斯锑黑克 | 100817-46-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗丝虫病及抗利什曼原虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 斯锑黑克
• 中文别名: 葡萄糖酸锑钠
• 英文名称: Stibogluconate
• 英文别名: (4R,5S,6R)-2-[[(4R,5S,6R)-4-carboxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-hydroxy-2-oxo-1,3,2λ5-dioxastibinan-2-yl]oxy]-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-hydroxy-2-oxo-1,3,2λ5-dioxastibinane-4-carboxylic acid
• CAS: 100817-46-7；16037-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₇Sb₂
• 分子量: 679.8
• InChiKey: PFOYFBYIHCVQGB-XCCFGPONSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C (dec,)
• 溶解度：
  H2O:1 mg/mLat ~75 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Sodium stibogluconate（SSG，五价锑衍生物，商品名Lenocta、VQD-001）是一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂。该化合物在10 μg/ml的浓度下可抑制99％的Src同源域含酪氨酸磷酸酶1（SHP-1）和SHP-2的活性，而对PTP1B产生相似程度的抑制作用需要100 μg/ml的药物浓度。此外，SSG也是用于治疗利什曼病的药物。

靶点

Target	Value
SHP-1
SHP-2
PTP1B

体外研究

Sodium stibogluconate（Stibogluconate trisodium nonahydrate）在10 μg/mL的浓度下可抑制99%的SHP-1活性，这是治疗利什曼病的有效浓度。与之相比，SSG对SHP-2和PTP1B产生相似程度的抑制作用需要达到100 μg/mL。该化合物通过快速诱导Baf3细胞中的酪氨酸磷酸化以及增强IL-3诱导的Janus家族激酶2/Stat5酪氨酸磷酸化和Baf3细胞增殖，表明它在细胞PTPase活性上的抑制作用。此外，SSG还能增强GM-CSF和IFN-α对TF-1细胞生长相反效应，显示出其广泛的细胞因子信号通路调节活性。

体内研究

Sodium stibogluconate（Stibogluconate trisodium nonahydrate）在BALB/c小鼠中能诱导Renca肿瘤61%的生长抑制，并伴随肿瘤内浸润巨噬细胞数量增加两倍。与IL-2联用时，这种药物更为有效地抑制了肿瘤生长（91%），并增加了肿瘤内浸润的4倍，而单独使用IL-2则几乎没有效果。

化学性质

Sodium stibogluconate是一种白色或微显淡黄色无定形粉末。易溶于热水且可溶于水，不溶于乙醇或乙醚。无臭。其水溶液呈右旋性。

用途

抗黑热病药。

生产方法

通过葡萄糖酸钙与碳酸钠的置换反应生成葡萄糖酸钠，随后使用三氯化锑进行锑化反应得到葡萄糖酸三价锑钠盐，最后用双氧水氧化为葡萄糖酸锑钠。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射-小鼠 LD50: 33 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生有毒的氧化钠和锑化物烟雾

储运特性

存放于通风低温干燥的库房，与食品原料分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

职业标准

TWA 0.5 毫克/立方米（锑）