1-(1-环戊烯基)哌啶 | 1614-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(1-环戊烯基)哌啶
• 中文别名: 1-(1-环戊烯)哌啶
• 英文名称: 1-(N-piperidino)cyclopentene
• 英文别名: 1-(cyclopent-1-en-1-yl)piperidine；1-(1-cyclopentenyl)piperidine；1-piperidino-1-cyclopentene；Piperidine, 1-(1-cyclopenten-1-yl)-；1-(cyclopenten-1-yl)piperidine
• CAS: 1614-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: SWSBEBHRHKHUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)哌啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N'-(2-oxocyclopentyl)-N'-phenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Benedetti, Fabio; Forchiassin, Mirella; Russo, Claudio, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 12, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 环戊酮 在 Envirocat EPZG 作用下， 反应 0.03h， 以93%的产率得到1-(1-环戊烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Facile Synthesis of Imines and Enamines using Envirocat EPZG^R as a Catalyst

  摘要：

  在一种简便的微波辅助和环境友好的方法中，醛和酮在无溶剂条件下，使用Envirocat EPZGR作为催化剂，能轻易地与伯胺和仲胺分别反应生成亚胺和烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1021

文献信息

• Electrophilicities of Symmetrically Substituted 1,3-Diarylallyl Cations
  作者：Konstantin Troshin、Claus Schindele、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo201668w

  日期：2011.11.18

  Kinetics of the reactions of nine symmetrically substituted 1,3-diarylallyl cations with different nucleophiles were studied photometrically in dichloromethane, acetonitrile, and DMSO solutions. The second-order rate constants k2 were found to follow the correlation log k2 = sN(N + E). The electrophilicity parameters E of the title cations were derived, using the known values of sN and N of the nucleophilic

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。
• Electrophilic Reactivities of 1,2‐Diaza‐1,3‐dienes
  作者：Tanja Kanzian、Simona Nicolini、Lucia De Crescentini、Orazio A. Attanasi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201000828

  日期：2010.10.18

  benzylidenemalononitriles, 2‐benzylideneindan‐1,3‐diones, and benzylidenebarbituric acids. The experimental second‐order rate constants for the reactions of 1 a–d with amines 3 and triarylphosphines 4 agreed with those calculated from E, N, and s, indicating the applicability of the linear free energy relationship [Eq. (1)] for predicting potential nucleophilic reaction partners of 1,2‐diaza‐1,3‐dienes 1. Enamines

  在20°C下研究了1,2-二氮杂1,3-二烯1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可以用线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）来描述。（1）]。等式（1）和已知的特定的亲核体参数Ñ和š为负碳离子，亲电性参数Ë 1,2-二氮杂- 1,3-二烯的1进行了测定。当E参数在-13.3到-15.4范围内时，亲电反应性为1 a–d与亚苄基丙二腈，2-亚苄基茚满-1,3-二酮和亚苄基巴比妥酸具有可比性。1 a – d与胺3和三芳基膦4的反应的实验二级速率常数与从E，N和s计算得到的值一致，表明线性自由能关系的适用性。（1）用于预测1,2-二氮杂1,3-二烯1的潜在亲核反应伙伴。烯胺5与化合物1的反应速度提高了10 2至10 3倍比等式（1）所预测的，表明机理改变，这在1与烯醇醚的反应中变得明显。
• Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH₄)₂Cl₂(dabco)₂](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Heshmatollah Alinezhad

  DOI：10.1246/bcsj.76.143

  日期：2003.1

  The reducing agent is easily prepared in an almost quantitative yield from commercially available starting materials. This compound is stable under mild aqueous acidic conditions (pH 4–6) and survives in H2O for several days without losing its reducing abilities. ZrBDC has been successfully used for the reduction of imines and enamines, reductive amination of aldehydes and ketones, and reductive methylation of amines.

  还原剂很容易从市售起始原料中以近乎定量的产率制备得到。该化合物在温和的水酸性条件下（pH 4-6）稳定，并且在没有丧失其还原能力的情况下在水中可以保存数天。ZrBDC已成功用于亚胺和烯胺的还原、醛和酮的还原胺化以及胺的还原甲基化。
• New nucleophilic rearrangement in the mechanism of the three-component domino cyclisation affording fluoroalkylated (pyrrolo)quinazolines
  作者：Oldřich Paleta、Bohumil Dolenský、Jiří Paleček、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.10.017

  日期：2014.1

  steps were verified for the three-component domino cyclisation affording (pyrrolo)quinazolines from 2-(aminomethyl)aniline, a very reactive oxo compound and “usual” oxo compound. The first step was a rapid reaction of very reactive oxo compound (trifluoropyruvate or hexafluoroacetone) with benzylic amino group to form hemiaminal, but not imine; the second step was the reaction of oxo compound with aromatic

  以下机构的步骤进行验证为具有三种成分的多米诺环化，得到（吡咯），从2-（氨基甲基）苯胺，很活泼的氧代化合物和“通常”氧代喹唑啉化合物。第一步是使反应性很强的羰基化合物（三氟丙酮酸或六氟丙酮）与苄基氨基快速反应，形成半胱氨酸，但不能形成亚胺。第二步是使羰基化合物与芳族氨基反应生成亚胺（席夫碱），其烯胺形式处于平衡状态。第三步骤是通过烯胺碳后跟一个新亲核重排以形成四氢周期的半缩醛胺的碳的分子内攻击; 第四步骤是内酰胺环的闭合，如果酯基团是可作为三氟丙酮。
• N-alkenyltetracycline derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03991111A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  N-alkenyltetracycline derivatives, for example, N-(1-methyl-2-.alpha.-naphthylethenyl)tetracycline represented by the formula ##SPC1## The compounds have excellent antibacterial action as compared with tetracycline.

  N-烯基四环素衍生物，例如，由式表示的N-(1-甲基-2-α-萘乙烯基)四环素。这些化合物与四环素相比具有优异的抗菌作用。