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1-benzyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-benzyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
英文别名
1-Benzyl-3-prop-1-en-2-ylindole
1-benzyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole化学式
CAS
——
化学式
C18H17N
mdl
——
分子量
247.34
InChiKey
HPLUIPNDUFCFIU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 表征谱图
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    4.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-benzyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole1,4-萘醌 在 C100H112MgO8P2 作用下, 以 甲基环己烷 为溶剂, 以93%的产率得到(5aS,12aS,12bS)-12-benzyl-7-methyl-6,12,12a,12b-tetrahydro-5H-naphtho [2,3-a]carbazole-5,13(5aH)-dione
    参考文献:
    名称:
    苯醌和乙烯基吲哚与手性磷酸镁配合物的催化对映选择性Diels-Alder反应
    摘要:
    由于该支架在天然产物中的普遍存在及其在有机合成中的用途,因此四氢咔唑及其衍生物受到了广泛的关注。我们已经开发了由手性磷酸镁络合物催化的苯醌和3-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应,从而以优异的收率和对映选择性(高达> 99%,99%ee)提供四氢咔唑衍生物。这种转化具有广泛的底物范围,出色的对映选择性和温和的条件。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b01437
  • 作为产物:
    描述:
    3-乙酰吲哚正丁基锂四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃正己烷二氯甲烷 为溶剂, 反应 7.5h, 生成 1-benzyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
    参考文献:
    名称:
    苯醌和乙烯基吲哚与手性磷酸镁配合物的催化对映选择性Diels-Alder反应
    摘要:
    由于该支架在天然产物中的普遍存在及其在有机合成中的用途,因此四氢咔唑及其衍生物受到了广泛的关注。我们已经开发了由手性磷酸镁络合物催化的苯醌和3-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应,从而以优异的收率和对映选择性(高达> 99%,99%ee)提供四氢咔唑衍生物。这种转化具有广泛的底物范围,出色的对映选择性和温和的条件。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b01437
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文献信息

  • Catalytic Enantioselective Diels–Alder Reactions of Benzoquinones and Vinylindoles with Chiral Magnesium Phosphate Complexes
    作者:Yujia Bai、Jinping Yuan、Xiaoyue Hu、Jon C. Antilla
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b01437
    日期:2019.6.21
    Tetrahydrocarbazole and its derivatives have received much attention due to the prevalence of this scaffold in natural products and their use in organic synthesis. We have developed a Diels–Alder reaction of benzoquinones and 3-vinylindoles catalyzed by chiral magnesium phosphate complexes to provide tetrahydrocarbazole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (up to >99% yield, 99%
    由于该支架在天然产物中的普遍存在及其在有机合成中的用途,因此四氢咔唑及其衍生物受到了广泛的关注。我们已经开发了由手性磷酸镁络合物催化的苯醌和3-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应,从而以优异的收率和对映选择性(高达> 99%,99%ee)提供四氢咔唑衍生物。这种转化具有广泛的底物范围,出色的对映选择性和温和的条件。
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