1-(1-甲基吲哚-3-基)丙-2-烯-1-酮 | 91568-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基吲哚-3-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-prop-2-enone；2-Propen-1-one, 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-；1-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 91568-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FCDUNGRLUVJCBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104 °C
• 沸点：
  335.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基吲哚-3-基)丙-2-烯-1-酮 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由噻唑N-氧化物和烯烃合成噻唑取代的α-羟基羰基化合物和2-烯基噻唑的新型无金属方法

  摘要：

  已经开发了无金属且高度原子经济的噻唑取代的α-羟基羰基化合物的合成方法。在5摩尔％的对甲苯磺酸（TsOH）的催化下，通过噻唑N-氧化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率获得了多种噻唑取代的α-羟基羰基化合物。开环反应。此外，可以通过一锅，两步脱水过程从合成的α-羟基羰基化合物以优异的产率生产相应的2-烯基噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.053
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 1-methylindole-3-glyoxylyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以534 mg的产率得到1-(1-甲基吲哚-3-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下三元乙氧基化-脱羰基斯蒂勒偶联至酰基杂环的新序列

  摘要：

  1-甲基-1 H-吲哚，1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或N-取代的吡咯与草酰氯的乙氧基化连续序列，随后在非常低的温度下进行脱羰Stille偶联报道了使用所有等摩尔量反应物的温和，无路易斯酸条件。作为说明，该乙氧基化-脱羰基偶联序列被精加工为1-甲基-3-（1-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-1 H的连续四组分合成-吲哚 乙醛酸化-脱羰基Stille反应-多组分反应-CC偶联-酰基杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218802

文献信息

• A visible-light mediated ring opening reaction of alkylidenecyclopropanes for the generation of homopropargyl radicals
  作者：Xiao-Yu Zhang、Chao Ning、Ben Mao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc01889b

  日期：——

  Classical cyclopropylcarbinyl radical clock reactions have been widely applied to conduct mechanistic studies for probing radical processes for a long time; however, alkylidenecyclopropanes, which have a similar molecular structure to methylcyclopropanes, surprisingly have not yet attracted researcher's attention for similar ring opening radical clock processes. In recent years, photocatalytic NHPI

  经典的环丙基羰基自由基时钟反应长期以来被广泛应用于探测自由基过程的机理研究；然而，与甲基环丙烷具有相似分子结构的亚烷基环丙烷令人惊讶地尚未因类似的开环自由基时钟过程而引起研究人员的注意。近年来，光催化NHPI酯活化化学取得了长足的发展，为交叉偶联反应提供了新的合成路线。在此，我们希望报道一种在光氧化还原催化下使用带有亚烷基环丙烷的创新NHPI酯的非经典开环自由基时钟反应，为直接制备各种炔基衍生物提供全新的合成方法。该方案的潜在合成效用在生物活性分子或其衍生物和药用物质的多种转化和简便合成中得到证明。
• Indole derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04814344A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  The invention relates to compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl C.sub.1-4 alkyl, phenyl, or phenyl C.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.10, --COR.sup.10, --CONR.sup.10 R.sup.11 or --SO.sub.2 R.sup.10 (wherein R.sup.10 and R.sup.11, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenylC.sub.1-4 alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R.sup.10 does not represent a hydrogen atom when R.sup.1 represents a group --CO.sub.2 R.sup.10 or --SO.sub.2 R.sup.10); R.sub.2 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; One of the groups represented by R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 hydroxyalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and Q represents a hydrogen or a halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenyl C.sub.1-3 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl group or a group --NR.sup.8 R.sup.9 or --CONR.sup.8 R.sup.9 wherein R.sup.8 and R.sup.9, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-4 alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The comopounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-10烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基中选择的基团，--CO.sub.2R.sup.10，--COR.sup.10，--CONR.sup.10R.sup.11或--SO.sub.2R.sup.10（其中R.sup.10和R.sup.11，可以相同或不同，分别代表氢原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，苯基或苯基C.sub.1-4烷基，其中苯基可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤原子取代，但是有条件的是当R.sup.1代表--CO.sub.2R.sup.10或--SO.sub.2R.sup.10时，R.sup.10不代表氢原子）；R.sub.2代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-7环烷基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基；R.sub.3和R.sub.4，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基；由R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6羟基烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.2-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，而其他两个基团，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Q代表氢原子或卤原子，或羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基或--NR.sup.8R.sup.9或--CONR.sup.8R.sup.9基团，其中R.sup.8和R.sup.9，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5到7个成员环；以及其生理上可接受的盐和溶剂。这些化合物是5-HT受体3的效应的有效和选择性拮抗剂，例如，在治疗精神疾病，焦虑和恶心和呕吐方面有用。
• Enantioselective Organocatalytic Cyclopropanation via Ammonium Ylides
  作者：Charles D. Papageorgiou、Maria A. Cubillo de Dios、Steven V. Ley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200460234

  日期：2004.9.6
• US4814344A
  申请人：——

  公开号：US4814344A

  公开（公告）日：1989-03-21
• A novel metal-free synthesis of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds and 2-alkenylthiazoles from thiazole N-oxides and olefins
  作者：Hui Li、Juan Zhang、Yanqiu Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.053

  日期：2019.12

  A metal-free and highly atom-economic synthesis of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds has been developed. Catalyzed by 5 mol% of p-toluenesulfonic acid (TsOH), a variety of thiazole-substituted α-hydroxy carbonyl compounds were obtained in moderate to good yields via 1,3-dipolar cycloaddition of thiazole N-oxides with olefins, followed by a ring-opening reaction. Furthermore, the corresponding

  已经开发了无金属且高度原子经济的噻唑取代的α-羟基羰基化合物的合成方法。在5摩尔％的对甲苯磺酸（TsOH）的催化下，通过噻唑N-氧化物与烯烃的1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率获得了多种噻唑取代的α-羟基羰基化合物。开环反应。此外，可以通过一锅，两步脱水过程从合成的α-羟基羰基化合物以优异的产率生产相应的2-烯基噻唑。