1,2,3-三甲氧基-4-乙烯基苯 | 39240-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3-三甲氧基-4-乙烯基苯
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxystyrene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-4-vinylbenzene；1-ethenyl-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 39240-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GPSCCGZPVKXOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0964 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-4-乙烯基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mycoleptodiscin A的不对称全合成

  摘要：

  已经完成了第一个全合成的mycoleptodiscin A（一种结构异常的吲哚倍半萜类化合物，具有邻苯并醌的基序）的全合成。砜烷基化偶联两个容易获得的片段，得到芳基三烯中间体。分子的四环核是通过高度对映选择性的铱催化的多烯环化组装而成的。苄基同源性是通过阳离子氰化实现的。吲哚基序是在后期通过铜介导的分子内CN键形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201501021
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1,2,3-三甲氧基-4-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Sapewalowa; Koton, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2900,2902; engl. Ausg. S. 2860, 2862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。
• Design, Synthesis, Antiviral, and Cytostatic Evaluation of Novel Isoxazolidine Analogues of<i>C</i>-Nucleotides
  作者：Magdalena Grabkowska-Drużyc、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1080/15257770.2013.851794

  日期：2013.12.2

  phonates have been synthesised from N-methyl-C-diethoxyphosphorylnitrone and vinyl aryls in good yields. Isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity nor cytostatic activity at 100 to 250 μM concentrations.

  由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝基和乙烯基芳基合成了5-芳基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯，收率很高。评价了本文获得的异恶唑烷膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。在100至250μM的浓度下，没有一种化合物具有抗病毒活性或抑制细胞生长的活性。
• Three-component reaction of <i>gem</i>-difluorinated cyclopropanes with alkenes and B₂pin₂ for the synthesis of monofluoroalkenes
  作者：Ayman M. Y. Suliman、Ebrahim-Alkhalil M. A. Ahmed、Tian-Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1039/d1cc01620b

  日期：——

  has emerged as a powerful approach for synthesizing highly functionalized molecules. Herein, dual Cu/Pd-catalysed borylfluoroallylation of alkenes was smoothly achieved by using gem-difluorinated cyclopropanes and B2pin2, providing the corresponding monofluoroalkene scaffolds in moderate to high yields with excellent stereoselectivity. Moreover, an array of synthetic building blocks can be obtained by

  烯烃的硼酸化双官能化已成为合成高度官能化分子的有力方法。烯烃的在本文中，双铜/钯催化的borylfluoroallylation顺利通过使用实现宝石-difluorinated环丙烷和B 2销2，在温和提供相应monofluoroalkene支架以高收率和优异的立体选择性。此外，可以通过下游转换获得一系列合成构建块。
• Regio- and diastereoselective synthesis of functionalized hydroxyhexahydrocyclopenta[b]furancarboxylates by oxidative radical cyclization of cyclic β-keto esters with alkenes
  作者：Masahiro Yoshida、Hironobu Takai、Shota Yodokawa、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.005

  日期：2013.7

  radical cyclization of cyclic β-keto esters with alkenes is described. Substituted hydroxyhexahydrocyclopenta[b]furancarboxylates having substituents at the 2-position were produced in a diastereoselective manner when the reactions were carried out in the presence of CAN and Cu(OAc)2. As application of the reactions, syntheses of the keto sulfonamide and the cyclic hemiacetal containing an exo-olefinic

  描述了环状β-酮酯与烯烃的氧化自由基环化。当在CAN和Cu（OAc）2存在下进行反应时，以非对映选择性的方式产生在2-位具有取代基的取代的羟基六氢环戊五[ b ]呋喃羧酸盐。随着反应的应用中，酮基磺酰胺和含有环状半缩醛的合成外-olefinic部分是由使用分别的β烯氨基酯和芳基取代的丙二烯，来完成的。
• Metal Free Amino‐Oxidation of Electron Rich Alkenes Mediated by an Oxoammonium Salt
  作者：Alexandra M. Millimaci、Rowan I. L. Meador、Sara J. Dampf、John D. Chisholm

  DOI：10.1002/ijch.202000080

  日期：2021.5

  4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium tetrafluoroborate (Bobbitt's salt) effectively activates electron rich alkenes and promotes the addition of anilines. This transformation provides a direct, transition metal free method for amino-oxidation of alkenes under mild conditions. The relative stereochemistry of the amino-oxidation is influenced by solvent effects, with both the syn and anti

  4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium 四氟硼酸盐（波比特盐）有效激活富电子烯烃并促进苯胺的添加。这种转变为烯烃在温和条件下的氨基氧化提供了一种直接的、无过渡金属的方法。氨基氧化的相对立体化学受溶剂效应的影响，顺式和抗氨基氧化产物都可以从相同的起始材料中获得。