1,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧Α-D-D-吡喃葡萄糖 | 55682-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧Α-D-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Di-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose min.；[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-acetyloxy-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 55682-49-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₇
• 分子量: 469.494
• InChiKey: LFNIPGXHEHYFCA-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧Α-D-D-吡喃葡萄糖 在 二乙胺基三氟化硫 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Leteux, Christine; Veyrieres, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2647 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧Α-D-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS FOR USE IN MOBILISING STEM CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OLIGOSACCHARIDE POUR UTILISATION DANS LA MOBILISATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2010029185A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the following formula or a salt, solvate or formula (I) and a pharmaceutical composition containing said compound. It concerns also its use in the treatment of cancer and/or of pathological angiogenesis and/or in promoting the mobilisation of stem cells, in particular hematopoietic stem cells.

  以下化学式的化合物或盐、溶剂化合物或化学式（I）以及含有该化合物的药物组合物。它还涉及其在治疗癌症和/或病理性血管生成和/或促进干细胞动员，特别是造血干细胞方面的用途。
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。
• A Synthetic Approach to Aromatic Aminoglycoside as a Neamine Mimic
  作者：Takashi Yamanoi、Ryo Inoue、Sho Matsuda、Yoshiki Oda、Hirofumi Ooyama、Akihiro Yoshida、Keita Hamasaki

  DOI：10.3987/com-11-s(p)69

  日期：——

  This paper describes the synthetic approach to an aromatic alpha-glycoside as a mimic of neamine, which is a common core structure of some aminoglycoside antibiotics. We achieved the synthesis of the protected precursor of the neamine mimic, 4-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranosyloxy)-1,3-phenylenediamine, from N-acetyl-D-glucosamine and 2,4-diaminophenol as the starting materials using a glycosylation technique.
• Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3079 - 3101
  作者：Paulsen, Hans、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。