1,7a-环氧八氢-4,7-二羟基-3a,5,5-三甲基-螺(3H-环戊二烯并(a)并环戊二烯-3,2'-环氧乙烷)-2(1H)-酮立体异构体 | 33404-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,7a-环氧八氢-4,7-二羟基-3a,5,5-三甲基-螺(3H-环戊二烯并(a)并环戊二烯-3,2'-环氧乙烷)-2(1H)-酮立体异构体
• 英文名称: (+/-)-coriolin
• 英文别名: Coriolin；(1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11S)-2,6-dihydroxy-5,5,8-trimethylspiro[12-oxatetracyclo[6.4.0.01,11.03,7]dodecane-9,2'-oxirane]-10-one
• CAS: 33404-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: OMAFWWAJLVYWPU-ZOEJUPFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7a-环氧八氢-4,7-二羟基-3a,5,5-三甲基-螺(3H-环戊二烯并(a)并环戊二烯-3,2'-环氧乙烷)-2(1H)-酮立体异构体 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(1R,2R,3R,4S,6R,7S,8S,11R)-2,3,10,10-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-3,4,6,7,11-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Tatsuta, Kuniaki; Akimoto, Kohji; Kinoshita, Mitsuhiro, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4365 - 4369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)-6,7-dihydroxy-6,7-O-isopropylidene-2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.02,6>undecane-3,4,11-trione 4-dimethyl dithioacetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.61h， 生成 1,7a-环氧八氢-4,7-二羟基-3a,5,5-三甲基-螺(3H-环戊二烯并(a)并环戊二烯-3,2'-环氧乙烷)-2(1H)-酮立体异构体
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  的第一全合成（±）-coriolin从三环6-4-5 -融合环照片加合物通过键三环5-5-5稠环中间，7,8,11 -三羟基- 1,4，描述了4-三甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳双酚-3-。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80002-6

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Coriolin
  作者：Hajime Mizuno、Kei Domon、Keiichi Masuya、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo981478c

  日期：1999.4.1

  unit (S)-7 gave bicyclic ketones 8 and 9, which were easily converted into vinyl sulfide 11. Stereoselective construction of the A-ring was achieved by the second [3+2] cycloaddition reaction of the BC-ring unit. New methods for introduction of the oxygen functional groups to the triquinane skeleton were also developed for the last stages of the total synthesis. Thus, the C7 hydroxyl group was introduced

  基于1-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子物种与乙烯基硫醚的[3 + 2]环加成反应，已经开发了一种有效的（-）-coriolin合成方法。通过使用脂肪酶对五元烯丙酯6b进行光学拆分，制备了对映体纯的C环单元。C环单元（S）-7的第一个[3 + 2]环加成反应生成双环酮8和9，它们很容易转化为乙烯基硫化物11。第二个[3+]实现了A环的立体选择性结构2] BC环单元的环加成反应。在总合成的最后阶段，也开发了将氧官能团引入三喹烷骨架的新方法。因此，通过二烯醇甲硅烷基醚17的环氧化引入C7羟基。
• Weinges, Klaus; Braun, Ralf; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1133 - 1140
  作者：Weinges, Klaus、Braun, Ralf、Huber-Patz, Ursula、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;IATRIDOU, HELENE;STAMMLER, HANS-GEORG;WEISS, JOHANNES, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 485-486
  作者：WEINGES, KLAUS、IATRIDOU, HELENE、STAMMLER, HANS-GEORG、WEISS, JOHANNES

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of (±)-coriolin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Kohji Akimoto、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80002-6

  日期：1981.1

  The first total synthesis of (±)-coriolin from the tricyclo 6-4-5-fused ring photo-adduct through the key tricyclo 5-5-5-fused ring intermediate, 7,8,11 - trihydroxy - 1,4,4 - trimethyltricyclo[6.3.0.02,6]undecan - 3 - one, is described.

  的第一全合成（±）-coriolin从三环6-4-5 -融合环照片加合物通过键三环5-5-5稠环中间，7,8,11 -三羟基- 1,4，描述了4-三甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳双酚-3-。
• Tatsuta, Kuniaki; Akimoto, Kohji; Kinoshita, Mitsuhiro, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4365 - 4369
  作者：Tatsuta, Kuniaki、Akimoto, Kohji、Kinoshita, Mitsuhiro

  DOI：——

  日期：——