1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-mannopyranose | 97292-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulphonyl)-β-D-mannopyranose；1,6-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose；1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-triflyl-β-D-mannopyranose；[(1R,2R,3S,4S,5R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 97292-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 474.455
• InChiKey: UKKOLXAWUOYJID-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-mannopyranose 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-吡喃葡萄糖及其4-O-取代衍生物的简便制备

  摘要：

  用三甲胺-硼烷 (1/1)-氯化铝处理 1,6-脱水-2,3-O-内亚苄基-β-D-吡喃甘露糖衍生物导致环状缩醛的高度区域选择性裂变，得到相应的 2 -O-未保护的-3-O-苄基衍生物。这些的三氟甲磺酰化，然后是亲核取代，以良好的产率提供 2-叠氮基-2-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1756
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的开环立体选择性合成 α-糖基叠氮化物

  摘要：

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201580

文献信息

• Facile Preparation of 3,4-Di-<i>O</i>-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1055/s-1988-27658

  日期：——

  A facile, virtually one-pot synthesis of the title compound and also some of its derivatives is based on regioselective 2-substitutions of 1,6-anhydro-ß-D-mannopyranose using stannylidene activation. The compounds thus prepared are useful precursors in the synthesis of glycoprotein-type oligosaccharides.

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。
• A new, high yield synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose
  作者：Terushi Haradahira、Minoru Maeda、Yasunobu Kai、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/c39850000364

  日期：——

  The reaction of 1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-O-(trifluoromethanesulphonyl)-β-D-mannopyranose (4) with tetraalkylammonium fluorides provides a rapid, high yield synthetic route to 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose.

  1,6-脱水-3,4-二-O-苄基-2- O-（三氟甲磺酰基）-β- D-甘露吡喃糖（4）与氟化四烷基铵的反应提供了快速，高产率的合成2-脱氧的方法-2-氟-D-葡萄糖。
• Regioselective de-O-benzylation with Lewis acids
  作者：Hiroshi Hori、Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00267a022

  日期：1989.3
• Kanno, Ken-Ichi; Kobayashi, Yuichi; Nishimura, Shin-Ichiro, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 481 - 490
  作者：Kanno, Ken-Ichi、Kobayashi, Yuichi、Nishimura, Shin-Ichiro、Kuzuhara, Hiroyoshi、Hatanaka, Kenichi

  DOI：——

  日期：——
• HARADAHIRA, TERUSHI;MAEDA, MINORU;KOJIMA, MASAHARU, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 5, 497-507
  作者：HARADAHIRA, TERUSHI、MAEDA, MINORU、KOJIMA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——