1-(1-甲基吲哚-3-基)异喹啉 | 188820-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基吲哚-3-基)异喹啉
• 英文名称: 1-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-isoquinoline
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)isoquinoline；1-(1-methylindol-3-yl)isoquinoline
• CAS: 188820-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: RQONMBVZDSYKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 1-(1-甲基吲哚-3-基)异喹啉 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-Methyl-2-diphenylphosphino-3-(1'-isoquinolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-二苯基膦-3-（1'-异喹啉基）吲哚的合成；易于外消旋的配体，有助于深入了解催化不对称烯丙基化

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，其涉及在最后步骤中偶合的杂环的2-锂化和亚膦酰基化。尝试通过前述方法拆分膦导致其立即外消旋化，在描述了X射线结构的PdCl 2络合物中观察到的速度也较慢。次膦胺形成具有高非对映选择性的阳离子Pd（1,3-二苯基烯丙基）络合物。通过使用NMR技术分析溶液结构，与X射线结构相比，可以得出有关烯丙基烷基化与相关异位配体的机理的一些推论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00016-1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-甲基吲哚-3-基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-二苯基膦-3-（1'-异喹啉基）吲哚的合成；易于外消旋的配体，有助于深入了解催化不对称烯丙基化

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，其涉及在最后步骤中偶合的杂环的2-锂化和亚膦酰基化。尝试通过前述方法拆分膦导致其立即外消旋化，在描述了X射线结构的PdCl 2络合物中观察到的速度也较慢。次膦胺形成具有高非对映选择性的阳离子Pd（1,3-二苯基烯丙基）络合物。通过使用NMR技术分析溶液结构，与X射线结构相比，可以得出有关烯丙基烷基化与相关异位配体的机理的一些推论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00016-1

文献信息

• Copper-Mediated and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and <i>N</i>-Methylpyridinium Salts: A Practical Way to Prepare 3-(Pyridin-2-yl)indoles
  作者：Juan Tang、Shun Li、Jing Zhang、Mei-xin Yan、Yong-lin Shi、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01624

  日期：2023.7.21

  the corresponding 3-(pyridin-2-yl)indoles in moderate to good yields, wherein related electron-rich heterocycles (e.g., indole, 1-methylpyrrole, benzofuran, benzo[b]thiophene) are also applicable. Streamlined operation, good functional group tolerance, and late-stage modifications make this twofold C–H activation protocol an attractive route for the synthesis of 3-(pyridin-2-yl)indole derivatives.

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。