新铃兰醛 | 31906-04-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 新铃兰醛
• 中文别名: 羟异己基3-环己烯基甲醛；4-(4'-羟基-4'-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛；羟甲基戊基环己烯缩醛；4-(4"-羟基-4"-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: Lyral；4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 31906-04-4；130066-44-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• mdl: MFCD00019423
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.995 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  可溶于苯（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）
• LogP：
  2.080
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  -30.0 °C
• 保留指数：
  1661;1686;1686;1687;1688;1690;1692;1671

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  GW2850000
• 海关编码：
  2912491000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

概述

新铃兰醛（Lyral）通常是含有4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛和3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛两种异构体的混合物。这种精细化学品为无色粘性液体，具有清淡而甜润的兔耳草花香，香气稳定且持久。新铃兰醛在日化香精中应用广泛，可用于配制高级香水、香皂、洗涤剂和化妆品等。

化学性质

新铃兰醛是一种无色稠厚液体，相对密度为0.980-0.993，折射率为1.486-1.493，闪点在88℃以上。它溶于乙醇和油类中，酸值小于1.0。其散发出淡青而甜润的花香，类似于兔耳草花的独特香气，并具有持久而稳定的铃兰香韵，同时还能提供丰富的余香。

用途

新铃兰醛能用于多种香型，在良好的轻型花香格调中不会变动或减弱。它可以替代或与羟基香茅醛共同使用，以改进紫丁香、风信子、铃兰和忍冬花等香气。在各种百花型的香皂、洗涤剂、化妆品、盥洗用品和香水香精中，新铃兰醛能赋予产品不寻常的花香、粉香及尾韵，并与紫罗兰酮类及许多香树脂协调。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新铃兰醛 在 1,3-diisopropylimidazolium tetrafluoroborate 、 氢气 、 lithium 、 potassium carbonate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 dihydrolyral
  参考文献：
  名称：

  一种钴络合物选择性氢化α，β-不饱和羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种选择性氢化α，β‑不饱和羰基化合物的方法，该方法包括：首先，钴金属前体和卡宾配体在溶液中配位得到钴络合物，钴络合物在活化剂活化下，在氢气氛围中选择性将α，β‑不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物。本发明主要优点在于使用钴作为催化剂，相对于钯、钌、铑、铱、铂等贵金属，金属钴廉价易得，大大降低了催化剂成本；其次本发明所使用的卡宾配体，相比通常采用的膦配体，具有结构简单、价格低廉、与钴原子配位能力强等优点；最后，活化剂的加入也可以显著提高钴催化剂的活性。本发明氢化反应条件温和，反应速度快，基本没有羰基加氢副反应发生，可以高收率得到羰基化合物。

  公开号：

  CN110437054B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 ^{3-C3H5)Ph2P(CH2)5PPh2>(+)ClO4(-) 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 新铃兰醛}
  参考文献：
  名称：

  A PRACTICAL SYNTHESIS OF MYRCENOL BY PALLADIUM COMPLEX-CATALYZED ELIMINATION REACTION

  摘要：

  研究了钯络合物催化的烯丙基胺消除反应，以建立一种生产麦皮酚的实用工艺。阳离子钯（II）络合物能顺利催化消除反应。在多种磷配体中，四亚甲基和五亚甲基二膦配体被证明是催化活性和选择性最好的配体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.157

文献信息

• PREVENTION OF BODY ODOUR
  申请人：Huchel Ursula

  公开号：US20120164097A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Bad odors on textile materials are often caused by body odor. The invention relates to a textile material treatment method for inhibiting body odor on textile materials, by which means the treated textiles, after having been worn, even after sweat-inducing sports activities, have a significantly reduced bad odor or even no odor. The invention also relates to a perfume composition and to a textile material treatment agent, respectively comprising urea derivatives and/or phenacylthiazolium salts, that counteract the formation of body odor.

  纺织材料上的不良气味通常是由体臭引起的。本发明涉及一种抑制纺织材料上体臭的纺织材料处理方法，通过该方法处理的纺织品，即使在进行导致出汗的运动活动后穿着，也能显著减少不良气味甚至没有气味。本发明还涉及一种香水组合物以及一种纺织材料处理剂，分别包含尿素衍生物和/或苯乙基亚砜盐，它们能对抗体臭的形成。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes under Mild, Base-Free Conditions: Manganese Outperforms Rhenium
  作者：Mathias Glatz、Berthold Stöger、Daniel Himmelbauer、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.8b00153

  日期：2018.5.4

  catalysts for the homogeneous chemoselective hydrogenation of aldehydes. Among these, [Mn(PNP-iPr)(CO)2(H)] was found to be one of the most efficient base metal catalysts for this process and represents a rare example which permits the selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones and other reducible functionalities, such as C=C double bonds, esters, or nitriles. The reaction proceeds

  几种氢化物Mn（I）和Re（I）PNP钳形配合物用作醛的均相化学选择性氢化的催化剂。其中，[Mn（PNP-iPr）（CO）2（H）]被发现是该方法中最有效的贱金属催化剂之一，是一个罕见的例子，它允许在酮存在下对醛进行选择性加氢以及其他可还原的官能团，例如C = C双键，酯或腈。反应在室温下在无碱条件下进行，催化剂负载量为0.1至0.05 mol％，氢气压力为50 bar（TON达到2000）。提出了一种涉及外球氢化物转移和可逆PNP配体去质子化/质子化的机理。类似的等电子和同构Re（I）配合物的活性很差。
• [EN] 2-HYDROXY-6-METHYL-HEPTANE DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 2-HYDROXY-6-MÉTHYL-HEPTANE EN TANT QUE COMPOSANTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2011135487A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns some derivatives of formula 5 in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl or alkenyl group, or a (CHR)2OH group, each R being a hydrogen atom or a methyl group; R2 represents a hydrogen atom or a 10 methyl, ethyl or n-propyl group; and R3 represents a hydrogen atom or a methyl group; as well as their use as perfuming ingredients. The present invention concerns also the compositions or articles containing said compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及公式5的一些衍生物，其形式为其立体异构体之一或其混合物，其中R1代表氢原子、C1-4烷基或烯基基团，或(CH₃R)₂OH基团，每个R代表氢原子或甲基基团；R2代表氢原子或甲基、乙基或正丙基基团；R3代表氢原子或甲基；以及它们作为香料成分的用途。本发明还涉及含有所述化合物的组合物或制品。
• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。