1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丁烷-1-酮 | 76569-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-butanone
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)butan-1-one；(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-butanone；(2,4,6-trimethoxyphenyl) 1-butanone
• CAS: 76569-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ZHULVYHYRRXJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丁烷-1-酮 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2'-hydroxy-4',6'-dimethoxybutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  Solvent effects on stereoselectivity in 2,3-dimethyl-4-chromanone cyclization by quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition

  摘要：

  Examination of the quinine-catalyzed asymmetric intramolecular oxo-Michael addition of o-tigloylphenol in various solvents led to high stereoselectivity in chromanone cyclization when chlorobenzene was used as a solvent, giving cis-2,3-dimethyl-4-chromanone with 60% de and 98% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00461-4
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚衍生物作为抗肿瘤剂：合成、生物活性评价和分子对接研究

  摘要：

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02828-0

文献信息

• Booth, Brian L.; Noori, Ghazi F.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2894 - 2900
  作者：Booth, Brian L.、Noori, Ghazi F.M.

  DOI：——

  日期：——
• BOOTH B. L.; NOORI G. F. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2894-2900
  作者：BOOTH B. L.、 NOORI G. F. M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NERVE DAMAGE<br/>[FR] ATTEINTE D'UN NERF
  申请人：ROELANTS IVO

  公开号：WO2005107744A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Present invention is directed to a novel medicament for medical treatment of nerve compression or nerve entrapment, such as carpal tunnel syndrome (CTS) or ulnar tunnel syndrome (UTS). More particularly it involves the use of aminoketones derivatives of phloroglucinol, to prevent, retard and ameliorate a nerve compression, a nerve entrapment or traumatic or physical nerve injury and the associated syndromes or axonal degeneration. Such aminoketone derivatives are preferably 2’,4’,6’-triemthoxy-4 (1-pyrrolidinyl) butyrophenone or pharmacologically acceptable salts and/or functional derivatives thereof. The medicament to prevent, retard and ameliorate a nerve compression, nerve entrapment or physical nerve injury syndromes can furthermore comprise magnesium (Mg), its pharmacologically acceptable salt or its derivatives, such as magnesium oxide, magnesium aspartate, magnesium sulphate, magnesium citrate chelated magnesium, magnesium EAP in an amount sufficient to treat, to prevent, to retard, to ameliorate of to cure physical or traumatic nerve injury, nerve compression or nerve entrapment and the associated syndromes or axonal degeneration.
• [EN] TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHIQUE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2008034202A2

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] Present invention is directed to a novel medicament for medical treatment of motor neuron disease (NMD) such as amyotrophic lateral sclerosis. More particularly the present invention involves the use of ivermectin and analogues, to prevent, retard and ameliorate a motor neuron disease (MND) such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and the associated motor neuron degeneration.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau médicament pour le traitement médical d'une maladie du neurone moteur (MND) telle que la sclérose latérale amyotrophique. Plus particulièrement, la présente invention concerne l'utilisation de l'ivermectine et d'analogues, pour prévenir, retarder et améliorer une maladie du neurone moteur (MND) telle que la sclérose latérale amyotrophique (ALS) et la dégénérescence associée des neurones moteurs.
• Phloroglucinol derivatives as anti-tumor agents: synthesis, biological activity evaluation and molecular docking studies
  作者：Fuli Zhang、Qingfu Lai、Weihong Lai、Ming Li、Xiaobao Jin、Lianbao Ye

  DOI：10.1007/s00044-021-02828-0

  日期：2022.1

  Phloroglucinol compounds isolated from Dryopteris fragrans (L.) Schott showed a variety of biological activities, such as anticancer and anti-inflammatory. In this study, we have made a number of modifications around the scaffold of phloroglucinol and synthesized phloroglucinol derivatives A1–A9, B1–B9, and C1–C3. We synthesized these compounds and investigated their effect on four human cancer cell

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。