1,5-二苯基-1,4-戊二烯 | 26057-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二苯基-1,4-戊二烯
• 英文名称: (E,E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadiene；(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-diene；(E,E)-1,5-diphenylpenta-1,4-diene；(E,E)-1,5-diphenyl-1,4-hexadiene；1,5-diphenyl-1,4-pentadiene；trans,trans-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien；1,4-Pentadiene, 1,5-diphenyl-, (E,E)-；[(1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 26057-47-6；26057-49-8；52267-15-9；26057-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: UORWAUAKEOUUND-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-1,4-戊二烯 在 dimsylpotassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,5-Diphenyl-penta-1,4-dienyl-Anion
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二苯基多烯基阴离子的碳 13 核磁共振光谱。孤子模型化合物中电荷定位的确认

  摘要：

  用 {pi} 供体或受体处理的表面上无限的聚乙炔链中的离域仅在有限域上延伸的概念一直是孤子理论中更具争议的方面之一。根据该理论，此类系统中的导电性是由于存在可移动的带电缺陷（孤子），这些缺陷被描述为适用于共轭长度约为 31 CH 单位或更准确地说是完整的共振离域碳负离子。半高宽为 15 CH 单位。选择苯基封端的阴离子是因为它们的稳定性和易于制备以及它们用于估计离域的效用；也就是说，负电荷在什么时候停止离域进入芳环杜瓦非键合分子轨道（NBMO）形式主义预测，在 Hueckel 水平，负电荷在奇数碳原子处均匀分布，而在偶数碳原子处为零电荷（节点）。相比之下，SSH 理论是一种改良的 Hueckel 处理，让人想起 {omega} 键序方法，预测中心碳原子处的电荷积累，同样在偶数碳上有节点。不太直观的是，孤子理论的 Boudreaux、Chance、Bredas、Silbey (BCBS) 修改基于

  DOI：

  10.1021/ja00197a076
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-二苯基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机硅化合物与烯丙基碳酸酯或二烯一氧化二烯的交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1943

文献信息

• Microwave-enhanced cross-coupling of allyl chlorides with vinyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Eric Dadush、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.043

  日期：2006.10

  The allylation of potassium alkenyltrifluoroborates with allyl chloride via a palladium catalyzed cross-coupling reaction occurs rapidly under microwave irradiation. The allylation reaction produces 1,4-pentadienes in high yields.

  链烯基三氟硼酸钾通过钯催化的交叉偶联反应与烯丙基氯的烯丙基化在微波辐射下迅速发生。烯丙基化反应以高产率产生1，4-戊二烯。
• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• A Highly Effective (Triphenyl phosphite)palladium Catalyst for a Cross?Coupling Reaction of Allylic Alcohols with Organoboronic Acids
  作者：Yoshihito Kayaki、Takashi Koda、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/ejoc.200400621

  日期：2004.12

  reaction of aryl and vinyl boronic acids and allylic alcohols proceeded smoothly in toluene or dioxane in the presence of a (triphenyl phosphite)palladium catalyst to give the corresponding allylbenzene derivatives and 1,4-dienes. Neither cocatalysts for promoting C−O bond cleavage of allylic alcohols nor bases for activation of organoboron reagents are required for promoting the coupling process. (© Wiley-VCH

  在（亚磷酸三苯酯）钯催化剂存在下，芳基和乙烯基硼酸与烯丙醇在甲苯或二恶烷中的交叉偶联反应顺利进行，得到相应的烯丙基苯衍生物和1,4-二烯。促进偶联过程不需要用于促进烯丙醇的 CO 键断裂的助催化剂和用于活化有机硼试剂的碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。