N-(5-甲基-4-异噁唑yl)乙酰胺 | 100499-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲基-4-异噁唑yl)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-methyl-4-isoxazolyl)acetamide
• 英文别名: N-(5-methyl-isoxazol-4-yl)-acetamide；N-(5-Methyl-isoxazol-4-yl)-acetamid；5-methyl-4-(N-acetamido)isoxazole；N-(5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)acetamide
• CAS: 100499-63-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09033072
• 分子量: 140.142
• InChiKey: FGLLXHJCGHJSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-4-异噁唑yl)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,2-二甲基-1H-咪唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98654-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异噁唑-4-胺盐酸盐 、 乙酸酐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到N-(5-甲基-4-异噁唑yl)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles: SAR and development of a potent class of cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  An imidazole series of cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors has been developed. Protein inhibitor structure determination has provided an understanding of the emerging structure activity trends for the imidazole series. The introduction of a methyl sulfone at the aniline terminus led to a more orally bioavailable CDK inhibitor that was progressed into clinical development.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.024

文献信息

• Process and intermediates for 4-acetylimidazoles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0156644A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  This invention provides a two-step process for the preparation of 4-acetylimidazoles. In the first step, a 4-acylamino-5-methylisoxazole is subjected to catalytic hydrogenolysis to give a 4-amino-3-acyl-amino-3-buten-2-one. In the second step, the intermediate 3-buten-2-one compound is cyclized to a 4-acetylimidazole by treatment with a basic agent. The 4-acetylimidazoles are chemical intermediates for preparing known antisecretory agents and histamine H2 antagonists, useful for the treatment of gastric hyperacidity and peptic ulcers.

  本发明提供了一种分两步制备 4-乙酰基咪唑的工艺。第一步，将 4-乙酰氨基-5-甲基异噁唑进行催化氢解，得到 4-氨基-3-乙酰氨基-3-丁烯-2-酮。在第二步中，中间体 3-丁烯-2-酮化合物通过碱性物质环化为 4-乙酰基咪唑。4- 乙酰基咪唑是制备已知抗分泌剂和组胺 H2 拮抗剂的化学中间体，可用于治疗胃酸过多和消化性溃疡。
• A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98654-4

  日期：1985.1
• REITER, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3423-3426
  作者：REITER, L.

  DOI：——

  日期：——
• REITER L. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2714-2726
  作者：REITER L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00389a015

  日期：1987.6