1,5-二苯基-1,4-戊二烯 | 52267-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二苯基-1,4-戊二烯
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 5-phenylpenta-1,4-dienylbenzene
• CAS: 52267-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: UORWAUAKEOUUND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-211 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-1,4-戊二烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis(1,2-diphenylcyclopropen-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二价阳离子的合成与性能

  摘要：

  合成了一系列具有 1 到 6 个碳（4n = 1-6）的聚亚甲基链的聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二甲基，并通过光谱和分析手段进行了表征。在分离为高氯酸盐的 4n=3-6 药物中，pKR+ 测量显示 4n=3 与 4n=4-6 相比不稳定 1.3 pK 单位。还原电位值显示出相同的趋势。4n = 6 的铬 (II) 离子还原，一种代表性的双阳离子，提供了含有己基苯单元的聚合物材料。双阳离子 4n=2 仅可作为与 SbCl6- 和 Cl- 的络盐分离：使用高氯酸三苯甲基从 1,2-二环丙烯基乙烷中提取常规氢化物导致重排得到 4,9,10-三苯基菲和未知的单阳离子 C32H25+环。提出了这些重排的可能机制。另一方面，由于准备好的去质子，仅在强酸性溶液中才能观察到 4n=1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2470
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 β-溴苯乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,10-菲罗啉 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 反应 20.5h， 以51%的产率得到1,5-二苯基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原催化的芳基卤化物与二氯甲烷的自由基还原还原交叉偶联

  摘要：

  已经开发出了在双重Ni /光氧化还原催化条件下利用二氯甲烷中新的氯甲烷自由基的第一种催化策略。与与金属还原剂相关的传统两电子还原方法相比，通过单电子方法的该方法可在异常温和的条件下（可见光，环境温度，无强碱）进行，并表现出互补的反应模式。它提供了范围广泛的许多官能团，包括烯基，该烯基在先前的路线中遭受环丙烷化。通过该转化可以容易地获得二芳基甲烷-d 2化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03248

文献信息

• Catalyst-controlled reverse selectivity in C–C bond formation: NHC-Cu-catalyzed α-selective allylic alkylation with organolithium reagents
  作者：Stefano F. Pizzolato、Massimo Giannerini、Pieter H. Bos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc01521a

  日期：——

  An efficient and highly [small alpha]-selective copper-catalyzed allylic alkylation of allylic halides with organolithium reagents is presented. The use of N-heterocyclic carbenes as ligands is key to reverse the common [small alpha]-selectivity...

  提出了用有机锂试剂的有效且高度[α]选择性高的铜催化的烯丙基卤化物的烯丙基烷基化。使用N-杂环卡宾作为配体是逆转常见的[小α]-选择性的关键。
• Ca^II-Catalyzed Alkenylation of Alcohols with Vinylboronic Acids
  作者：David Lebœuf、Marc Presset、Bastien Michelet、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201501677

  日期：2015.7.27

  Direct alkenylation of a variety of alcohols with vinylboronic acids has been accomplished using the air‐stable calcium(II) complex Ca(NTf2)2 under mild conditions with short reaction times. For reluctant transformations, an ammonium salt was used as an additive to circumvent the reactivity issue.

  使用空气稳定的钙（II）络合物Ca（NTf 2）2可以在温和的条件下以较短的反应时间完成各种醇与乙烯基硼酸的直接烯基化反应。对于勉强的转化，使用铵盐作为添加剂来规避反应性问题。
• Synthesis and 13C nuclear magnetic resonance spectrum of 1-(2,3-diphenylcycloprop-2-enylidenemethyl)-2,3-diphenylcyclopropenium perchlorate
  作者：Koichi Komatsu、Katsuhisa Masumoto、Kunio Okamoto

  DOI：10.1039/c39770000232

  日期：——

  The title compound, a stable salt of a new carbocation, has been synthesized and shown by 13C n.m.r. spectroscopy to have a dipolar structure.

  标题化合物是一种新的碳正离子的稳定盐，已经合成，并通过13 C nmr光谱显示具有偶极结构。
• One‐pot Synthesis of 1,3‐Butadiene and 1,6‐Hexanediol Derivatives from Cyclopentadiene (CPD) via Tandem Olefin Metathesis Reactions
  作者：Gábor Turczel、Ervin Kovács、Eszter Csizmadia、Tibor Nagy、Imre Tóth、Robert Tuba

  DOI：10.1002/cctc.201801088

  日期：2018.11.7

  A novel tandem reaction of cyclopentadiene leading to high value linear chemicals via ruthenium catalyzed ring opening cross metathesis (ROCM), followed by cross metathesis (CM) is reported. The ROCM of cyclopentadiene (CPD) with ethylene using commercially available 2nd gen. Grubbs metathesis catalysts (1‐G2) gives 1,3‐butadiene (BD) and 1,4‐pentadiene (2) (and 1,4‐cyclohexadiene (3)) with reasonable

  报道了一种新的环戊二烯串联反应，该反应通过钌催化的开环交叉复分解（ROCM），然后进行交叉复分解（CM），产生了高价值的线性化学品。环戊二烯（CPD）与乙烯的ROCM使用可商购的第二代产品。Grubbs复分解催化剂（1-G2）产生1,3-丁二烯（BD）和1,4-戊二烯（2）（和1,4-环己二烯（3）），且产率合理（高达24％（BD）和67甲苯溶液中1–5 mol％的催化剂负载量（5 V％CPD，在73％CPD转化率下为％（2 + 3）），10 bar，RT）在平衡反应中。CPD与顺丁烯二醇二乙酸酯（4）的ROCM含量为1.00 ‐ 0.05 mol％的第三代。Grubbs（1-G3）或第二代 Hoveyda-Grubbs（1-HG 2）催化剂的负载量得到六乙酸2,4-二烯-1,6-二乙酸二乙酯（5），它是1,6-己二醇（聚氨酯，聚酯和多元醇合成的中间体）的前体以及高收率的二庚基2,5-二烯-1
• Nickel-catalyzed cross-electrophile allylation of vinyl bromides and the modification of anti-tumour natural medicine β-elemene
  作者：Yang Ye、Xiang Qi、Bing Xu、Ying Lin、Huan Xiang、Liang Zou、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1039/d2sc02054h

  日期：——

  Herein, we present a facile and efficient allylation method via Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of readily available allylic acetates with a variety of substituted alkenyl bromides using zinc as the terminal reductant. This Ni-catalyzed modular approach displays excellent functional group tolerance and a broad substrate scope, which the creation of a series of 1,4-dienes including several

  在此，我们提出了一种简便有效的烯丙基化方法，该方法通过镍催化的易得的烯丙基乙酸酯与各种取代的烯基溴化物的交叉亲电偶联，使用锌作为末端还原剂。这种镍催化的模块化方法显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生一系列 1,4-二烯，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。此外，偶联策略具有实现对映体控制的潜力。这种转化的实用性通过对天然抗肿瘤活性分子β-榄香烯的有效修饰得到证明。