1-(1-环戊烯基)-3-丙烯-1-醇 | 69042-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-环戊烯基)-3-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1-(1-cyclopentenyl)-3-propen-1-ol
• 英文别名: 1-cyclopent-1-enyl-allyl alcohol；1-Cyclopent-1-enyl-allylalkohol；1--propen-(2)-ol-(1)；1-(1-Cyclopentenyl)-2-propen-1-ol；1-(Cyclopenten-1-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 69042-24-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NYGRFASZFWUCAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)-3-丙烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 1-(cyclopenten-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Berg-Nielsen,K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 553 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERG-NIELSEN K.; SKATTEBOL L., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B32, NO 8, 553-556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLIDENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PREPARATION DE DÉRIVÉS D'ALKYLIDÈNECYCLOPENTANONE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004043895A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of a compound of formula (I), in the form of any one of its isomers or a mixture thereof, Formula (I) wherein, more preferably, G represents a C=O group, R1 represents a butyl group and R2 represents a methyl group. The process of the invention involves an 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative, as starting material, which can be then converted into a compound of formula (I) by a process comprising a thermal rearrangement. The 2-alkylidene-3-oxo-cyclopentylacetate derivative and the 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative are also an object of the invention.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备化合物(I)的新工艺，其形式为其任一异构体或其混合物，其中，更优选地，G代表C=O基团，R1代表丁基基团，R2代表甲基基团。该发明的工艺涉及以2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物作为起始材料，该衍生物可以通过热重排的过程转化为化合物(I)。2-烷基亚甲基-3-氧代-环戊基乙酸酯衍生物和2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物也是本发明的对象。
• Efficient routes to cyclic 2,3-epoxyalcohols from cycloalkenyl ketones, via cycloalkenyl alcohols
  作者：Charles M. Marson、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Steven Harper、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80560-3

  日期：1993.1

  The minimising of torsional strain and non-bonding interactions is proposed as the explanation of high diastereoselectivity observed in the epoxidation of cycloalkenyl alcohols. reported for twenty three examples. The resulting 2,3-epoxyalcohols are key intermediates in the synthesis of tricyclic 1, 2-diols and beta-hydroxy ketones
• 383. Studies in molecular rearrangement. Part VI. Syntheses and oxotropic rearrangements in the cyclopentenyl series
  作者：E. A. Braude、W. F. Forbes

  DOI：10.1039/jr9510001755

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLIDENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1562888A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• METHOD OF USING ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2046147A1

  公开（公告）日：2009-04-15