2-丙烯-1-酮,3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧苯基)- | 108979-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧苯基)-
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 108979-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: SBQROPKCMGCPOQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧苯基)- 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以74%的产率得到(Z)-4'-bromobenzylidene-4,6-dimethoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  极光衍生物对曼氏血吸虫的幼虫和成虫的抗血吸虫特性

  摘要：

  血吸虫病是由属寄生虫扁形虫一个被忽视疾病的血吸虫，影响超过240万人在超过70个国家。该治疗依赖于单一药物吡喹酮，因此迫切需要发现新化合物。金莲花是一种天然的类黄酮，显示出令人感兴趣的药理活性，尤其是作为抗寄生虫的化学治疗剂。为了寻求替代治疗方法，本研究使用了针对曼氏血吸虫的金黄色酮衍生物进行了体外和体内抗血吸虫病研究。制备金酮衍生物及其体外后在对成人血吸虫进行评估时，在细胞毒性和溶血分析以及共聚焦激光扫描显微镜研究中对三种活性最高的金黄色素进行了评估，结果显示寄生虫的皮膜损伤呈浓度依赖性，对哺乳动物细胞无溶血或细胞毒性潜力。在血吸虫病的小鼠模型中，单次口服剂量为400 mg / kg时，所选的金质显示出蠕虫负担减少了35％至65.0％，鸡蛋减少了25％至70.0％。与PZQ不同，最具活性的硫代苯基金黄色素衍生物18在藏有曼氏沙门氏菌的小鼠中具有功效，还表现出对寄生虫产卵的显着抑制作用，从

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2020.105741
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-丙烯-1-酮,3-(4-溴苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮（NO）产生抑制剂的开发对慢性炎症具有潜在的治疗作用

  摘要：

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112216

文献信息

• Silica gel supported InBr3 and InCl3: new catalysts for the facile and rapid oxidation of 2′-hydroxychalcones and flavanones to their corresponding flavones under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.062

  日期：2005.1

  Silica gel supported InBr3 or InCl3 (15–20 mol %) were explored as a new solid-support catalysts for the facile and efficient oxidation, under solvent free conditions, of 2′-hydroxychalcones and flavanones to yield the corresponding flavones in >80% yield. The catalysts are easily prepared, stable, and efficient under mild reaction conditions.

  硅胶负载的InBr 3或InCl 3（15–20 mol％）被研究为一种新型的固体载体催化剂，可在无溶剂条件下方便，有效地氧化2'-羟基查耳酮和黄烷酮，以产生>的相应黄酮。 80％的产率。在温和的反应条件下，该催化剂易于制备，稳定且有效。
• Targeting the MDM2-p53 protein-protein interaction with prenylchalcones: Synthesis of a small library and evaluation of potential antitumor activity
  作者：Pedro Brandão、Joana B. Loureiro、Sylvie Carvalho、Meriem Hadjer Hamadou、Sara Cravo、Joana Moreira、Daniela Pereira、Andreia Palmeira、Madalena Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.037

  日期：2018.8

  Prenylation of several bioactive scaffolds is a very interesting strategy used in Medicinal Chemistry in order to improve biological/pharmacological effects. A small library of prenylchalcones was synthesized and evaluated for the ability to inhibit the MDM2-p53 interaction using a yeast-based assay. The capacity of all synthesized prenylchalcones and their non-prenylated precursors to inhibit the

  为了改善生物/药理作用，几种生物活性支架的异戊烯基化是药物化学中使用的一种非常有趣的策略。合成了一个小型的炔诺孕酮文库，并使用基于酵母的分析方法评估了抑制MDM2-p53相互作用的能力。还评估了所有合成的炔丙基苯甲酮及其非炔基化的前体抑制人结肠肿瘤HCT116细胞生长的能力。获得的结果导致鉴定出一种命中的化合物异戊烯基查耳酮2e，它可作为酵母中MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂，并且对表达野生型p53的人类肿瘤细胞（包括肝肝细胞癌HepG2，乳腺癌，MCF-7和恶性黑色素瘤A375细胞）显示出改善的细胞毒性。在结肠癌细胞中，还显示异戊二烯基查耳酮2e的生长抑制作用与诱导细胞周期停滞，凋亡和增加p53转录靶蛋白的表达水平有关。此外，进行了计算对接研究，以预测MDM2-p53潜在相互作用中涉及的对接姿势和残基。
• Design, Synthesis and Docking Studies of Flavokawain B Type Chalcones and Their Cytotoxic Effects on MCF-7 and MDA-MB-231 Cell Lines
  作者：Addila Abu Bakar、Muhammad Akhtar、Norlaily Mohd Ali、Swee Yeap、Ching Quah、Wan-Sin Loh、Noorjahan Alitheen、Seema Zareen、Zaheer Ul-Haq、Syed Shah

  DOI：10.3390/molecules23030616

  日期：——

  Flavokawain B (1) is a natural chalcone extracted from the roots of Piper methysticum, and has been proven to be a potential cytotoxic compound. Using the partial structure of flavokawain B (FKB), about 23 analogs have been synthesized. Among them, compounds 8, 13 and 23 were found in new FKB derivatives. All compounds were evaluated for their cytotoxic properties against two breast cancer cell lines

  Flavokawain B（1）是从Piper methysticum的根中提取的天然查尔酮，已被证明是潜在的细胞毒性化合物。使用黄酮类固醇B的部分结构（FKB），已经合成了约23个类似物。其中，在新的FKB衍生物中发现了化合物8、13和23。评估了所有化合物对两种乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的细胞毒性，从而建立了结构-活性关系。FKB衍生物16（IC50 = 6.50±0.40和4.12±0.20μg/ mL），15（IC50 = 5.50±0.35和6.50±1.40μg/ mL）和13（IC50 = 7.12±0.80和4.04±0.30μg/ mL）对MCF-7和MDA-MB-231细胞系具有潜在的细胞毒性作用。但是，甲氧基在化合物2的第3位和第4位取代（IC50 = 8.90±0.60和6.80±0。35μg/ mL）和22（IC50 = 8.80±0.35和14.16±1
• Antifungal Activity and Studies on Mode of Action of Novel Xanthoxyline-Derived Chalcones
  作者：Paula Boeck、Paulo C. Leal、Rosendo A. Yunes、Valdir Cechinel Filho、Silvia López、Maximiliano Sortino、Andrea Escalante、Ricardo L. E. Furlán、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/ardp.200400929

  日期：2005.3

  substituent on ring A are sufficient for these compounds to have antifungal properties. The chalcone 3‐(2‐chlorophenyl)‐1‐(2′‐hydroxy‐4′,6′‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one, with a Cl atom in the ortho position of benzene ring B showed the best antifungal activity against standardized strains of Trichophyton rubrum (MIC = 12.5 μg/mL) and inhibited all of the ten clinical isolates of T. rubrum tested (MIC at which

  查耳酮和查耳酮类化合物，其中大多数是新化合物，通过适当的醛和黄嘌呤的碱催化缩合制备，通过琼脂稀释法测试了对一组酵母、hialohyphomycetes 和皮肤癣菌的抗真菌特性。结果表明，仅存在“类黄酮素”取代模式或环 A 上的 2'-OH 取代都不足以使这些化合物具有抗真菌特性。查耳酮 3-(2-氯苯基)-1-(2'-羟基-4', 6'-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-1，在苯环B的邻位有一个Cl原子表明对红色毛癣菌标准化菌株 (MIC = 12.5 μg/mL) 具有最佳抗真菌活性，并抑制所有十种临床分离株。rubrum 测试（50% [MIC50] 和 90% [MIC90] 的分离株被抑制时的 MIC = 12.5 和 25 μg/mL）。关于其作用方式，粗糙脉孢菌试验显示该查耳酮产生的抑制晕圈出现斑点，强烈表明它可以通过抑制真菌细胞壁发挥作用。该查尔酮似乎是一种菌丝畸形诱导剂，因为在
• <i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Antischistosomal Activities of Chalcones
  作者：Vinícius R. D. Pereira、Ismael J. Alves Junior、Lígia S. da Silveira、Reinaldo B. Geraldo、Priscila de F. Pinto、Fernanda S. Teixeira、Maria C. Salvadori、Marcos P. Silva、Lara A. Alves、Priscila V. S. Z. Capriles、Ayla das C. Almeida、Elaine S. Coimbra、Pedro L. S. Pinto、Mara R. C. Couri、Josué de Moraes、Ademar A. Da Silva Filho

  DOI：10.1002/cbdv.201800398

  日期：——

  in vitro incubation with chalcones 1 and 3. In a mouse model of schistosomiasis, the oral treatment (400 mg/kg) with chalcone 1 or 3 significantly caused a total worm burden reduction in mice. Chalcone 1 showed significant inhibition of the S. mansoni ATP diphosphohydrolase activity, which was corroborated by molecular docking studies. The results suggested that chalcones could be explored as lead

  在这项研究中，我们评估了查耳酮对曼氏血吸虫蠕虫的体外和体内血吸虫杀灭活性。体外试验表明查耳酮 1 和 3 是活性最强的化合物，对哺乳动物细胞没有显着影响。共聚焦激光扫描显微镜和扫描电子显微镜研究表明，与查耳酮 1 和 3 体外孵育后，曼氏血吸虫的外皮结节数量和形态学改变减少。在血吸虫病小鼠模型中，口服治疗（400 毫克） /kg) 与查耳酮 1 或 3 显着降低小鼠的总蠕虫负担。查耳酮 1 显示出对曼氏链球菌 ATP 二磷酸水解酶活性的显着抑制，分子对接研究证实了这一点。