1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮 | 57280-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮
• 中文别名: 1-(2,4-二羟苯基)-2-甲氧基乙酮
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-2-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-ω-methoxyacetophenone；ω-Methoxyresacetophenone；1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methoxy-aethanon；1-(2',4'-dihydroxy)-phenyl-2-methoxy ethanone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-methoxyethanone
• CAS: 57280-75-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00100481
• 分子量: 182.176
• InChiKey: LEBDSTPTUMQDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138–139°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮 在 磷酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5-hydroxy-6-methoxyacetyl-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  An Elegant Synthesis of 2,2-Dimethylchromans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29510
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Slater; Stephen, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FLAVONOID COMPOUNDS AS THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS<br/>[FR] COMPOSES FLAVONOIDES EN TANT QU'ANTIOXYDANTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ROWETT RES INST

  公开号：WO2004007475A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. Formula (1). The compounds have been shown to exhibit anti-oxidative properties in biological systems and their utility in a sunscreen or skincare composition or to treat conditions involving oxidative damage, especially curative or prophylactic treatment of Alzheimer's disease or ischaemia-reperfusion and injury, is described.

  描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。公式（1）。已经证明这些化合物在生物系统中展现出抗氧化特性，其在防晒霜或护肤品中的用途，或用于治疗涉及氧化损伤的情况，特别是治疗或预防治疗阿尔茨海默病或缺血再灌注和损伤的情况。
• Rational Engineered C-Acyltransferase Transforms Sterically Demanding Acyl Donors
  作者：Anna Żądło-Dobrowolska、Lucas Hammerer、Tea Pavkov-Keller、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/acscatal.9b04617

  日期：2020.1.17

  The biocatalytic Friedel-Crafts acylation has been identified recently for the acetylation of resorcinol using activated acetic acid esters for the synthesis of acetophenone derivatives catalyzed by an acyltransferase. Because the wild-type enzyme is limited to acetic and propionic derivatives as the substrate, variants were designed to extend the substrate scope of this enzyme. By rational protein

  最近已发现生物催化的Friedel-Crafts酰化反应可用于间苯二酚的乙酰化反应，该反应使用活化的乙酸酯进行乙酰基转移酶催化的苯乙酮衍生物的合成。因为野生型酶限于以乙酸和丙酸衍生物为底物，所以设计了变体以扩展该酶的底物范围。通过合理的蛋白质工程，鉴定了活性位点中的关键残基，该残基可被替换以结合更大的酰基部分。单点变体F148V能够转化以前无法获得的中等链长烷基和烷氧基烷基羧酸酯作为供体底物，转化率高达99％，分离产率高达99％。
• Synthesis of benzo-furan derivatives-I
  作者：R. Aneja、S.K. Mukerjee、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88041-2

  日期：1958.5

  A new method of preparing benzo-furan derivatives using substituted allyl phenols has been worked out. Ozonolysis of the allyl derivatives and subsequent ring closure of the resulting o-hydroxy-acetaldehydes by means of o-phosphoric acid give good yields of karanj ketone, karanjin, pongapin and the corresponding 2-methyl furanochromone. As an alternative route oxidation of the allyl phenol in two stages

  已经研究出一种使用取代的烯丙基苯酚制备苯并呋喃衍生物的新方法。烯丙基衍生物的臭氧分解和随后通过邻磷酸对所得的邻羟基-乙醛的闭环反应产生了良好的卡拉尼酮，卡拉然，pongapin和相应的2-甲基呋喃色酮的收率。作为替代途径，烯丙基苯酚在先进行酸继之以高碘酸的两步氧化反应已成功地用于合成甘兰胶。
• Comparison of Real-Time Instruments Used To Monitor Airborne Particulate Matter
  作者：Albert Chung、Daniel P.Y. Chang、Michael J. Kleeman、Kevin D. Perry、Thomas A. Cahill、Dabrina Dutcher、Eric M. McDougall、Kenneth Stroud

  DOI：10.1080/10473289.2001.10464254

  日期：2001.1

  approximately equal to the concentration of NH4NO3 observed to be present in the airborne particles. The performance of the Dusttrak sampler and the integrating nephelometer was affected by the size distribution of airborne particulate matter. The performance of the BAM, the integrating nephelometer, the CAMM, the Dusttrak sampler, and the TEOM was not strongly affected by temperature, relative humidity,

  在1998年12月2日至1999年1月31日期间，将使用五个实时连续机载颗粒物监测器收集的测量值与使用基于参考过滤器的采样器在加利福尼亚州贝克斯菲尔德进行的测量结果进行了比较。该分析的目的是评估每台仪器都用于实时连续监测网络，该网络旨在在冬季在圣华金山谷南部测量空气动力学直径小于2.5微米（PM2.5）的空气中颗粒的质量。发现使用β衰减监测器（BAM），积分浊度计和连续气溶胶质量监测器（CAMM）进行的空气中颗粒物质量的测量与基于过滤器的采样器的参考测量具有很好的相关性。在整个研究过程中，Dusttrak气溶胶采样器高估了空气中颗粒物浓度约3倍。发现使用锥形元素振荡微量天平（TEOM）进行的空气传播颗粒物质的测量值比基于过滤器的参考测量值低约等于观察到的空气传播颗粒中NH4NO3的浓度。尘埃克采样器和浊度仪的性能受空气中颗粒物尺寸分布的影响。在当前研究条件范围内，温度，相对湿度，风速或风向
• Synthesis of 2-Trifluoroacetonyl-3-alkyl/alkoxychromones and Their Reactions with 1,2-Bidentate Nucleophiles
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Iryna M. Biletska、Galyna P. Mrug、Yaroslav O. Prostota、Kostyantyn M. Kondratyuk、Svitlana P. Bondarenko

  DOI：10.3987/com-22-14659

  日期：——

  3-substituted 2-methyl/2-benzyl/2-(2-phenethyl)chromones with trifluoroacetic anhydride in presence of potassium trifluoroacetate was investigated. It was established that the nature of substituent in position 3 of chromone ring has no crucial influence/limitation on this reaction, whereas only in the case of 2-benzyl substituent (in addition to 2-sec-alkyl group) no reaction was occurred at all. Reaction of

  研究了3-取代的2-甲基/2-苄基/2-(2-苯乙基)色酮与三氟乙酸酐在三氟乙酸钾存在下的反应。已确定色酮环 3 位取代基的性质对该反应没有关键影响/限制，而仅在 2-苄基取代基的情况下（除了 2-秒-烷基）根本没有发生反应。合成的 2-(3,3,3-三氟-2-氧代丙基)色酮与二盐酸肼反应得到 3-(2-羟基苯甲酰基)-5-三氟甲基吡唑，但与羟胺反应导致侧链羰基的肟化。2-三氟甲基色酮与 1,2-双齿亲核试剂反应生成取代的 2-羟基苯基吡唑和异恶唑。讨论了这些环转化反应的机理。