1-chloro-5-({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)-9,10-anthracenedione | 109217-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-chloro-5-({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 9, 1-Chloro-5-[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-；1-chloro-5-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 109217-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 344.798
• InChiKey: FDBNINCOBPGWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 、 羟乙基乙二胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以8.3%的产率得到1-chloro-5-({2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}amino)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  米托蒽醌（DHAQ）的结构修饰研究。氯取代的单和双[（氨基烷基）氨基]蒽醌。

  摘要：

  合成了许多氯取代的[（氨基烷基）氨基]蒽醌，并评估了它们的抗肿瘤和细胞毒性活性。用吡啶中的取代胺处理5,8-二氯喹啉，导致一个卤素原子被氨基取代，主要产生1-氯-5,8-二羟基-4-（取代的氨基）蒽醌。另一方面，二氯喹嗪林和丁醇中的胺之间的反应主要产生1，4-二氯-5-羟基-8-（取代的氨基）蒽醌。通过常规方法，用各种胺置换适当的蒽醌衍生物的氯，硝基或甲苯磺酰基官能团，制得该系列的其他化合物。1,4-二氯-5-羟基-8-[[[2-[（（2-羟基乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（6b）对P388白血病具有最高的抑制活性。它对B16黑色素瘤和体外L1210筛选的抑制作用也很重要。其他几种被氯和羟基取代的氨基蒽醌（5a，5b和6a）在体内和体外对P388和L1210也表现出明显的活性。结构活性关系检查表明，羟基可能有助于某些氯氨基蒽醌的生物活性结合，[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基侧链似乎是比其他取代基更好的取代基。氨基侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00392a028

文献信息

• ZEE-CHENG, ROBERT K. -Y.;MATHEW, ABRAHAM E.;XU, PEI-LING;NORTHCUTT, RAYMO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1682-1686
  作者：ZEE-CHENG, ROBERT K. -Y.、MATHEW, ABRAHAM E.、XU, PEI-LING、NORTHCUTT, RAYMO+

  DOI：——

  日期：——
• Structural modification study of mitoxantrone (DHAQ). Chloro-substituted mono- and bis[(aminoalkyl)amino]anthraquinones
  作者：Robert Zee-Cheng、Abraham E. Mathew、Pei-Ling Xu、Raymond V. Northcutt、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00392a028

  日期：1987.9

  chloro-substituted [(aminoalkyl)amino]anthraquinones were synthesized and evaluated for their antineoplastic and cytotoxic activity. Treatment of 5,8-dichloroquinizarin with substituted amines in pyridine resulted in the replacement of one halogen atom by the amino group to yield mainly 1-chloro-5,8-dihydroxy-4-(substituted amino)anthraquinones. On the other hand, reaction between the dichloroquinizarin and

  合成了许多氯取代的[（氨基烷基）氨基]蒽醌，并评估了它们的抗肿瘤和细胞毒性活性。用吡啶中的取代胺处理5,8-二氯喹啉，导致一个卤素原子被氨基取代，主要产生1-氯-5,8-二羟基-4-（取代的氨基）蒽醌。另一方面，二氯喹嗪林和丁醇中的胺之间的反应主要产生1，4-二氯-5-羟基-8-（取代的氨基）蒽醌。通过常规方法，用各种胺置换适当的蒽醌衍生物的氯，硝基或甲苯磺酰基官能团，制得该系列的其他化合物。1,4-二氯-5-羟基-8-[[[2-[（（2-羟基乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（6b）对P388白血病具有最高的抑制活性。它对B16黑色素瘤和体外L1210筛选的抑制作用也很重要。其他几种被氯和羟基取代的氨基蒽醌（5a，5b和6a）在体内和体外对P388和L1210也表现出明显的活性。结构活性关系检查表明，羟基可能有助于某些氯氨基蒽醌的生物活性结合，[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基侧链似乎是比其他取代基更好的取代基。氨基侧链。