1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮 | 1028634-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1028634-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: MQLJEEGVQCVYCI-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-6-(1-heptyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型氨基嘧啶基苯并咪唑类潜在抗菌剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列新型的潜在潜在的抗菌剂氨基嘧啶基苯并咪唑，并通过IR，NMR和HRMS光谱进行了表征。体外生物学评估表明，与参考药物相比，某些目标化合物具有良好的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物7d可以有效抑制MIC，1、1和8μg/ mL的黄曲霉，大肠杆菌DH52和MRSA的生长。进一步的研究表明，嘧啶衍生物7d可能对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和MRSA）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌）均具有杀菌作用。） 细菌。活性分子7d表现出低细胞毒性，即使经过16次传代，也没有明显触发细菌产生抗药性。此外，化合物7d能够有益地调节活性氧（ROS）的生成，从而具有出色的安全性。分子对接研究表明，化合物7d可通过形成氢键与DNA促旋酶结合。对抗菌机制的初步探索表明，化合物7d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成稳定的超分子复合物，这可能进一步阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物7d的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型氨基嘧啶基苯并咪唑类潜在抗菌剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列新型的潜在潜在的抗菌剂氨基嘧啶基苯并咪唑，并通过IR，NMR和HRMS光谱进行了表征。体外生物学评估表明，与参考药物相比，某些目标化合物具有良好的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物7d可以有效抑制MIC，1、1和8μg/ mL的黄曲霉，大肠杆菌DH52和MRSA的生长。进一步的研究表明，嘧啶衍生物7d可能对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和MRSA）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌）均具有杀菌作用。） 细菌。活性分子7d表现出低细胞毒性，即使经过16次传代，也没有明显触发细菌产生抗药性。此外，化合物7d能够有益地调节活性氧（ROS）的生成，从而具有出色的安全性。分子对接研究表明，化合物7d可通过形成氢键与DNA促旋酶结合。对抗菌机制的初步探索表明，化合物7d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成稳定的超分子复合物，这可能进一步阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物7d的结合研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.027

文献信息

• Design, synthesis, and<i>in vitro</i>biological evaluation of novel benzimidazole tethered allylidenehydrazinylmethylthiazole derivatives as potent inhibitors of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Goverdhan Surineni、Yamin Gao、Muzammal Hussain、Zhiyong Liu、Zhili Lu、Chiranjibi Chhotaray、Md Mahmudul Islam、H. M. Adnan Hameed、Tianyu Zhang

  DOI：10.1039/c8md00389k

  日期：——

  requiring the development of novel drugs in order to improve treatment outcomes. Here, as an effort to identify novel and effective antitubercular agents, we designed and synthesized a series of novel substituted benzimidazolallylidenehydrazinylmethylthiazole derivatives via a multi-component molecular hybridization approach with single molecular architecture. Our design strategy involved assembling

  近年来，结核病（TB）已成为最重要的公共卫生问题之一。抗生素治疗仍然是结核病控制策略的支柱，但分枝杆菌耐药性的增加敲响了警钟，需要开发新药以改善治疗结果。在这里，为了寻找新型有效的抗结核药物，我们通过单分子结构的多组分分子杂交方法设计并合成了一系列新型取代苯并咪唑烯丙肼基甲基噻唑衍生物。我们的设计策略涉及通过缩合反应组装抗结核药效团片段苯并咪唑、2-氨基噻唑和取代的α,β-不饱和酮。所有新合成的化合物均通过核磁共振和质谱数据进行了全面表征，并评估了针对结核分枝杆菌H37Ra 菌株的体外生物活性。从生物学评价数据中，我们鉴定了一些有效的化合物，其中8g和7e是最活跃的化合物（均具有2.5 μg mL -1的MIC值）。此外，化合物8g表现出较低的细胞毒性。我们认为化合物8g可以作为进一步先导化合物优化研究的化学探针，总体目标是开发新型有效的抗结核药物。
• Pyrazoline bearing benzimidazoles: Search for anticancer agent
  作者：Mohammad Shaharyar、M.M. Abdullah、M.A. Bakht、Jaseela Majeed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.032

  日期：2010.1

  2-acetyl benzimidazole was allowed to react with substituted aromatic aldehydes to get desired intermediate chalcones (2a-g), the cyclocondensation of these intermediates with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine in two separate reactions yielded pyrazoline derivatives (3a-g & 4a-g respectively). Among the synthesize compounds, six compounds were granted NSC code and screened at National Cancer Institute (NCI), USA for anticancer activity at a single high dose (10(-5) M) in full NCI 60 cell panel. Among the selected compounds, (4f) 2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl]-1H-benzimidazole (NSC 748326) was found to be the most active candidate of the series and selected for further evaluation at five dose level screening. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel aminopyrimidinyl benzimidazoles as potentially antimicrobial agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Han-Bo Liu、Wei-Wei Gao、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Cheng-He Zhou、Rong-Xia Geng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.027

  日期：2018.1

   flavus, E. coli DH52 and MRSA with MIC values of 1, 1 and 8 μg/mL, respectively. Further studies revealed that pyrimidine derivative 7d could exhibit bactericidal mode of action against both Gram positive (S. aureus and MRSA) and Gram negative (P. aeruginosa) bacteria. The active molecule 7d showed low cell toxicity and did not obviously trigger the development of resistance in bacteria even after 16 passages

  设计，合成和表征了一系列新型的潜在潜在的抗菌剂氨基嘧啶基苯并咪唑，并通过IR，NMR和HRMS光谱进行了表征。体外生物学评估表明，与参考药物相比，某些目标化合物具有良好的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，化合物7d可以有效抑制MIC，1、1和8μg/ mL的黄曲霉，大肠杆菌DH52和MRSA的生长。进一步的研究表明，嘧啶衍生物7d可能对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和MRSA）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌）均具有杀菌作用。） 细菌。活性分子7d表现出低细胞毒性，即使经过16次传代，也没有明显触发细菌产生抗药性。此外，化合物7d能够有益地调节活性氧（ROS）的生成，从而具有出色的安全性。分子对接研究表明，化合物7d可通过形成氢键与DNA促旋酶结合。对抗菌机制的初步探索表明，化合物7d可以有效地插入小牛胸腺DNA中，形成稳定的超分子复合物，这可能进一步阻止DNA复制以发挥强大的生物活性。化合物7d的结合研究