斯耐潘定 | 75957-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 斯耐潘定
• 英文名称: Arg-Lys-Glu-Val-Tyr
• 英文别名: splenopentin；splentin；RKEVY；H-ARG-LYS-GLU-VAL-TYR-OH；(4S)-4-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 75957-60-7
• 化学式: C₃₁H₅₁N₉O₉
• 分子量: 693.801
• InChiKey: DRCNRVYVCHHIJP-AQBORDMYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  斯耐潘定 、 N-acetoxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 生成 N~2~-乙酰基-N~5~-(二氨基甲亚基)-L-鸟氨酰基-N~6~-乙酰基-L-赖氨酰-L-α-谷氨酰-L-缬氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  FORNER, KLAUS;EHRLICH, ANGELIKA;BIENERT, MICHAEL;EUTHIN, ELKE;GEORGI, MON+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 在 茴香硫醚 、 watersoluble carbodiimide 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 邻甲酚 、 三乙胺 作用下， 反应 18.5h， 生成 斯耐潘定
  参考文献：
  名称：

  The effect of thymopoietin II fragments and their analogs on E-rosette forming cells in the uremic state.

  摘要：

  描述了从二肽到五肽的四个片段的合成，这些片段对应于胸腺生成素 II 的氨基酸 32 到 36，以及四个类似物，连同它们在尿毒症状态下对 E 菊花状细胞的影响。在与浓度从 100 到 200 μg/ml 的 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH（残基 32-36）进行孵育后，最大 T 细胞菊花状形成率从 65% 到 73% 不等，而没有肽的情况下形成率为 50% 到 52%。H-Arg-Lys-Glu-Val-Tyr-OH 的活性低于 H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-OH。其他片段和类似物对尿毒症血清在 200 μg/ml 剂量下抑制 E 菊花状形成的活性没有任何影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2507

文献信息

• Protecting group free radical C–H trifluoromethylation of peptides
  作者：Naoko Ichiishi、John P. Caldwell、Melissa Lin、Wendy Zhong、Xiaohong Zhu、Eric Streckfuss、Hai-Young Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska

  DOI：10.1039/c8sc00368h

  日期：——

  approaches have been developed to effect the trifluoromethylation of aryl C–H bonds in native peptides either using stoichiometric oxidant or visible light photoredox catalysis. The reported methods are able to derivatize tyrosine and tryptophan sidechains under biocompatible conditions, and a number of examples are reported involving fully unprotected peptides with up to 51 amino acids. The development

  已经开发了两种基于自由基的方法，使用化学计量氧化剂或可见光光氧化还原催化来实现天然肽中芳基 C-H 键的三氟甲基化。所报道的方法能够在生物相容性条件下衍生化酪氨酸和色氨酸侧链，并且报道了许多涉及具有多达51个氨基酸的完全未受保护的肽的例子。这种化学的发展增加了越来越多的化学方法，用于选择性修饰复杂肽中的氨基酸残基。将三氟甲基直接掺入生物聚合物中可以研究一系列生物和生化系统，初步结果表明该方法可以扩展到掺入其他氟烷基用于生物共轭应用。
• Improving mass spectrometric sequencing of arginine-containing peptides by derivatization with acetylacetone
  作者：Sergei Dikler、Jeffery W. Kelly、David H. Russell

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199712)32:12<1337::aid-jms599>3.0.co;2-x

  日期：1997.12

  desorption/ionization (MALDI). The fragmentation efficiency as measured by post-source decay in a reflectron time-of-flight mass spectrometer increases by a factor of 2-3.5. Peptide bonds adjacent to modified residues are more susceptible to cleavage than in the non-derivatized peptide ions. The increased lability of these bonds gives rise to more complete sequence information. In addition, the relative

  用乙酰丙酮（戊烷-2,4-二酮）修饰缓激肽，[1-5]-缓激肽，脾瘦素和两个合成五肽中的精氨酸残基，可显着增加基质辅助激光解吸/产生的序列特异性片段离子的相对丰度电离（MALDI）。在反射式飞行时间质谱仪中通过源后衰减测量的碎裂效率提高了2-3.5倍。与未衍生肽离子相比，与修饰残基相邻的肽键更易于裂解。这些键的不稳定性增加导致更完整的序列信息。另外，增强了序列特异性片段离子的相对丰度。
• OEHLKE, J.;MITTAG, E.;KLEBSCH, H. -J.;NIEDRICH, H., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 999-1005
  作者：OEHLKE, J.、MITTAG, E.、KLEBSCH, H. -J.、NIEDRICH, H.

  DOI：——

  日期：——
• US5656601A
  申请人：——

  公开号：US5656601A

  公开（公告）日：1997-08-12