4,5-dimethyl-7-hydroxycoumarin | 51786-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-4, 5-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-hydroxy-4,5-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-hydroxy-4,5-dimethyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4, 5-dimethylchromen-2-one；7-hydroxy-4,5-dimethylchromen-2-one；7-hydroxy-4,5-dimethyl coumarin
• CAS: 51786-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01935666
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NDDCAILIRQIWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-7-hydroxycoumarin 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-dimethylseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。42.二取代的（3'R，4'R）-3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物（1-10），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。5-甲氧基-4-甲基DCK（8）是最有前途的化合物，EC（50）值为7.21 x 10（-6）microM，治疗指数> 2.08 x 10，（7）比同一试验中铅化合物DCK的那些。另外六个双取代的DCK类似物（1-5和7）比AZT更有效，但比DCK活性低。构象分析表明，香豆素系统的共振是有效的抗HIV活性的基本结构特征。香豆素部分的C（4）和C（5）取代基的立体压缩可以降低总体平面度，从而减少香豆素核的共振，从而导致抗HIV活性降低或缺乏。

  DOI：

  10.1021/jm000070g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 乙酰乙酸乙酯 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.92h， 以82%的产率得到4,5-dimethyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下B（C 6 F 5）3催化Pechmann缩合合成香豆素

  摘要：

  已开发了三（五氟苯基）硼烷[B（C 6 F 5）3 ]催化的简单，有效和环境友好的协议，可在无溶剂条件下使用多种酚和β-酮酸酯在Pechmann缩合反应中生成香豆素衍生物。本方案显示出显着的优点，例如催化剂用量低，反应时间短，反应条件温和，毒性低，后处理容易，产率高以及与其他官能团的相容性。另外，这是一种合成各种香豆素衍生物的方便，清洁和快速的替代方法。而且，该方法对大规模合成的适用性证明了其在工业应用中的适用性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02747-1

文献信息

• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• Synthesis, Cytotoxicity and Antimicrobial Evaluation of New Coumarin‐Tagged<i>β</i>‐Lactam Triazole Hybrid
  作者：Sanjeev Dhawan、Paul Awolade、Prishani Kisten、Nosipho Cele、Ashona‐Singh Pillay、SouravTaru Saha、Mandeep Kaur、Sreekantha B. Jonnalagadda、Parvesh Singh

  DOI：10.1002/cbdv.201900462

  日期：2020.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies suggested that the nitro and chloro group at the C-3 position of phenyl ring are favorable for anticancer activity, particularly against MCF-7 cell lines. Furthermore, antimicrobial evaluation of these compounds revealed modest inhibition of examined pathogenic strains with compounds 10c and 10i being the most promising antimicrobial agents against Pseudomonas aeruginosa

  合成了一系列香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物（10a-10o），并测试了它们对MDA-MB-231（三阴性乳腺癌），MCF-7（雌激素受体阳性乳腺癌（ER +））的细胞毒活性。 A549（人类肺癌）癌细胞系，包括一种正常细胞系HEK-293（人类胚胎肾）。两种化合物10b和10d对MCF-7癌细胞系均表现出实质性的细胞毒性作用，IC50值分别为53.55和58.62μm。更重要的是，化合物10b和10d对HEK-293细胞系无细胞毒性。结构活性关系（SAR）研究表明，苯环C-3位的硝基和氯基团有助于抗癌活性，尤其是对MCF-7细胞系的抗癌活性。此外，
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：Bensen Daniel

  公开号：US20120238751A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。
• α-Glucosidase Inhibition, Antioxidant and Docking Studies of Hydroxycoumarins and their Mono and Bis O-alkylated/acetylated Analogs
  作者：Parvesh Singh、Nomandla Ngcoya、Ramgopal Mopuri、Nagaraju Kerru、Neha Manhas、Oluwakemi Ebenezer、Md. Shahidul Islam

  DOI：10.2174/1570180814666170602081941

  日期：2018.1.30

  -2-one (A9) bearing a benzyl group (Ph-CH2-) at position 7 showed a remarkable (p <0.05) increase in the activity (IC50 = 11.084±0.117 µg/mL), almost four-fold more than acarbose (IC50 = 40.578±5.999 µg/mL). The introduction of –NO2 group dramatically improved the anti-oxidant activity of coumarin, while the O-alkylation/acetylation decreased the activity. Conclusion: The present study describes the

  背景：糖尿病（DM）是一种复杂的代谢疾病，其血浆葡萄糖水平异常升高或高血糖。因此，已经开发出几种用于治疗糖尿病和其他变性疾病的α-葡萄糖苷酶抑制剂。同时，香豆素环具有代表具有广泛生物活性的多种天然和合成化合物的特权，例如抗癌，抗HIV，抗病毒，抗疟疾，抗微生物，抗惊厥，抗高血压属性。除此之外，香豆素还显示出抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，从而导致了新的有希望的抗糖尿病药的产生。然而，O-取代的香豆素对α-葡萄糖苷酶抑制作用的测试已经避开了药物化学家的注意力。 方法：对于O-烷基化/乙酰化反应，在室温下在氮气下，将最初由K2CO3在干燥DMF中活化的羟基香豆素（AB）与各种取代的卤代烷烃反应。使用DPPH自由基清除活性测试合成的化合物的α-葡糖苷酶（来自酿酒酵母）的抑制活性和抗氧化活性。使用DS（Accelrys）中的CDocker模块进行计算机对接模拟，以探索代表性化合物在α-葡萄糖苷酶催化位点的结合模式。
• Synthesis of Novel Anti-inflammatory Psoralen Derivatives - Structures with Distinct Anti-Inflammatory Activities
  作者：Juri M. Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina M. Nieminen、Paula Aulaskari、Janne Jänis、Pirjo Vainiotalo、Eeva Moilanen

  DOI：10.1002/jhet.3318

  日期：2018.11

  novel. The derivatives displayed anti‐inflammatory activity by suppressing iNOS and IL‐6 expression, but their mechanism of action seemed to be dependent on the substitution. Compound 6 with propyl side chain inhibited NF‐κB mediated transcription, while compound 10 with a phenyl substituent down‐regulated iNOS expression in a posttranscriptional manner. The results introduce psoralen derivatives as promising

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。