methyl (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate | 84109-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 84109-50-2
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: YXPMRSHNUPWSLC-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cation-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,5-脱水-L-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxane-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5

文献信息

• Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates
  作者：Jean Marie Beau、Shimpei Aburaki、Jean Rene Pougny、Pierre Sinay

  DOI：10.1021/ja00341a052

  日期：1983.2