1-(1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)乙酮 | 80819-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone；1-(1-benzyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 80819-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: XDYCFDHINZDZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-苄基-1-(5-甲基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲亚胺 在 silica gel 作用下， 生成 1-(1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Essche, Gonda Van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 4, p. 289 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition under Oxidative Conditions: Polymer-Assisted Assembly of 4-Acyl-1-Substituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Paula M. Diz、Alberto Coelho、Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Olga Caamaño、Álvaro Gil、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jo400800j

  日期：2013.7.5

  We herein document the first example of a reliable copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition under oxidative conditions. The combined use of two polymer-supported reagents (polystyrene-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene/Cu and polystyrene-2-iodoxybenzamide) overcomes the thermodynamic instability of copper(I) species toward oxidation, enabling the reliable Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。
• Another Example of Organo-Click Reactions: TEMPO-Promoted Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition for the Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Dasari Gangaprasad、John Paul Raj、Tayyala Kiranmye、Kesavan Karthikeyan、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1002/ejoc.201601121

  日期：2016.12

  The water-mediated, metal-free, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) promoted oxidative [3+2] cycloaddition of organic azides with electron-deficient terminal and internal olefins was explored. A library of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method was also found to be compatible not only with open-chain olefins

  探索了水介导的无金属 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 促进了具有缺电子末端和内烯烃的有机叠氮化物的氧化 [3+2] 环加成。合成了 1,4-二取代和 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的文库，产率中等至极好。还发现该方法不仅与开链烯烃相容，而且与环烯烃相容。
• Direct Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides with TMS-Protected Alkynes
  作者：Miquel Pericàs、Félix Cuevas、Ana Oliva

  DOI：10.1055/s-0030-1258120

  日期：2010.7

  A methodology for the direct use of trimethylsilyl-protected alkynes in the copper(I)-mediated alkyne-azide cycloaddition reaction without the need of a previous deprotection step is reported. This methodology is selective for the trimethylsilyl in front of other silicon-based C(sp)-H protecting groups.

  报道了一种在铜 (I) 介导的炔-叠氮化物环加成反应中直接使用三甲基甲硅烷基保护的炔烃的方法，无需先前的脱保护步骤。这种方法对其他硅基 C(sp)-H 保护基团前面的三甲基甲硅烷基具有选择性。
• Cu ^II ‐Catalyzed Oxidative Formation of 5‐Alkynyltriazoles
  作者：Peiye Liu、Christopher J. Brassard、Justin P. Lee、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201901581

  日期：2020.2.3

  to an oxidation reaction that results in alkynyltriazole. The organic base DBN is effective in accelerating the copper(II)-catalyzed oxidation of terminal alkyne or copper(I) acetylide, which is intercepted by an organic azide to produce alkynyltriazole. The proposed mechanistic model suggests that the selectivity between alkynyl- and protiotriazole, and other acetylide or triazolide oxidation products

  在Cu（OAc）2·H2O催化下的醇溶剂中，有机叠氮化物和末端炔烃可以在室温，O2气氛，室温下氧化偶联，生成5-炔基-1,2,3-三唑（炔基三唑）。几个小时。1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）的参与是必不可少的，没有它，氧化还原中性偶联反而会继续产生5-H-1,2,3-三唑（protiotriazole）作为主要产品。因此，DBN将末端炔烃与有机叠氮化物之间的氧化还原中性偶合（铜催化的“喀哒”反应）生成丙三唑的反应转换为氧化反应，从而生成炔基三唑。有机碱DBN可以有效地促进铜（II）催化的末端炔烃或乙炔铜（I）的氧化，被有机叠氮化物拦截以生成炔基三唑。
• Copper(I) Complexes Bearing Carbenes Beyond Classical N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Catalytic Activity in “Click Chemistry”
  作者：Yannick D. Bidal、Mathieu Lesieur、Mohand Melaimi、Fady Nahra、David B. Cordes、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Guy Bertrand、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/adsc.201500453

  日期：2015.10.12

  The synthesis and characterization of abnormal N-heterocyclic carbene, cyclic (alkyl)(amino)carbene, and mesoionic carbene copper(I) complexes are reported. These organometallic species are obtained via a versatile and inexpensive synthetic pathway using readily available reactants, namely copper oxide and iminium salts. The catalytic activity of this series of complexes was evaluated in the [3+2]

  报道了异常N-杂环卡宾，环状（烷基）（氨基）卡宾和中离子卡宾铜（I）配合物的合成和表征。这些有机金属物质是通过通用且廉价的合成途径，使用容易获得的反应物，即氧化铜和亚胺盐获得的。在炔烃与叠氮化物（CuAAC）的[3 + 2]环加成中评估了这一系列配合物的催化活性。观察到异常的NHC和三偶氮亚烷基铜（I）配合物的杰出的催化性能。