1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 93315-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethanone；N-benzyl-3-acetyl indole；1-(1-benzylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 93315-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00437128
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZKPMMGGHAVKPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110℃
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(1-benzylindol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols

  摘要：

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc2009023
• 作为产物：
  描述：

  4-[N-benzyl-N-(2-iodophenyl)amino]-2-butanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  控制（2-碘代苯胺基）羰基化合物在Pd催化的环化反应中的化学选择性

  摘要：

  通过广泛的实验计算（DFT）研究已经探索了控制钯催化（2-碘代苯胺基）羰基化合物的化学选择性的因素。结果发现，该工艺的选择性，即，稠合的六元相对于五元环，可以通过初始反应物，反应条件和添加剂的适当选择被控制的形成。因此，酯或酰胺产生通过亲核加成过程酮，而另外的PhO的-离子通过α-芳基化反应导致二氢吲哚的形成。相反，在苯酚存在下，相应的酮反应物产生两种反应产物的混合物，其比例取决于所用的碱。这些过程的结果可以通过形成常见的四元的palladacycle中间体来解释，从该中间体中发生竞争性亲核加成和α-芳基化反应。苯酚在此过程中的显着作用使α-芳基化反应更容易，促进了烯醇配合物的形成，烯醇配合物通过烯醇部分的羟基与苯氧基配体的氧原子之间的分子内氢键得以稳定。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201102811

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Efficient and simple methods for the introduction of the sulfonyl, acyl and alkyl protecting groups on the nitrogen of indole and its derivatives
  作者：Olívia Ottoni、Rosimeire Cruz、Robledo Alves

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00865-5

  日期：1998.11

  The benzenesulfonylation, acetylation, methylation and benzylation at the 1 position of indole and its derivatives with bases such as NaOH, KOH and NEt3 are presented. By using weaker bases than the traditional ones (BuLi, NaNH2, etc.), the process is simpler, more general and leads to the products in 80–100% yields. The chemoselectivity in compounds bearing more than one nitrogen is also demonstrated

  提出了吲哚及其衍生物与碱如NaOH，KOH和NEt 3的1位上的苯磺酰化，乙酰化，甲基化和苄基化。通过使用比传统碱（BuLi，NaNH 2等）弱的碱，该方法更简单，更通用，并导致产品的收率达到80-100％。还证明了在具有多个氮原子的化合物中的化学选择性。
• Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst
  作者：M. Venkatanarayana、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017811799304395

  日期：2011.11.1

  Using 5% aq. NaOH, a simple method for the transformation of 3-cyanoacetylindoles 2(a-e) into 3- acetylindoles 3 (a-e), in good yields, is reported. Tetrabutylammoniumbromide (TBAB) is found to be an efficient phase transfer catalyst for the synthesis of N-alkyl derivatives 5(a-t) of 3-acetylindoles 3(a-e) giving products in excellent yields. 2 (a-e) were themselves obtained from simple indoles 1 (a-e) by reaction with cyano acetic acid in the presence of propionic anhydride at 100 °C for 5-10 min. Partial hydrolysis of 2 (a-e) under hot acidic conditions yielded the corresponding carboxamides α-(3-indolecarboxoyl)acetamides 4(a-e). Which could be readily transformed into the respective 3(a-e) by refluxing with 5% aq. NaOH for 2-2.5 h.

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。