1,5-脱水-L-山梨糖醇 | 141434-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-脱水-L-山梨糖醇
• 英文名称: 1,5-anhydro-L-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 141434-71-1
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MPCAJMNYNOGXPB-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水-L-山梨糖醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6R)-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-6-C-(2-naphthyl)-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aromatic C-xylosides by position inversion of glucose

  摘要：

  Two formally C-xylosylated analogs to 2-naphthyl beta-D-xylopyranoside, which is known to initiate priming of glucosaminoglycan chains, were synthesized by a position inversion of glucose (i.e., position I becomes position 5). The D-C-xyloside showed priming, while the L-C-xyloside did not initiate priming. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.068
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cation-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,5-脱水-L-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Gallotannin Derivatives as Antioxidants and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Shota Machida、Maho Sugaya、Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama

  DOI：10.1248/cpb.c21-00566

  日期：2021.12.1

  D-glucose. Some gallotannins are reported to have antidiabetic properties, such as α-glucosidase inhibitory activity. In this study, fourteen unnatural gallotannin derivatives with 1,5-anhydroalditol and inositol as the cyclic polyol cores were synthesized to investigate how their structures affected antioxidative and α-glucosidase inhibitory activities. Tannic acid demonstrated the most potent antioxidative

  没食子单宁是酚类天然产物，含有与多元醇核心连接的没食子酰基部分，例如D-葡萄糖。据报道，一些没食子单宁具有抗糖尿病特性，例如 α-葡萄糖苷酶抑制活性。在这项研究中，合成了 14 种以 1,5-脱水糖醇和肌醇作为环状多元醇核心的非天然没食子单宁衍生物，以研究它们的结构如何影响抗氧化和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。单宁酸表现出最有效的抗氧化活性（EC 50 = 2.84 μM），效力与没食子酰基部分的数量成比例增加。合成肌醇衍生物在大鼠 α-葡萄糖苷酶抑制活性方面优于 1,5-脱水糖醇衍生物。五没食子酰葡萄糖是一种天然化合物，具有最高的活性 (IC 50  = 0.336 μM)。 全尺寸图像
• High intensity sweeteners
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US11357246B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.

  本文公开了具有结构式（I）的化合物或其盐类。这些化合物可用作甜味剂和/或甜味增强剂。还公开了包含本化合物的组合物以及增加可食用组合物甜味的方法。此外，还公开了制备这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL CAMPTOTHECIN DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE CAMPTOTHÉCINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATION CORRESPONDANTE<br/>[ZH] 新型喜树碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：TARGET BIOPHARMACEUTICAL TECH SHENZHEN COMPANY LIMITED

  公开号：WO2020038278A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  本发明涉及新型喜树碱衍生物及其应用、肿瘤细胞生长抑制剂和三元复合物以及提高喜树碱衍生物溶解性的方法。所述的喜树碱衍生物由式(I)所示的物质经糖基化三氮唑在R3位置修饰而成；所述式(I)所示的结构式中R1代表H、C1-10的烷基、C1-10的氘代烷基或C1-C10的卤代烷基；R2代表H、CH2N(CH3)2或 (CD3)2；R4代表式(II)或H，其中X代表N，O或S；L代表多肽、C1-20直链烷基或其衍生物、C1-20直链或支链酰基衍生物、C2-100乙二醇或其衍生物。所述喜树碱衍生物溶解度较高，制备的抗癌药物具有抗癌谱广、安全性高的优点，体内抗癌活性优于盐酸伊立替康。
• [EN] FLAVONE DERIVATIVE FOR TREATING TUMORS AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE FLAVONE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
  申请人：SICHUAN FUSHENGYUAN TECH CO LTD

  公开号：WO2020248923A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。(I) 式I中，R1为H、C1-4烷基、氨基、或C1-4酰基；R2为异戊烯基或2位羟基异戊基；R3为H、甲基或氘代甲基；R4代表C1-4烷基、氨基、C1-4酰基或 (II);R5代表单糖残基或寡糖残基；L代表多肽、C1-C20直链烷基或其衍生物、C1-C20直链或支链酰基衍生物、C1-C20乙二醇或其衍生物、 (III),其中Y为 (IV),a为0-100的整数，b为1-100的整数，c为1-10的整数，d为0-100的整数，e为0-100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
• [EN] A CLASS OF ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE DÉRIVÉS ARYLGLUCOSIDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一类芳基葡糖苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI ZHEYE BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2021227440A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  本发明提供了抑制钠葡萄糖协同转运蛋白1的化合物及其药学上可接受的盐和立体异构体。该化合物用于药物组合物，以及制备和使用的方法，包括药物及其组合物在制备用于治疗和改善糖尿病，心脑血管疾病，降低体重，脂肪肝，便秘，代谢相关疾病和肿瘤治疗中应用。