1-(1-环戊烯基)-2-甲氧基苯 | 39877-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-环戊烯基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(1-cyclopentenyl)-2-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)cyclopentene；1-(o-methoxyphenyl)cyclopentene；o-Methoxyphenylcyclopent-1-ene；1-(o-anisyl)cyclopentene；Benzene, 1-(1-cyclopenten-1-yl)-2-methoxy-；1-(cyclopenten-1-yl)-2-methoxybenzene
• CAS: 39877-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD01035656
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GQSHKPLOTDWSAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-环戊烯基)-2-甲氧基苯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 2-(2-甲氧基苯基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Feutrill,G.I.; Mirrington,R.N., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 357 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-(1-环戊烯基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序缩醛化，Tishchenko反应和by离子和硫醇的协同催化内酯化作用，从5-氧代烷醛立体选择性合成δ-内酯。

  摘要：

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016058t

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]furans by an Intramolecular Iron-Catalyzed Ring Expansion Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Maja Heitbaum、Katrin Hasse、Klaus Harms、Werner Massa

  DOI：10.1002/adsc.200700035

  日期：2007.8.6

  The intramolecular iron-catalyzed ring expansion reaction of epoxyalkenes was investigated with a preformed iron(salen) [Fe(Salen)] complex. The formal insertion of the alkene into the epoxide generated hexahydrocyclopenta[c]furan derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivities depending on other functional groups present in the starting materials. In addition, oxygen-tethered epoxyalkenes

  用预先形成的铁（salen）[Fe（Salen）]配合物研究了环氧烯烃的分子内铁催化的环膨胀反应。取决于起始原料中存在的其他官能团，烯烃以中等至良好的产率和非对映选择性正式插入环氧化物生成的六氢环戊[ c ]呋喃衍生物中。另外，将氧束缚的环氧烯烃用于木脂素异构体的合成。讨论了Fe（Salen）催化反应过程的范围和局限性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl-Olefin Metathesis inside a Self-Assembled Supramolecular Host
  作者：Lorenzo Catti、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201712141

  日期：2018.10.26

  Carbonyl–olefin metathesis represents a powerful yet underdeveloped method for the formation of carbon–carbon bonds. So far, no Brønsted acid based method for the catalytic carbonyl–olefin metathesis has been described. Herein, a cocatalytic system based on a simple Brønsted acid (HCl) and a self‐assembled supramolecular host is presented. The developed system compares well with the current benchmark

  羰基-烯烃复分解法是形成碳-碳键的一种有力但尚未开发的方法。到目前为止，还没有描述基于布朗斯台德酸的催化羰基-烯烃复分解的方法。本文提出了一种基于简单布朗斯台德酸（HCl）和自组装超分子主体的助催化体系。在底物范围和分离产物的收率方面，该开发的系统与目前用于羰基-烯烃复分解反应的基准催化剂相当。对照实验提供了强有力的证据，表明该反应在超分子宿主腔内进行。机械探针表明可能是逐步反应机制。
• Stereoselective Preparation and Reactions of Configurationally Defined Dialkylzinc Compounds
  作者：Andreas Boudier、Christophe Darcel、Felix Flachsmann、Laurent Micouin、Martin Oestreich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2748::aid-chem2748>3.0.co;2-q

  日期：2000.8.4

  The reaction of cyclic and open-chain diastereomerically pure secondary organoboranes with diisopropylzinc allows the preparation of secondary dialkylzinc reagents with good to excellent retention of configuration as shown by deuterolysis and CuI- and Pd0-mediated reactions with electrophiles. The importance of a high boron-zinc exchange rate to obtain high diastereoselectivity has been shown. Improvement

  环状和开链非对映体纯的仲有机硼烷与二异丙基锌的反应可以制备仲二烷基锌试剂，具有良好或优异的构型保留性，如氘化以及CuI和Pd0介导的亲电反应所示。已经显示出高硼锌交换率对于获得高非对映选择性的重要性。锌中间体的构型稳定性和立体纯度的改善已通过使用单-异op杂基硼烷（（-）-IpcBH2）获得，其光学活性的二烷基锌化合物（至多96％ee）具有非对映选择性。
• Achieving Vinylic Selectivity in Mizoroki-Heck Reaction of Cyclic Olefins
  作者：Xiaojin Wu、Yunpeng Lu、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201204427

  日期：2013.5.3

  In Heck reactions of cyclic olefins, the products usually have aryl groups that end up at the allylic and/or homoallylic position. We herein report new selectivity that adds aryl groups to the vinylic position. Cyclic olefins of various ring size worked well. The desired isomers were produced by palladium–hydride‐catalyzed isomerization of the initial products. Thus, a specific catalyst must be used

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。