1-(2,4-二甲氧基-苯基)-2-羟基-乙酮 | 871878-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二甲氧基-苯基)-2-羟基-乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 4',6'-dimethoxy-2-hydroxyacetophenone；2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenon；2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone；1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-aethanon；1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• CAS: 871878-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD08442785
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QPRUDOBPHMUVDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-苯基)-2-羟基-乙酮 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与甲醛的钯催化脱羧环加成反应：叔乙烯基乙二醇的对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403754
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 水 、 sodium formate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,4-二甲氧基-苯基)-2-羟基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  手性双齿亚磷酰胺-Pd催化不对称脱羧偶极环加成反应多立体四氢呋喃与环状N-磺酰基酮亚胺部分

  摘要：

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01411

文献信息

• Targeting the MDM2-p53 protein-protein interaction with prenylchalcones: Synthesis of a small library and evaluation of potential antitumor activity
  作者：Pedro Brandão、Joana B. Loureiro、Sylvie Carvalho、Meriem Hadjer Hamadou、Sara Cravo、Joana Moreira、Daniela Pereira、Andreia Palmeira、Madalena Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.037

  日期：2018.8

  Prenylation of several bioactive scaffolds is a very interesting strategy used in Medicinal Chemistry in order to improve biological/pharmacological effects. A small library of prenylchalcones was synthesized and evaluated for the ability to inhibit the MDM2-p53 interaction using a yeast-based assay. The capacity of all synthesized prenylchalcones and their non-prenylated precursors to inhibit the

  为了改善生物/药理作用，几种生物活性支架的异戊烯基化是药物化学中使用的一种非常有趣的策略。合成了一个小型的炔诺孕酮文库，并使用基于酵母的分析方法评估了抑制MDM2-p53相互作用的能力。还评估了所有合成的炔丙基苯甲酮及其非炔基化的前体抑制人结肠肿瘤HCT116细胞生长的能力。获得的结果导致鉴定出一种命中的化合物异戊烯基查耳酮2e，它可作为酵母中MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂，并且对表达野生型p53的人类肿瘤细胞（包括肝肝细胞癌HepG2，乳腺癌，MCF-7和恶性黑色素瘤A375细胞）显示出改善的细胞毒性。在结肠癌细胞中，还显示异戊二烯基查耳酮2e的生长抑制作用与诱导细胞周期停滞，凋亡和增加p53转录靶蛋白的表达水平有关。此外，进行了计算对接研究，以预测MDM2-p53潜在相互作用中涉及的对接姿势和残基。
• Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones
  作者：Errika Voutyritsa、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6ob00036c

  日期：——

  An efficient and green method for the α-hydroxylation of substituted ketones has been developed.

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。
• 一种用1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步 合成黄酮类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105294627B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种用1,3‑二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步合成黄酮类化合物的方法，其特征在于，在反应釜内，依次加入原料苯甲醛或苯甲醛衍生物、原料2‑羟基苯乙酮或2‑羟基苯乙酮衍生物、离子液体催化剂和有机溶剂，搅拌并加热至50～90℃，之后以氧气或空气为氧化剂，恒温反应2～7h后冷却，经减压蒸馏、柱层析及重结晶分离后，得到目标产物黄酮类化合物。本发明的最大特点是以离子液体为催化剂，一步合成黄酮类化合物的产率高达85％以上，因此，与现有合成方法相比，本发明缩短了反应步骤，显著提高了黄酮类化合物的合成效率，具有产物收率高、生产成本低、操作步骤简洁、反应条件温和等优点，因而被认为是一种高效合成黄酮类化合物的新方法。
• [EN] MULTITARGET HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MULTICIBLES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2014207069A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention concerns compounds that selectively inhibit the activity of the Hedgehog (Hh) pathway, their preparation and uses thereof. The compounds of the present invention are useful in treating Hh-dependent tumors, such as medulloblastoma (MB).

  本发明涉及选择性抑制Hedgehog（Hh）通路活性的化合物，以及它们的制备和用途。本发明的化合物在治疗依赖于Hh的肿瘤，如髓母细胞瘤（MB）方面具有用途。
• [EN] FLAVONE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS FLAVONIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：TWINCORE GMBH

  公开号：WO2013139487A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to flavone derivatives and to compositions containing one or more of these flavone derivatives. The present invention further relates to fiavone derivatives or compositions for use in the treatment and/or prevention of a viral infection, and to a method of preventing or treating these infections.

  本发明涉及黄酮衍生物及含有一种或多种这些黄酮衍生物的组合物。本发明还涉及用于治疗和/或预防病毒感染的黄酮衍生物或组合物，以及预防或治疗这些感染的方法。