线照射，在TiO 2表面上共价结合的B 12将三氯化有机化合物转化为酯和酰胺，而二氯代对苯二酚（E和Z在氮气中由三氯化苯形成。苯甲酰氯形成为酯和酰胺的中间体，通过GC-MS检测。合成策略的底物范围已通过各种三氯化有机化合物的范围得到证明。利用TiO 2的孔和导带电子，一种相片二重唱反应2在乙12 -TiO 2的酰胺形成也被开发。
• CLEAN PROCESS FOR PREPARING CHLOROFORMYL-SUBSTITUTED BENZENE
  申请人：Shanghai Fanglun New Material Technology Co., Ltd.

  公开号：US20170283360A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Clean process for preparing a chloroformyl-substituted benzene by oxidation of a tail gas hydrogen chloride from a chlorination reaction and a chloroacylation reaction and recycling of the resulting oxidation product chlorine gas into the chlorination reaction. The present invention provides a clean process for preparing a polymer-grade chloroformyl-substituted benzene.

  通过氯化反应和氯乙酰化反应氧化尾气氯化氢，然后将产生的氧化产物氯气循环回氯化反应中，从而准备氯甲酰取代苯的清洁工艺。本发明提供了一种制备聚合级氯甲酰取代苯的清洁工艺。
• Preparation and Screening of Some New Thioacetals, Sulfones, and Derivatives of 4-Dichloromethylbenzoyl and 4-Trichloromethylbenzoyl Chloride as Potential Antimalarials
  作者：Eva H. Mørkved、Marshall W. Cronyn

  DOI：10.1002/jps.2600710115

  日期：1982.1

  The preparation and screening of some potential antimalarials are reported. The new compounds which are inactive as antimalarials are several benzene-, benzyl-, and fluorene thioacetals, beta-disulfones derived from these thioacetals, alpha-chlorobenzyl sulfones, amides, and thioesters derived from 4-dichloromethylbenzoyl chloride and 4-trichloromethylbenzoyl chloride. The known compounds bis(4-aminophenyl)sulfone

  据报道一些潜在的抗疟药的制备和筛选。不能用作抗疟药的新化合物是几种苯硫基，苄基和芴硫代缩醛，衍生自这些硫缩醛的β-二砜，α-氯代苄基砜，酰胺和衍生自4-二氯甲基苯甲酰氯和4-三氯甲基苯甲酰氯的硫酯。还制备了已知的化合物双（4-氨基苯基）砜和4'-氨基苯基-4-氨基苯硫代磺酸盐，并显示出一定的抗疟活性。
• Process for preparing chlorinated compounds
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04351975A1

  公开（公告）日：1982-09-28

  A process for the preparation of monochlorinated and dichlorinated bis-(perhalomethyl)-benzenes of the formula (I) by reacting bis-(perhalomethyl)-benzenes of the formula (II) with elementary chlorine in chlorosulfonic acid as the reaction medium, at a temperature of, preferably, 0.degree. to 10.degree. C. The present invention makes it possible to obtain pure compounds of the formula (I), in high yields, in a single process step.

  一种通过在氯磺酸中以氯气为反应介质，将式（II）的双（全卤代甲基）苯与氯气反应，制备式（I）的单氯化和二氯化双（全卤代甲基）苯的方法，温度优选为0至10摄氏度。本发明使得能够在单个工艺步骤中以高产率获得式（I）的纯化合物。

表征谱图