1,6-anhydro-2-deoxy-2-palmitoylamino-β-D-glucopyranose | 434928-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-deoxy-2-palmitoylamino-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(1R,2S,3R,4R,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]hexadecanamide
• CAS: 434928-56-0
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅
• 分子量: 399.571
• InChiKey: BTNNVRMSZZOWRQ-MSEOUXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-deoxy-2-palmitoylamino-β-D-glucopyranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以62%的产率得到1,6-anhydro-2-deoxy-2-(N-methyl-palmitylcarboxamide)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物氢键协同作用的相关性：在非极性介质中，一种合作的1,2-反式双轴二醇和酰胺醇氢键阵列可作为一种有效的碳水化合物-磷酸盐结合基序。

  摘要：

  通过在非极性溶剂中利用sigma-和/或sigma-pi-H键的协同作用，具有适当定位的分子内氢键合的羟基和酰胺基的碳水化合物具有用作有效的双齿磷酸酯粘合剂的潜力。供体-供体1，2-反式-双轴酰胺醇（1）和二醇（3）（其中供体中心之一相互配合）是非常有效的碳水化合物-磷酸盐结合基序。我们已经证明并量化了间接参与络合的氢键中心的关键作用，该中心可在1和3中产生分子内氢键（六元顺式氢键）。该基序增强了氢的供体性质直接参与复杂化的键合中心。磷酸盐与碳水化合物的双键（1-Phos）或反双键（2-Phos）双键H键合基团形成的配合物的热力学参数的比较使我们能够量化H键键合的能量优势CDCl3和CDCl3 / CCl4（1：1.3）（分别是Delta Delta G度= -2.2和-2.0 kcal mol（-1））。熵和焓对结合的溶剂依赖性提供了一个有价值的例子，可以说明单个过程可能产生的熵和焓之间的微妙平衡，从而提供有效的Delta

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1908::aid-chem1908>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,6-anhydro-2-deoxy-2-palmitoylamino-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paz, Manuela Lopez de la; Ellis, Gary; Perez, Marta, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 5, p. 840 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paz, Manuela Lopez de la; Ellis, Gary; Perez, Marta, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 5, p. 840 - 855
  作者：Paz, Manuela Lopez de la、Ellis, Gary、Perez, Marta、Perkins, Julie、Jimenez-Barbero, Jesus、Vicent, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• The Relevance of Carbohydrate Hydrogen-Bonding Cooperativity Effects: A Cooperative 1,2-trans-Diaxial Diol and Amido Alcohol Hydrogen-Bonding Array as an Efficient Carbohydrate–Phosphate Binding Motif in Nonpolar Media
  作者：Eva Maria Muñoz、Manuela López de la Paz、Jesús Jiménez-Barbero、Gary Ellis、Marta Pérez、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1908::aid-chem1908>3.0.co;2-j

  日期：2002.4.15

  quantified the key role of hydrogen-bonding centres indirectly involved in complexation, which serve to generate an intramolecular H-bond (six-membered cis H-bond) in 1 and 3. This motif enhances the donor nature of the H-bonding centres that are directly involved in complexation. A comparison of the thermodynamic parameters of the complexes formed between phosphate and a cooperative (1-Phos) or anti-cooperative

  通过在非极性溶剂中利用sigma-和/或sigma-pi-H键的协同作用，具有适当定位的分子内氢键合的羟基和酰胺基的碳水化合物具有用作有效的双齿磷酸酯粘合剂的潜力。供体-供体1，2-反式-双轴酰胺醇（1）和二醇（3）（其中供体中心之一相互配合）是非常有效的碳水化合物-磷酸盐结合基序。我们已经证明并量化了间接参与络合的氢键中心的关键作用，该中心可在1和3中产生分子内氢键（六元顺式氢键）。该基序增强了氢的供体性质直接参与复杂化的键合中心。磷酸盐与碳水化合物的双键（1-Phos）或反双键（2-Phos）双键H键合基团形成的配合物的热力学参数的比较使我们能够量化H键键合的能量优势CDCl3和CDCl3 / CCl4（1：1.3）（分别是Delta Delta G度= -2.2和-2.0 kcal mol（-1））。熵和焓对结合的溶剂依赖性提供了一个有价值的例子，可以说明单个过程可能产生的熵和焓之间的微妙平衡，从而提供有效的Delta