1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醇 | 41038-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol；2,3,4-Trimethoxy-1-phenyl-aethanol；1-(2,3,4-Trimethoxy-phenyl)-aethanol
• CAS: 41038-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: KBCIPNISEQNFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醇 在 咪唑 、 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4,5,6-trimethoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Sapewalowa; Koton, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2900,2902; engl. Ausg. S. 2860, 2862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Amine N-alkylation and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om300692a

  日期：2012.10.8

  were recrystallized, and X-ray crystal structures are reported for 1a,f. Furthermore, compounds 1a–f show catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and N-alkylation of amines. Notably, complexes 1a,c,f were found to be very efficient and versatile catalysts toward transfer hydrogenation of a wide range of ketones and imines in addition to N-alkylation of several amines.

  钌（II）p -cymene配合物吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 6 - p -cymene）的Ru（大号）（CL）] [PF 6 ]（大号= 3-甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1b），3,4,5-三甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1c），3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1- （2-甲基吡啶基）-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1g））已合成并表征。将化合物1a – g重结晶，并报告1a和f的X射线晶体结构。此外，化合物1a – f在酮的转移加氢和胺的N-烷基化中显示出催化活性。特别地，发现配合物1a，c，f是非常有效且通用的催化剂，除了几种胺的N-烷
• Half-Sandwich Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om200665f

  日期：2011.11.14

  Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium(II) complexes with picolyl-functionalized N-heterocyclic carbenes [(η5-C5Me5)Ru(L)(CH3CN)][PF6] (L = 3-methyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1a), 3-isopropyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1b), 3-phenyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1c), 3-mesityl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1d), 3-methyl-1-(2-picolyl)benzoimidazol-2-ylidene (1e), 3-methyl-1-(2-picolyl)-4

  五甲基环戊二烯钌（II）配合物与吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 5 -C 5我5）的Ru（L）（CH 3 CN）] [PF 6 ]（L = 3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1b），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚基（1c） ，3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1-（2-已经合成并表征了吡啶甲基）-4，5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f）。化合物1a，b将其重结晶为BAr 4 F盐（阴离子BAr 4 F– =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯），得到2a，b。还报道了乙腈加合物2a和双氧化合物2b的X射线晶体结构。此外，已经制备，表征了羰基衍生物3a – f，并通过红外光谱法研究了吡啶甲基卡宾配体（L）的供体性质。化合物1a
• Ruthenium(II) half-sandwich complexes containing thioamides: Synthesis, structures and catalytic transfer hydrogenation of ketones
  作者：Devaraj Pandiarajan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.003

  日期：2013.1

  of cationic half-sandwich complexes of the type [(η6-cymene)Ru(PPh3)(L)]+ (L = bidentate monoanionic thioamide) have been synthesized and isolated as their tetraphenylborate salts. All the synthesized ruthenium(II) arene complexes are air stable and are fully characterized by elemental analysis, spectral and X-ray diffraction methods. In chloroform solution all the complexes exhibit characteristic metal

  的类型的阳离子半夹心络合物的新家族[（η 6 -cymene）的Ru（PPH 3）（L）] +（L =二齿单阴离子硫代酰胺）已被合成并分离为它们的四苯基硼酸盐。所有合成的钌（II）芳烃配合物都是空气稳定的，并通过元素分析，光谱和X射线衍射方法进行了全面表征。在氯仿溶液中，所有配合物均具有特征性的金属至配体电荷转移（MLCT）吸收和基于配体的跃迁。配合物的分子结构2，3和4通过单晶X射线晶体学测定的X射线衍射表明，硫酰胺配体与钌配位为二齿O，S供体，并且在钌（II）金属中心附近观察到典型的钢琴凳子几何形状。配合物1 - 5进行了测试，如脂族和芳族酮，以2-丙醇/ KOH的存在下仲醇的转移氢化的催化剂。此外，还评估了该反应中碱，反应温度和催化剂负载的影响，以找出活性最高的催化剂。
• Visible-Light-Triggered C–C and C–N Bond Formation by C–S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers
  作者：Matteo Lanzi、Jérémy Merad、Dina V. Boyarskaya、Giovanni Maestri、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02196

  日期：2018.9.7

  The cleavage of sulfidic C–S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C–S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。
• Dual cobalt–copper light-driven catalytic reduction of aldehydes and aromatic ketones in aqueous media
  作者：Arnau Call、Carla Casadevall、Ferran Acuña-Parés、Alicia Casitas、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1039/c7sc01276d

  日期：——

  hydrogenation of aryl ketones is observed in the presence of terminal olefins, aliphatic ketones, and alkynes. Remarkably, the catalytic system also shows unique selectivity for the reduction of acetophenone in the presence of aliphatic aldehydes. The catalytic system provides a simple and convenient method to obtain α,β-deuterated alcohols. Both the observed reactivity and the DFT modelling support a common

  我们提出了一种有效，通用，快速和强大的光驱动方法，该方法基于地球上富集的元素，可减少芳基酮以及芳基和脂族醛（最高1400 TON）。催化系统由对光催化减水具有活性的稳健且定义明确的氨基吡啶基钴配合物和[Cu（bathocuproine）（Xantphos）]（PF 6）光氧化还原催化剂组成。双钴-铜系统使用可见光作为驱动力，并使用H 2 O和电子供体（Et 3 N或i Pr 2 EtN）作为氢化物源。催化体系在含水混合物（80-60％的水）中运行，相对于还原有机底物（> 2000）具有高选择性。减少水分，并耐受O 2。在末端烯烃，脂肪族酮和炔烃的存在下，观察到对芳基酮氢化的高选择性。值得注意的是，在脂肪族醛存在下，催化体系对苯乙酮的还原也显示出独特的选择性。该催化体系提供了一种简便的方法来获得α，β氘代醇。观察到的反应性和DFT建模都支持常见的氢化钴中间体。用DFT建模的[Co–H]亲核攻击苯乙酮和水的能谱使[Co