1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲基-1-丙酮 | 29048-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲基-1-丙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: (2,4-Dihydroxyphenyl)-isopropylketon
• CAS: 29048-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XMZKXYBXQCAUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  330.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲基-1-丙酮 在 盐酸 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(2-甲基丙基)苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以100%的产率得到1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLE CARBOXAMIDES

  摘要：

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。

  公开号：

  US20100016373A1

文献信息

• 樱草素衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN107501073A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种如结构通式（I）所示的具有抗菌活性的樱草素衍生物，其中R选自C2～C20的烷基。其以间苯二酚和脂肪酸衍生物为原料，经傅‑克酰基化和甲基化合成丹皮酚衍生物，将羰基还原后再经过氧化得到樱草素衍生物。该樱草素衍生物具有良好的抗菌活性，可作为潜在的抗菌剂使用。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。
• Exploring efficacy of natural-derived acetylphenol scaffold inhibitors for α-glucosidase: Synthesis, in vitro and in vivo biochemical studies
  作者：Xiao Yu、Fan Zhang、Ting Liu、Zhigang Liu、Qingjian Dong、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127528

  日期：2020.12

  an attractive therapeutic option. Here, a collection of acetylphenol analogues derived from paeonol and acetophenone were synthesized and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Most of derivatives, such as 9a–9e, 9i, 9m–9n and 11d–1e, (IC50 = 0.57 ± 0.01 μM to 8.45 ± 0.57 μM), exhibited higher inhibitory activity than the parent natural products and were by far more potent than the

  从天然或天然来源的产品中发现新型α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病候选药物代表了一种有吸引力的治疗选择。在这里，合成了一组从丹皮酚和苯乙酮衍生的乙酰酚类似物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。大多数衍生物，例如9a – 9e，9i，9m–9n和11d–1e（IC 50  = 0.57±0.01μM至8.45±0.57μM），比母体天然产物显示出更高的抑制活性，并且效力更强比抗糖尿病药物阿卡波糖（IC 50  = 57.01±0.03μM）。其中9e和11d以非竞争方式表现出最有效的活动。两种最有效的化合物与α-葡萄糖苷酶之间的结合过程是自发的。疏水相互作用是酶-乙酰酚支架抑制剂复合物的形成和稳定的主要力量，并诱导了地形图像的变化和α-葡萄糖苷酶的聚集。此外，体外翻肠肠和体内麦芽糖负荷试验进一步证明了这两种化合物的α-葡萄糖苷酶抑制作用，我们的发现证明它们具有显着的餐后降血糖作用。
• Synthesis of novel benzopyrano[3,2-c]coumarins via tandem base promoted nucleophilic substitution and intramolecular electrophilic aromatic cyclization
  作者：Satyanarayana Reddy Jaggavarapu、Anand Solomon Kamalakaran、Jagadeesh Babu Nanubolu、Venkata Prasad Jalli、Sravan Kumar Gangisetty、Gopikrishna Gaddamanugu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.003

  日期：2014.7

  Efficient and facile synthesis of 7H-benzopyrano[3,2-c]coumarins has been achieved by mild base promoted reaction of 4-chloro-3-formylcoumarin with diversely functionalized resorcinols. All the products were obtained as pure precipitates from the reaction mixture and the structure of the product was confirmed by X-ray analysis.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素与各种官能化间苯二酚的轻度碱促进反应，已经实现了7 H-苯并吡喃并[3,2- c ]香豆素的高效合成。从反应混合物中以纯沉淀形式获得所有产物，并通过X射线分析证实了产物的结构。