1-(2,4-二羟基-6-甲基苯基)乙酮 | 703-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基-6-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-methylacetophenone；1-(2,4-dihydroxy-6-methylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 703-29-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GQXZUABNLSWQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160–161°C
• 沸点：
  317.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-6-甲基苯基)乙酮 在 sodium benzoate 、 硫酸 作用下， 生成 3-benzoyl-7-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sethna; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 601,603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-7-hydroxycoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2,4-二羟基-6-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sethna; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 211,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First synthesis of rugosaflavonoid and its derivatives and their activity against breast cancer
  作者：Ninad V. Puranik、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1039/c7ra04971d

  日期：——

  5-dihydroxy benzoic acid involving domino aldol-Michael-oxidation reaction. This is the first report of the synthesis of rugosaflavonoid (6a). A series of its derivatives were also synthesized, characterized and evaluated for the cytotoxicity against the breast cancer MCF-7 and normal NIH3T3 cell lines. The synthetic derivatives of rugosaflavonoid showed comparable activity in both the cell lines and compounds

  芸苔黄酮类化合物是从植物中分离出来的次级代谢产物，在五个简单的步骤中从涉及多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应的可商购的3,5-二羟基苯甲酸中合成了玫瑰果。这是关于合成总黄酮类化合物（6a）的首次报道。还合成了其一系列衍生物，表征并评估了其对乳腺癌MCF-7和正常NIH3T3细胞系的细胞毒性。黄酮类黄酮的合成衍生物在细胞系和化合物6d，6e和6f中表现出相当的活性。被发现对MCF-7细胞系有细胞毒性，但对5μM浓度的NIH3T3细胞无毒。为了探索最佳活性化合物的作用方式，考虑到EGFR在大多数肿瘤中过表达，对接在EGFR（1M17）的ATP结合位点上。发现6f和标准槲皮素的对接得分（Gscore）分别为-8.608和-8.310。
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。
• Biomimetic type approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and first synthesis of xyloketal G
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.084

  日期：2011.6

  benzopyran ring system of xyloketals is described. An orthoester Claisen rearrangement of a chromenol and an intra-molecular cationic cyclization are the key steps in the synthesis. A short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin was achieved employing this strategy. A unique case of Lewis acid catalyzed isomerization of epi-alboatrin to alboatrin was observed.

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。
• A biomimetic type expedient approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and a remarkable epi to natural isomerisation
  作者：Debayan Sarkar、Subrata Ghosh、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.086

  日期：2009.4

  An expedient synthesis of the linear tetrahydrofurano benzopyran ring system of xyloketals is described involving an ortho ester Claisen rearrangement and an intramolecular cationic cyclisation. This strategy was applied for a short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin.

  描述了一种木酮基的线性四氢呋喃基苯并吡喃环系统的简便合成方法，该方法涉及原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化。该策略用于植物毒性代谢物白蛋白的短时，立体控制和高产率的合成。
• 一种5-甲基色酮及其制备方法和应用
  申请人：海南医学院

  公开号：CN112174922A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明提供一种5‑甲基色酮及其制备方法和应用，所述5‑甲基色酮具有下述结构：其中R1和R2为烷基。取代后的色酮具有抑制酪氨酸酶的生物活性。制备方法以3,5‑二羟基甲苯为原料，经过酰基化、酯化、重排和环化反应等合成2‑C位不同基团取代的色酮。本发明R1为‑CH2CH2CH3，R2为‑CH2CH3及R1为‑C(CH3)3，R2为H者为全新的化合物。所有化合物对酪氨酸酶具有明显的抑制活性，可应用于制备酪氨酸酶抑制剂或美白剂。