1,5-二甲基-1-乙烯基己-4-烯基3-苯基丙酸酯 | 71617-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,5-二甲基-1-乙烯基己-4-烯基3-苯基丙酸酯
• 英文名称: 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: linalyl 3-phenylpropionate；1,5-Dimethyl-1-vinylhex-4-enyl 3-phenylpropionate
• CAS: 71617-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RBQBQDDJTGLLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  6.048 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 3-苯丙酸甲酯 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1,5-二甲基-1-乙烯基己-4-烯基3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代-双核铁（III）催化脂肪族和芳香族氨基醇的O选择酰化和叔醇的酯交换反应

  摘要：

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201602801

文献信息

• Simple, Mild, and Practical Esterification, Thioesterification, and Amide Formation Utilizing <i>p</i> ‐Toluenesulfonyl Chloride and <i>N</i> ‐Methylimidazole
  作者：Kazunori Wakasugi、Akira Iida、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200303093

  日期：2003.11

  We have developed an efficient method for the esterification or thioesterification of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols or thiols using a novel reagent, p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) together with N-methylimidazole. The present method is simple, mild, and reactive, uses readily available and economical reagents. The choice of amine is critical for the present method. The amine

  我们已经开发了一种有效的方法，使用新型试剂对甲苯磺酰氯（TsCl）和N-甲基咪唑对等摩尔量的羧酸，醇或硫醇进行酯化或硫酯化。本方法简单，温和，反应活性强，使用容易获得且经济的试剂。胺的选择对于本方法是至关重要的。胺，N-甲基咪唑具有两个作用：（i）作为HCl清除剂，用于初始平滑生成羧酸和TsCl之间的混合酸酐，以及（ii）由混合酸酐连续形成高反应性的铵中间体。该方法可应用于各种类型的羧酸，醇和硫醇：b）两个N-Cbz氨基酸被平滑酯化而没有外消旋；c）成功制备了不稳定的1β-甲基卡巴培南关键中间体和拟除虫菊酯杀虫剂普乐菌素。还进行了羧酸与伯胺或仲胺之间的相关酰胺形成。拟议的反应机理涉及一种生产反应性酰基lam中间体的新方法。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。
• 离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109678718B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明提供了离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法，该方法采用咪唑类离子液体为催化剂，以肉桂醛或其衍生物和诺龙或睾酮等醇或酚类衍生物为原料，无需外加任何酸碱，经一步反应，得到苯丙酸酯类衍生物。与现有技术相比，本发明最大的特点在于原料都为简单易得、安全稳定的化合物，反应时间短，反应结束后经简单萃取、浓缩或结晶便可得到纯产物，同时还可实现催化剂的循环使用，催化剂回收套用十分方便且几乎没有“三废”问题。本发明具有催化剂用量少、反应选择性高、产物收率高、操作简单、污染小、绿色化程度高等多个优点；在设定的反应条件下，原料的转化率和产物的产率均高达90％以上。
• μ-Oxo-Dinuclear-Iron(III)-Catalyzed O-Selective Acylation of Aliphatic and Aromatic Amino Alcohols and Transesterification of Tertiary Alcohols
  作者：Rikiya Horikawa、Chika Fujimoto、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201602801

  日期：2016.8.22

  A highly chemoselective and reactive μ‐oxo‐dinuclear iron(III) salen catalyst for transesterification was developed. The developed iron complex catalyzed acylation of aliphatic amino alcohols with nearly perfect O‐selectivity, even when using activated esters, for which chemoselectivity is more difficult to control. In addition, O‐selective transesterification of aromatic amino alcohols was achieved

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。