1,4-苯二乙醛 | 39246-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-苯二乙醛
• 英文名称: 1,4-benzenediacetaldehyde
• 英文别名: 2-[4-(2-Oxoethyl)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 39246-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD17170721
• 分子量: 162.188
• InChiKey: UOPOVDXLQHCGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  297.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二乙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到1,4-苯二乙醇
  参考文献：
  名称：

  新核的合成及其在聚酯树枝状聚合物制备中的应用

  摘要：

  已经通过还原还原性臭氧分解产物以一致的一锅方式从末端的烯丙基制备了六种由羟基基团封端的树枝状聚合物和树枝状核心，所述羟基不能被酚解或不能被氢解。一些末端烯丙基衍生物是新的，而另一些已通过新方法制备。2，2′-双（羟甲基）丙酸的众所周知的O-亚苄基衍生物被证明是顺式-立体异构体。已经制备了新的AB 3型酸酐，三（苄氧基甲基）乙酸酐。结果表明，这些核和树枝状分子可以组装成第一代和第二代均聚物和混合聚酯树枝状聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.018
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-苯二乙醛
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k

文献信息

• Synthesis of Highly Twisted, Nonplanar Aromatic Macrocycles Enabled by an Axially Chiral 4,5-Diphenylphenanthrene Building Block
  作者：Yuanming Li、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.9b13549

  日期：2020.2.12

  The synthesis, structures, and properties of highly twisted, nonplanar aromatic macrocycles are described. These macrocycles with an approximately 90° twist angle were synthesized by an effective synthetic approach through a quadruple Suzuki-Miyaura coupling of 4,5-bisarylphenanthrene as a novel axially chiral nonplanar building block. By varying the cross-coupling partner as the spacer, a family of

  描述了高度扭曲的非平面芳香大环的合成、结构和性质。这些扭转角约为 90° 的大环化合物是通过一种有效的合成方法通过 4,5-双芳基菲的四重 Suzuki-Miyaura 偶联合成的，作为一种新型的轴向手性非平面结构单元。通过改变作为间隔物的交叉偶联伙伴，合成了一系列扭曲的大环，从而可以系统地研究间隔物对大环形状和光物理特性的影响。例如，一种独特的大环聚集诱导发射 (AIE) 发射器很容易合成，其具有双四苯基乙烯单元作为间隔物。此外，由于其构象受限的扭曲结构，3,6-二取代-1，8-萘二甲酰亚胺掺入的大环显示出显着的溶剂化荧光显色性和高荧光量子产率。这些大环化合物优异的构象稳定性进一步实现了完整的对映体拆分和表征。大环的外消旋势垒通过实验确定并得到 DFT 计算的支持。
• Synthesis of sterically hindered 4,5-diarylphenanthrenes <i>via</i> acid-catalyzed bisannulation of benzenediacetaldehydes with alkynes
  作者：Yuanming Li、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c9sc00334g

  日期：——

  The synthesis of sterically hindered phenanthrenes via acid-catalyzed bisannulation reaction is described. Treatment of 1,4-benzenediacetaldehyde with terminal aryl alkynes in the presence of B(C6F5)3 provides 4,5-diarylphenanthrenes in good yields with excellent regioselectivity. The use of internal alkyne substrates enabled the synthesis of sterically hindered 3,4,5,6-tetrasubstituted phenanthrenes

  描述了通过酸催化的双环合成反应合成位阻菲。在B（C 6 F 5）3存在下用末端芳基炔烃处理1,4-苯二乙醛可提供高收率的4,5-二芳基菲，具有出色的区域选择性。内部炔烃底物的使用使得能够合成显示出增加的主链螺旋度的空间受阻的3,4,5,6-四取代菲。此外，通过炔烃与1,3-苯二乙醛或1,3-苯二乙醛的反应可制得1,5-二取代，1,8-二取代，1,2,5,6-四取代和1,2,7,8-四取代的菲。 1,2-苯二乙醛二甲硅烷基缩醛。
• 利用二元羧酸制备二醛化合物的方法
  申请人：龙岩学院

  公开号：CN109721477A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明涉及化学合成技术领域，具体地涉及一种利用二元羧酸制备二醛化合物的方法。本发明的方法包括在催化剂三(五氟苯基)硼烷的催化下，将二元羧酸与还原剂硅烷反应，得到二醛化合物。与现有技术相比，本发明的方法具有以下优势：(1)催化剂用量极小，可以大大降低原料成本；(2)可以在20～40℃的常温下完成反应，反应条件温和，也不需要苛刻的反应条件；(3)可以快速、高效、同时还原二元羧酸，反应产率较高。
• Synthesis and redox behaviour of highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) systems containing aromatic linking groups: model systems for organic metals
  作者：Martin R. Bryce、Edwin Fleckenstein、Siegfried Hünig

  DOI：10.1039/p29900001777

  日期：——

  The synthesis and electrochemical redox properties of a series of symmetrical, highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) derivatives (8)–(24) are described. The heterocyclic end-groups are linked by a conjugated framework that incorporates the following groups: (a) phenyl, (b) naphthyl, (c) thienyl, (d) biphenyl, (e) anthracenyl, and (f) benzanthracenyl. Compounds (13) and (16)–(19)

  描述了一系列对称的，高度共轭的双（苯并-1,3-二硫醇）和双（苯并噻唑）衍生物（8）–（24）的合成和电化学氧化还原性能。杂环端基通过结合有以下基团的共轭框架连接：（a）苯基，（b）萘基，（c）噻吩基，（d）联苯，（e）蒽基和（f）苯并蒽基。化合物（13）和（16）–（19）在循环伏安图中显示两个单电子氧化还原波，而化合物（8）–（12），（14），（15），（20），（21） ，（23）和（24）显示单二电子氧化还原波。这些分子的氧化还原电势可以与其中中心桥环为芳族的系统的氧化还原态的增加的稳定性相关。
• Nature-inspired design of tetraindoles: Optimization of the core structure and evaluation of structure–activity relationship
  作者：Hajjaj H.M. Abdu-Allah、Shih-Ting Huang、Tzu Ting Chang、Chia-Ling Chen、Han-Chung Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.069

  日期：2016.9

  tetraindoles, a second generation of the compounds with changes in the core phenyl ring was synthesized to improve anticancer properties. 17 new compounds with different rigidity, planarity, symmetry and degree of conjugation of their core structures to 5-hydroxyindole units were synthesized. All the compounds were fully characterized and tested against breast cancer cell line (MDA-MB-231). The results

  在最初成功地优化一系列新的四吲哚的基础上，合成了第二代在核心苯环中具有变化的化合物，以提高抗癌性能。合成了17种新化合物，这些化合物具有不同的刚性，平面度，对称性和核心结构与5-羟基吲哚单元的共轭程度。所有化合物均经过充分表征，并针对乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）进行了测试。结果表明，核心结构是活性所必需的，它应该是芳香的，刚性的，平面的，对称的和共轭的，以实现最佳活性。化合物29对多种肿瘤来源的细胞系具有强大的抗癌活性，包括Mahlavu（肝细胞），SK-HEP-1（肝），HCT116（结肠），MIA PaCa-2（胰腺），H441（肺乳头）， A549（肺），经过一系列连续优化后，产生了H460（非小细胞肺癌）和CL1-5（肺癌），IC50值在0.19至3.50μM之间。已发现在患有异种移植的MIA PaCa-2人胰腺癌的非肥胖型糖尿病重度联合免疫缺陷（NOD / SCID）小鼠