1,5-二氯蒽醌 | 82-46-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二氯蒽醌
• 中文别名: 二氯恩奎
• 英文名称: 1,5-Dichloroanthraquinone
• 英文别名: 1,5-dichloroanthrachinone；1,5-dichloroanthracene-9,10-dione
• CAS: 82-46-2
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00001190
• 分子量: 277.106
• InChiKey: MQIUMARJCOGCIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C (lit.)
• 沸点：
  387.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3240 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量、加热、超声处理）、乙酸乙酯（轻微溶解、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  CB6495000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

1,5-二氯蒽醌

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,5-Dichloroanthraquinone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,5-二氯蒽醌
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 82-46-2
分子式： C14H6Cl2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
1,5-二氯蒽醌

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
250°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
1,5-二氯蒽醌

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CB6495000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,5-二氯蒽醌

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,5-二氯蒽醌是制备蒽醌的试剂，具有抗肿瘤活性。

化学性质

1,5-二氯蒽醌为黄色针状结晶体，熔点为245-247℃（亦可在252℃熔化）。它溶于硝基苯、苯甲醚和苯甲醇，但在醇、乙酸、苯和甲苯中的溶解度较低。

用途

1,5-二氯蒽醌用作染料中间体，主要用于合成分散蓝2BLN。此外，它还用作还原及分散染料的中间体。

生产方法

1,5-二氯蒽醌由1,5-蒽醌二磺酸钠盐氯化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 在 sodium hydroxide 、 copper-glycerol 、 硫酸 、 铜 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-(Phenylamino)-11-chlorobenzanthrone
  参考文献：
  名称：

  Gerasimenko, Yu. E.; Sokolyuk, N. T.; Pisulina, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 566 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽醌磺酸 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 硫酸 、 汞 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1,5-二氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David,H.E., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 199

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  利血平 在 氧气 、 1,5-二氯蒽醌 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 trioxyreserpine
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱的可见光催化光氧化：获得螺氧吲哚-1,3-恶嗪

  摘要：

  很少有天然羟吲哚生物碱具有特殊的螺-[(1,3)oxazinan-3,6'-oxindole]核心结构，这是由不寻常的氧化吲哚重排引起的。通过蒽醌光催化剂的高效可见光催化光氧化作用，萝芙木生物碱利血平可转化为螺氧吲哚-1,3-恶嗪二氧利血平和三氧利血平。一项机理研究为利血平和相关单萜吲哚生物碱的光氧化重排提供了新的思路，螺氧吲哚-1,3-恶嗪产物可以通过还原开环进行稳定化，以获得顺式-十氢异喹啉作为新的对映体纯合成结构单元，如图所示对于双氧利血平。

  DOI：

  10.1002/chem.201801882

文献信息

• Pd- and Cu-catalyzed approaches in the syntheses of new cholane aminoanthraquinone pincer-like ligands
  作者：Nikolay V Lukashev、Gennadii A Grabovyi、Dmitry A Erzunov、Alexey V Kazantsev、Gennadij V Latyshev、Alexei D Averin、Irina P Beletskaya.

  DOI：10.3762/bjoc.13.55

  日期：——

  Cu- and Pd-catalyzed arylation of aminocholanes has been described for the first time. While this Cu-catalyzed protocol provides high yields in reactions of aminocholanes with iodoarenes, Pd catalysis was found to be preferable for the reactions of aminocholanes with dichloroanthraquinones. UV-vis titration of bis(cholanylamino)anthraquinones with a series of cations demonstrated their high binding

  首次描述了铜和钯催化的氨基胆烷的芳基化。尽管该铜催化的方案在氨基胆烷与碘代芳烃的反应中提供了高产率，但发现钯催化对于氨基胆烷与二氯蒽醌的反应是优选的。带有一系列阳离子的双（苯甲酰基氨基）蒽醌的紫外可见滴定表明它们对Cu2 +，Al3 +和Cr3 +具有很高的结合亲和力。
• SUBSTITUTED ANTHRAQUINONE DYES FOR CELLULAR STAINS AND ENZYME DETECTION
  申请人：Mao Fei

  公开号：US20120252063A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention discloses new substituted anthraquinone dyes that may be useful as cellular stains. In some aspect of the invention, the nuclear stains are useful for staining the nuclei of dead or fixed cells. Another aspect of the invention relates to substituted anthraquinone dyes comprising an enzyme substrate moiety that is transformable or cleavable by an enzyme such that the transformation or cleavage of the substrate moiety causes a detectable change in the functionality or spectral properties of the dye.

  本发明公开了新的取代蒽醌染料，可能用作细胞染料。在发明的某些方面，核染料可用于染色死亡或固定细胞的细胞核。发明的另一方面涉及包含可由酶转化或切割的酶底物部分的取代蒽醌染料，使得底物部分的转化或切割导致染料的功能性或光谱性质发生可检测的变化。
• Anti-cancer compounds
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US05132327A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Compounds of formula (I) ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each separately selected from hydrogen, X, NH--A--NHR and NH--A--N(O)R'R" wherein X is hydroxy, halogeno, amino, C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-8 alkanoyloxy, A is a C.sub.2-4 alkylene group with a chain length between NH and NHR or N(O)R'R" of at least 2 carbon atoms and R, R' and R" are each separately selected from C.sub.1-4 alkyl groups and C.sub.2-4 hydroxyalkyl and C.sub.2-4 dihydroxyalkyl groups in which the carbon atom attached to the nitrogen atom does not carry a hydroxy group and no carbon atom is substituted by two hydroxy groups, or R' and R" together are a C.sub.2-6 alkylene group which with the nitrogen atom to which R" and R" are attached forms a heterocyclic group having 3 to 7 atoms in the ring, but with the proviso that at least one of R.sub.1 to R.sub.4 is a group NH--A--N(O)R'R", and physiologically acceptable salts thereof are of value in the treatment of cancer.

  式(I)的化合物##STR1##中，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别从氢、X、NH--A--NHR和NH--A--N(O)R'R"中选择，其中X是羟基、卤素、氨基、C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-8烷酰氧基，A是一个C.sub.2-4烷基链，其链长在NH和NHR或N(O)R'R"之间至少为2个碳原子，R、R'和R"分别从C.sub.1-4烷基和C.sub.2-4羟基烷基和C.sub.2-4二羟基烷基中选择，其中连接到氮原子的碳原子不带有羟基，也没有碳原子被两个羟基取代，或者R'和R"一起是一个C.sub.2-6烷基链，与R"和R"连接的氮原子形成一个含有3至7个原子的环的杂环基团，但至少R.sub.1到R.sub.4中的一个是NH--A--N(O)R'R"基团，其生理上可接受的盐在癌症治疗中具有价值。
• Broad-Scope Rh-Catalyzed Inverse-Sonogashira Reaction Directed by Weakly Coordinating Groups
  作者：Eric Tan、Ophélie Quinonero、M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.7b04395

  日期：2018.3.2

  We report the alkynylation of C(sp2)-H bonds with bromoalkynes (inverse-Sonogashira reaction) directed by synthetically useful ester, ketone, and ether groups under rhodium catalysis. Other less common directing groups such as amine, thioether, sulfoxide, sulfone, phenol ester, and carbamate are also suitable directing groups. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by a turnover-limiting

  我们报道了在铑催化下，由合成有用的酯、酮和醚基团引导的 C(sp2)-H 键与溴代炔的炔基化（逆 Sonogashira 反应）。其他不太常见的定向基团例如胺、硫醚、亚砜、砜、酚酯和氨基甲酸酯也是合适的定向基团。机理研究表明，该反应通过亲电型取代通过限制周转的 CH 活化步骤进行。
• Liquid-liquid extraction and transport of biologically important metal ions Li+, K+, Ca2+ and Mg2+ across an artificial liquid membrane system
  作者：Anshumala Vani、Vaishali Vyas、Uma Sharma

  DOI：10.1515/mgmc.2011.003

  日期：2011.1.1

  ne with methoxy methanol and diethylene glycol in THF under N2 atmosphere characterized by m.p., TLC and IR, NMR, Mass analysis. Extraction and transport of metal ions in oxidized and reduced state is Ca2+>K+>Li+, Li+>K+>Ca2+. The results of the transport study reveal that ionophore T1 and T2 are selective for Ca2+; this selectivity can be used for fabrication of ion selective electrodes and sensors

  摘要 氧化还原转换蒽醌衍生的 podands 1-(anthraquinonyloxy)、3 甲氧基甲烷 (T1) 和 1,5 双-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)蒽-9-10-二酮 (T2) 已通过缩合合成1-氯蒽醌、1,5-二氯-蒽醌与甲氧基甲醇和二甘醇在 N2 气氛下的四氢呋喃中，通过 mp、TLC 和 IR、NMR、质量分析表征。氧化态和还原态金属离子的提取和运输为Ca2+>K+>Li+，Li+>K+>Ca2+。运输研究的结果表明，离子载体 T1 和 T2 对 Ca2+ 具有选择性；这种选择性可用于制造离子选择性电极和传感器。双臂离子载体 T2 是一种很好的萃取剂，与单臂 podands 相比，它是金属离子的转运体。提取和运输能力在还原状态下增强。

表征谱图