1,5-二甲基-1-乙烯基己-4-烯基3-苯基丙酸酯 | 71617-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,5-二甲基-1-乙烯基己-4-烯基3-苯基丙酸酯
• 英文名称: 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: linalyl 3-phenylpropionate；1,5-Dimethyl-1-vinylhex-4-enyl 3-phenylpropionate
• CAS: 71617-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RBQBQDDJTGLLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  6.048 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 3-苯丙酸甲酯 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1,5-二甲基-1-乙烯基己-4-烯基3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代-双核铁（III）催化脂肪族和芳香族氨基醇的O选择酰化和叔醇的酯交换反应

  摘要：

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201602801

文献信息

• Simple, Mild, and Practical Esterification, Thioesterification, and Amide Formation Utilizing <i>p</i> ‐Toluenesulfonyl Chloride and <i>N</i> ‐Methylimidazole
  作者：Kazunori Wakasugi、Akira Iida、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200303093

  日期：2003.11

  We have developed an efficient method for the esterification or thioesterification of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols or thiols using a novel reagent, p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) together with N-methylimidazole. The present method is simple, mild, and reactive, uses readily available and economical reagents. The choice of amine is critical for the present method. The amine

  我们已经开发了一种有效的方法，使用新型试剂对甲苯磺酰氯（TsCl）和N-甲基咪唑对等摩尔量的羧酸，醇或硫醇进行酯化或硫酯化。本方法简单，温和，反应活性强，使用容易获得且经济的试剂。胺的选择对于本方法是至关重要的。胺，N-甲基咪唑具有两个作用：（i）作为HCl清除剂，用于初始平滑生成羧酸和TsCl之间的混合酸酐，以及（ii）由混合酸酐连续形成高反应性的铵中间体。该方法可应用于各种类型的羧酸，醇和硫醇：b）两个N-Cbz氨基酸被平滑酯化而没有外消旋；c）成功制备了不稳定的1β-甲基卡巴培南关键中间体和拟除虫菊酯杀虫剂普乐菌素。还进行了羧酸与伯胺或仲胺之间的相关酰胺形成。拟议的反应机理涉及一种生产反应性酰基lam中间体的新方法。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。
• 离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109678718B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明提供了离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法，该方法采用咪唑类离子液体为催化剂，以肉桂醛或其衍生物和诺龙或睾酮等醇或酚类衍生物为原料，无需外加任何酸碱，经一步反应，得到苯丙酸酯类衍生物。与现有技术相比，本发明最大的特点在于原料都为简单易得、安全稳定的化合物，反应时间短，反应结束后经简单萃取、浓缩或结晶便可得到纯产物，同时还可实现催化剂的循环使用，催化剂回收套用十分方便且几乎没有“三废”问题。本发明具有催化剂用量少、反应选择性高、产物收率高、操作简单、污染小、绿色化程度高等多个优点；在设定的反应条件下，原料的转化率和产物的产率均高达90％以上。