1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 | 55682-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-3,4-双-o-(苯基甲基)-beta-d-吡喃葡萄糖；磺达肝癸钠E糖
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-beta-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 55682-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: WGZHSGODUTUPCP-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS (4 Angstroem) 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-D-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Verduyn, R.; Elle, C. J. J.; Dreef, C. E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 12, p. 591 - 593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• Total Synthesis of Anticoagulant Pentasaccharide Fondaparinux
  作者：Tiehai Li、Hui Ye、Xuefeng Cao、Jiajia Wang、Yonghui Liu、Lifei Zhou、Qiang Liu、Wenjun Wang、Jie Shen、Wei Zhao、Peng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201400019

  日期：2014.5

  The anticoagulant pentasaccharide fondaparinux was synthesized using an improved and optimized synthetic strategy including a convergent [3+2] coupling approach, orthogonal protecting groups and various glycosyl donors. The new methods of glycosylation were also used for controlling the stereochemical configuration and improving the yield of the glycosylation. In addition, HPLC and NMR methods to monitor

  抗凝五糖磺达肝素是使用改进和优化的合成策略合成的，包括收敛的[3 + 2]偶联方法，正交保护基和各种糖基供体。糖基化的新方法也用于控制立体化学构型和提高糖基化的产率。另外，采用HPLC和NMR方法监测磺达肝素的全合成过程。这项工作在相关文献的基础上为磺达肝素的合成和分析提供了详尽的阐述，并为肝素样低聚糖的合成提供了丰富的信息。
• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS FOR USE IN MOBILISING STEM CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OLIGOSACCHARIDE POUR UTILISATION DANS LA MOBILISATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2010029185A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the following formula or a salt, solvate or formula (I) and a pharmaceutical composition containing said compound. It concerns also its use in the treatment of cancer and/or of pathological angiogenesis and/or in promoting the mobilisation of stem cells, in particular hematopoietic stem cells.

  以下化学式的化合物或盐、溶剂化合物或化学式（I）以及含有该化合物的药物组合物。它还涉及其在治疗癌症和/或病理性血管生成和/或促进干细胞动员，特别是造血干细胞方面的用途。
• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、
• Facile Preparation of 1,6-Anhydro-2-azido-3-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-<i>β</i>-D-glucopyranose and Its 4-<i>O</i>-Substituted Derivatives
  作者：Nobuo Sakairi、Shunya Takahashi、Feng Wang、Yoshihito Ueno、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.67.1756

  日期：1994.6

  6-anhydro-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose derivatives with trimethylamine–borane (1/1)–aluminium chloride resulted in highly regioselective fission of the cyclic acetals to give the corresponding 2-O-unprotected-3-O-benzyl derivatives. Trifluoromethanesulfonylation of these, followed by nucleophilic substitution, afforded 2-azido-2-deoxy derivatives in good yields.

  用三甲胺-硼烷 (1/1)-氯化铝处理 1,6-脱水-2,3-O-内亚苄基-β-D-吡喃甘露糖衍生物导致环状缩醛的高度区域选择性裂变，得到相应的 2 -O-未保护的-3-O-苄基衍生物。这些的三氟甲磺酰化，然后是亲核取代，以良好的产率提供 2-叠氮基-2-脱氧衍生物。
• Facile Preparation of 3,4-Di-<i>O</i>-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1055/s-1988-27658

  日期：——

  A facile, virtually one-pot synthesis of the title compound and also some of its derivatives is based on regioselective 2-substitutions of 1,6-anhydro-ß-D-mannopyranose using stannylidene activation. The compounds thus prepared are useful precursors in the synthesis of glycoprotein-type oligosaccharides.

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。