1,5,5-三甲基环戊二烯 | 4249-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,5,5-三甲基环戊二烯
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1,5,5-Trimethyl-cyclopentadien；1,5,5-Trimethylcyclopentadiene；1,5,5-trimethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 4249-09-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: UZUDKFSOJJFLIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-三甲基环戊二烯 生成 1,2,3-三甲基环戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Alder; Muders, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1083,1091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1,5,5-三甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Solution photochemistry of some bicyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01014a042

文献信息

• The free-radical addition of thiophenol to bornylene and apobornylene: structures of product sulphides and sulphones formed on oxidation
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39680001832

  日期：——

  The free-radical addition of thiophenol to bornylene affords phenyl isobornyl sulphide and phenyl epi-isobornyl sulphide, the products of exo radical attack. Oxidation converts these sulphides into the corresponding exo-sulphones, which on treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol are epimerized to give the corresponding endo-sulphones, phenyl bornyl sulphone, and phenyl epibornyl sulphone

  苯硫酚自由基加到冰片烯中得到苯异冰片基硫化物和苯表异冰片基硫化物，它们是外自由基攻击的产物。氧化作用将这些硫化物转化为相应的外砜，在叔丁醇中用叔丁醇钾处理后，它们会发生差向异构化，从而生成相应的内砜。-砜，苯基冰片基砜和苯基表冰片基砜。这些结果与将硫醇添加到六氯降冰片二烯上的结果相结合，表明空间效应并不是控制自由基攻击方向的唯一因素。已证明，在首先由波斯纳（Posner）进行的硫酸和乙酸存在下，将苯硫酚加到樟脑中会生成苯基异冰片硫化物。加入苯硫酚apobornylene是类似于除了冰片，和得到的产品外切自由基攻击，苯基异apobornyl硫化物，其在氧化得到相应的外切-sulphone，差向异构化为远藤-sulphone在吨钾存在下丁醇中的叔丁醇。
• Improved Synthesis of the Pheromone of the Longtailed Mealybug
  作者：Yunfan Zou、Jocelyn Millar

  DOI：10.1055/s-0030-1258025

  日期：2010.9

  A short and efficient synthesis of the longtailed mealybug pheromone featuring an Ireland-Claisen rearrangement as the key step is described.

  本文介绍了一种以爱尔兰-克莱森重排为关键步骤的长尾蚧信息素的简短高效合成方法。
• Chuchani, Gabriel; Hernandez A, Jose A.; Morris, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 917 - 922
  作者：Chuchani, Gabriel、Hernandez A, Jose A.、Morris, David G.、Shepherd, Alistair G.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 6.2.1.4, page 201 - 210
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Substitution in the cyclopentadienide anion series
  作者：S. McLean、P. Haynes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93888-8

  日期：1965.1