1-(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 | 69480-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
• 中文别名: 2'6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基苯乙酮
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-3-methyl-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2',6'-dihydroxy-4'-methoxy-3'-methylacetophenone；1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)ethan-1-one；1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 69480-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: LWIPTFGZKUVFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200–201°C
• 沸点：
  358.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 4-acetoxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4565,4570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  3'-甲酰基-4',6'-二羟基-2'-甲氧基-5'-甲基查尔酮 (FMC) 及其类似物的简明合成和细胞评价

  摘要：

  摘要 3'-甲酰基-4',6'-二羟基-2'-甲氧基-5'-甲基查尔酮(FMC)是从Cleistocalyx operculatus中分离得到的天然产物。首先开发了针对 FMC 及其四种类似物 (1b-1e) 的四步合成策略。所有化合物均由市售的 2,4,6-三羟基苯乙酮合成；在 Vilsmeier-Haack 条件下在 3' 位置进行甲酰化，然后在 5' 位置引入甲基。2'位选择性甲基化的关键步骤是通过三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）实现的。然后在氢氧化钾存在下通过克莱森-施密特反应使取代的芳香醛缩合。所有结构均通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱确认。筛选 FMC 和类似物的抗增殖活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.930492

文献信息

• Mallotojaponins B and C: Total Synthesis, Antiparasitic Evaluation, and Preliminary SAR Studies
  作者：Tatyana D. Grayfer、Philippe Grellier、Elisabeth Mouray、Robert H. Dodd、Joëlle Dubois、Kevin Cariou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03676

  日期：2016.2.19

  The first total syntheses of mallotojaponin B and C as well as several analogues have been achieved. Biological evaluation of the synthesized compounds against Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei have also been carried out.

  已经实现了首个总皂角苷B和C以及几种类似物的合成。还已经对合成的化合物针对恶性疟原虫和布鲁氏锥虫进行了生物学评估。
• 天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN117024262A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了天然产物IVEsinol及其衍生物的合成方法与应用，所述方法包括如下步骤：化合物12，4，6‑三羟基苯甲醛经甲基化、醛基还原反应制得化合物3，化合物3通过傅克酰基化反应得到化合物4；化合物5间苯三酚经甲基化、傅克反应制得化合物7，化合物7通过Vilsmeier反应引入醛基，将醛基还原即得到化合物9；化合物4和9通过偶联反应得到化合物IVE‑1和/或IVE‑2，即天然产物IVEsinol及其衍生物；本发明通过逆合成分析，以商业化试剂为起始原料，探索并完成了天然产物IVEsinol及其衍生物的全合成路线，构建了IVEsinol衍生物的系列化合物库，为进一步探究该天然产物及其衍生物的构效关系，研究此类化合物的抗菌活性和成药性打下了基础，对治疗耐药菌引起的感染性疾病具有重要意义。
• 249. Usnic acid. Part VIII. C-diacetyl derivatives of phloroglucinol and C-methylphloroglucinol
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9530001241

  日期：——
• Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 298,300
  作者：Matsuura

  DOI：——

  日期：——
• McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2021,2025
  作者：McGookin et al.

  DOI：——

  日期：——