1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methylphenyl)ethan-1-one | 72545-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 72545-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XYNWCOFFUNPJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83–84°C
• 沸点：
  432.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methylphenyl)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 7-(benzyloxy)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  紫精蛋白A及其类似物的全合成和抗炎评估。

  摘要：

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103420
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-6-甲基苯基)乙酮 生成 1-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-methylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA V. K.; DHINGRA S.; KAPUS K., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 1, 79-80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A and its analogues
  作者：Qingyin Liu、Yu Mu、Qi An、Jiali Xun、Jian Ma、Wenxi Wu、Minjuan Xu、Jun Xu、Li Han、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103420

  日期：2020.1

  deprotection reaction with Pd-catalytic was involved to avoid the elimination of the hemiacetal hydroxyl at C2. In addition, all synthetic compounds were screened for anti-inflammatory activity against nitric oxide (NO) production using lipopolysaccharide (LPS)-induced Raw264.7 cells. A range of violacin A derivatives 11b, 11d, 11f, 12e, 12g, 13g, 17d-g exhibited stronger anti-inflammatory effect than that

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。
• AHLUWALIA V. K.; DHINGRA S.; KAPUS K., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 1, 79-80
  作者：AHLUWALIA V. K.、 DHINGRA S.、 KAPUS K.

  DOI：——

  日期：——