1-(2,4-二羟基-5-丙基苯基)-1-乙酮 | 63411-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-5-丙基苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-propylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-5-n-propylacetophenone；2,4-dihydroxy-5-propylacetophenone；1-(2,4-dihydroxy-5-propyl-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Dihydroxy-5-propyl-phenyl)-aethanon；2,4-Dihydroxy-5-n-propylacetophenon
• CAS: 63411-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00100627
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QROITNMNXAFHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-5-丙基苯基)-1-乙酮 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6-propyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Desai; Desai, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基间苯二酚 生成 1-(2,4-二羟基-5-丙基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  KACHROO, P. L.;SINGH, C.;GUPTA, R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 12, 1209-1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones
  作者：David K. Herron、Theodore Goodson、Nancy G. Bollinger、Dorothy Swanson-Bean、Ian G. Wright、Gilbert S. Staten、Alan R. Thompson、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00088a018

  日期：1992.5

  A series of hydroxyacetophenones was prepared for evaluation as leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, culminating in 1-[5-ethyl-2-hydroxy-4-[[6-methyl-6-(1H-tetrazol-5- yl)heptyl]oxy]phenyl]ethanone (compound 35, LY255283). Using an assay for inhibition of specific [3H]LTB4 binding to human PMN, we found that substitution of a nonpolar substituent in the 5-position was required for activity.

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。
• Discovery and SAR study of hydroxyacetophenone derivatives as potent, non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Peng Liu、Xing Xu、Lili Chen、Lei Ma、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.032

  日期：2014.3

  Compound 1 (IC50 = 35.2 +/- 7.2 mu M), a moderate FXR antagonist was discovered via high-throughput screening. Structure-activity relationship studies indicated that the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring affect the activity dramatically, increasing the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring enhances the potency of FXR antagonists. Especially, when the OH at C2 position of the aromatic ring was replaced by the OBn substituent (analog 2b), its activity could be improved to IC50 = 1.1 +/- 0.1 mu M. Besides, the length of the linker and the tetrazole structure are essential for retaining the activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1327 - 1334
  作者：Mizobuchi, Shigeyuki、Sato, Yuko

  DOI：——

  日期：——
• Murai, Science Reports of the Saitama University, Series A: (Mathematics, Physics, Chemistry and Biochemistry), 1954, vol. 1, p. 139,143
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Resorzinketone und C-Alkylresorzine
  作者：K. W. Rosenmund、R. Buchwald、Th. Deligiannis

  DOI：10.1002/ardp.19332710606

  日期：——