1-(2,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 | 65612-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione；2,4-Dimethoxybenzoyl-(2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoyl)-methan；2-Hydroxy-4,6,2',4'-tetramethoxydibenzoylmethane；1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-propane-1,3-dione；1-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-propan-1,3-dion；1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 65612-84-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: BUFLKLLUWSJDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7,5,2',4'-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Doporto et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4249,4253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2,4-二甲氧基-苯基)-3-(2-羟基-4,6-二甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物Albanin A/E类似物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了天然产物Albanin？A/E类似物，发明人在天然产物Albanin？A和E的基础上，研究并制备了具有黄酮类化合物骨架结构的天然产物Albanin？A及天然产物AlbaninE的类似物，并对其进行了全合成及抗宫颈癌细胞活性的深入研究。体外癌细胞抑制活性试验表明，本发明的化合物对宫颈癌Hela细胞具有明显的抑制作用，可用作制备治疗宫颈癌的候选药物。

  公开号：

  CN104003970B

文献信息

• 天然产物Albanin A/E类似物及其制备方法和应 用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN104003970B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了天然产物Albanin？A/E类似物，发明人在天然产物Albanin？A和E的基础上，研究并制备了具有黄酮类化合物骨架结构的天然产物Albanin？A及天然产物AlbaninE的类似物，并对其进行了全合成及抗宫颈癌细胞活性的深入研究。体外癌细胞抑制活性试验表明，本发明的化合物对宫颈癌Hela细胞具有明显的抑制作用，可用作制备治疗宫颈癌的候选药物。
• Structure optimizing of flavonoids against both MRSA and VRE
  作者：Mei-Zhen Wei、Yan-Yan Zhu、Wen-Biao Zu、Huan Wang、Li-Yu Bai、Zhong-Shun Zhou、Yun-Li Zhao、Zhao-Jie Wang、Xiao-Dong Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116401

  日期：2024.5

  Methicillin-resistant (MRSA) and vancomycin-resistant (VRE) cause more than 100,000 deaths each year, which need efficient and non-resistant antibacterial agents. SAR analysis of 162 flavonoids from the plant in this paper suggested that lipophilic group at C-3 was crucial, and then 63 novel flavonoid derivatives were designed and total synthesized. Among them, the most promising displayed potent bactericidal

  耐甲氧西林（MRSA）和耐万古霉素（VRE）每年导致超过10万人死亡，这需要高效且不耐药的抗菌药物。本文对该植物中的162种黄酮类化合物进行了SAR分析，结果表明C-3位点的亲脂基团是关键，进而设计并合成了63种新型黄酮类化合物。其中，最有前途的对临床分离的MRSA和VRE（MIC = 0.25-1.00 μg/mL）表现出有效的杀菌活性，并且具有低毒性和高膜选择性。此外，机制见解表明，通过破坏生物膜和靶向膜来避免耐药性，而万古霉素对 MRSA 产生了 256 倍的耐药性，而氨苄西林在同样的 20 代诱导下对 VRE 产生了 16 倍的耐药性。消除小鼠皮肤MRSA感染模型（>99%）和腹部VRE感染模型（>92%）残留细菌，效果优于万古霉素和氨苄西林。
• Formal Total Synthesis of Artocarpin
  作者：Makoto Shimizu、Isao Mizota、Kana Taniguchi

  DOI：10.3987/com-15-s(t)42

  日期：——

  A faunal total synthesis of artocarpin was achieved via selective demethylation, iodination, followed by Suzuki-Miyaura coupling reaction of the key flavone derivative. It took only 7 steps in the overall yield of 55% starting from commercially available 3,5-dimethoxyphenol.
• 5,7,2 ，,4 ，-四羟基-3-烃基黄酮类似物及其制备 方法和应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN104003966B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了5,7,2，,4，-四羟基-3-烃基黄酮类似物，发明人在5,7,2，,4，-四羟基-3-香叶基(异戊烯基)黄酮的基础上，结合烷基化药物对恶性肿瘤细胞尤为敏感，能够很好地抑制、消除肿瘤细胞活性的特点，研究并制备了具有黄酮类化合物骨架结构的(±)5,7,2，,4，-羟基(甲氧基)-3-(3,7-二甲基辛烷)黄酮和5,7,2，,4，-羟基(甲氧基)-3-(3-甲基丁烷)黄酮，并对其进行了全合成及抗宫颈癌细胞和肝癌细胞活性的深入研究。体外癌细胞抑制活性试验表明，本发明的化合物对宫颈癌Hela细胞和肝癌细胞株7721细胞具有较明显的抑制作用，可用作制备治疗宫颈癌和肝癌的候选药物。
• Doporto et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4249,4253
  作者：Doporto et al.

  DOI：——

  日期：——