1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 | 65556-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖
• 中文别名: 1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-Α-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose；1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-mannose；α-1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranose；((2R,3R,4S,5S,6R)-6-Acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65556-30-1
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: IFCAMEQHKHEHBS-YOGXEWEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  625.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露糖是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  The use of 1-O-sulfonyl-d-mannopyranose derivatives in β-d-mannopyranoside synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83738-6
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  A Novel Selectfluor-Mediated Regioselective O-Benzyl Ether Acetolysis of Perbenzylated Monosaccharides

  摘要：

  Selectfluor, a source of the super electrophile F+, has replaced conventional reagents that supply F+ for fluorination due to its attractive physical and chemical properties. This study is the first report of using Selectfluor as a debenzylating reagent. Selectfluor has been found to effect regioselective O- benzyl acetolysis from the per-O-benzylated derivatives of glucose and mannose, which are among the most commonly occurring monosaccharides. For both derivatives, one equivalent of Selectfluor first cleaves the primary benzyl, while a second equivalent subsequently removes the anomeric benzyl. Regioselective removal at higher equivalents proved difficult, with complex mixtures being obtained. The reaction proceeded under mild conditions with good yields and high regioselectivity, resulting in quick access to partially benzylated monosaccharide derivatives. This study provides shortened access to attractive building blocks for oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1108423

文献信息

• Synthesis of Disaccharide Nucleosides Utilizing the Temporary Protection of the 2′,3′-cis-Diol of Ribonucleosides by a Boronic Ester
  作者：Hidehisa Someya、Taiki Itoh、Shin Aoki

  DOI：10.3390/molecules22101650

  日期：——

  activities. In this study, we report on the synthesis of disaccharide nucleosides utilizing the temporary protection of the 2',3'-cis-diol of ribonucleosides, such as adenosine, guanosine, uridine, 5-metyluridine, 5-fluorouridine and cytidine, by a boronic ester. The temporary protection of the above ribonucleosides permits the regioselective O-glycosylation of the 5'-hydroxyl group with thioglycosides using

  二糖核苷是一类重要的天然化合物，具有多种生物活性。在这项研究中，我们报道了利用核糖核苷（如腺苷、鸟苷、尿苷、5-甲基尿苷、5-氟尿苷和胞苷）的2',3'-顺式二醇的临时保护来合成二糖核苷，通过硼酸酯。上述核糖核苷的临时保护允许使用对甲苯磺酰氯（p-TolSCl）/三氟甲磺酸银（AgOTf）启动子系统将5'-羟基与硫代糖苷进行区域选择性O-糖基化，以相当好的方式提供相应的二糖核苷。化学产率。通过 1 H、 11B 和 19 F NMR 光谱检查由尿苷和 4-（三氟甲基）苯基硼酸制备的硼酸酯的形成。
• Mechanistic Studies on the Stereoselective Formation of β-Mannosides from Mannosyl Iodides Using α-Deuterium Kinetic Isotope Effects
  作者：Mohamed H. El-Badri、Dan Willenbring、Dean J. Tantillo、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo070229y

  日期：2007.6.1

  chemistry. Both the anomeric effect and the C2 axial substituent favor the formation of the axial glycoside (α-product). Herein, we describe mechanistic studies on the β-selective glycosidation of trimethylene oxide (TMO) using mannosyl iodides. Density functional calculations (at the B3LYP/6-31+G(d,p):LANL2DZ level) suggest that formation of both α- and β-mannosides involve loose SN2-like transition-state

  β-甘露糖苷的立体选择性合成是在碳水化合物化学中要实现的最具挑战性的连接之一。端基异构作用和C 2轴向取代基均有利于轴向糖苷（α-产物）的形成。在这里，我们描述了使用甘露糖基碘化物对环氧丙烷（TMO）进行β选择性糖苷化的机理研究。密度泛函计算（在B3LYP / 6-31 + G（d，p）：LANL2DZ水平）表明，α-和β-甘露糖苷的形成均涉及松散的S N尽管具有明显的氧杂碳鎓特征，但类似2的过渡态结构，但形成α-甘露糖苷的过渡结构明显较松散。基于这些计算的过渡态几何结构的α-氘动力学同位素效应（α-DKIEs）与实验测量值相当吻合：β链为1.16±0.02（计算为1.15）和1.19±0.05，请参见表2。 α模拟（计算为1.26）。由于不清楚β-选择性是否是由异头碘化物引起的构象约束所致，因此使用4，6- O-苄基乙缩醛将碘化物锁定为椅子状构象。关于该类似物的实验和计算均表明，它没有反
• Synthesis of a tetrasaccharide acceptor for use in the assay of UDP-GlcpNAc:β-d-Galp-(1→4)-β-d-GlcpNAc (GlcNAc to Gal) β(1→3)-N-acetylglucosaminyltransferase activity and the pentasaccharide product that would be formed by its enzymatic glycosylation
  作者：Geeta Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84095-a

  日期：1992.2

  Abstract The tetrasaccharide β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -OR ( 2 ) and the pentasaccharide β- d -Glc p NAc-(1→3)-β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -OR ( 3 ), where R = (CH 2 ) 8 COOMe, have been prepared by using combined chemical and enzymic procedures. Structure 2 is a substrate for UDP-Glc p NAc:β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc

  摘要四糖β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p- OR（2）和五糖β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α- d -Man p-（1→6）-β-d -Man p -OR（3），其中R =（CH 2）8 COOMe，是通过化学和酶结合方法制备的。结构2是UDP-Glc p NAc：β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡糖基转移酶的底物，和3将是其行动的产物。针对3产生的抗体可用于ELISA分析，该酶可定量固定化2到3的酶促转化。
• Stereoselective total synthesis of the glycosyl phosphatidylinositol (GPI) anchor of Trypanosoma brucei
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80081-b

  日期：1992.11

  The total synthesis of O-(O-[6-O-(2-aminoethylphosphono)-alpha-D-mannopyranosyl]-(1-->2)- O-alpha- D-mannopyranosyl-(1-->6)-O-[O-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->6)-alpha-D- galactopyranosyl-(1-->3)]-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->4)-2-amino-2-deo xy- alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-[1-O-(1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosp hono) - 1D-myo-inositol], the GPI anchor of Trypanosoma brucei was achieved for

  O-（O- [6-O-（2-氨基乙基膦酰基）-α-D-甘露吡喃糖基]-（1-> 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）的全合成-O- [O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4） -2-氨基-2-deo xy-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-[1-O-（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷孢子）-1D-肌-肌醇]，首次获得了布鲁氏锥虫的GPI锚点。GPI分子的核心结构，即糖庚糖基部分，是由O- [O-（2,4-di-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）- 2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O- （4-甲氧基苄基）-D-肌醇，O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-2
• First Total Synthesis of a GPI-Anchored Peptide
  作者：Jie Xue、Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034213t

  日期：2003.5.1

  A GPI-anchored dipeptide of sperm CD52 antigen was prepared through a convergent synthesis. First, the dipeptide with its C-terminus free and the GPI with its nonreducing end phosphoethanolamine bearing a free amino group were synthesized separately. Then, the two building blocks were coupled with use of EDC/HOBt as the condensation reagent. Finally, the GPI-anchored peptide was deprotected to give

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。