1-(2-(甲基氨基)苯基)丙烷-1-酮 | 65037-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-(甲基氨基)苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: Ethyl 2-(methylamino)phenyl ketone
• 英文别名: 1-(2-(methylamino)phenyl)propan-1-one；2-Methylaminopropiophenon；o-(N-methylamino)propiophenone；1-[2-(methylamino)phenyl]propan-1-one
• CAS: 65037-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NGNHGKZBLXYQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(甲基氨基)苯基)丙烷-1-酮 在 吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-甲基-4-喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Quinolones through Nickel-Catalyzed Intramolecular Amination on the β-Carbon of o-(N-Alkylamino)propiophenones

  摘要：

  o-(N-Alkylamino)propiophenones are converted into 4-quinolones in the presence of chlorobenzene, potassium phosphate, morpholine, and nickel(0) catalyst. The reaction proceeds through the nickel-catalyzed formation of beta-enaminones from o-(N-alkylamino)propiophenones and morpholine, followed by the intramolecular transamination.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291146
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-(甲基氨基)苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  镍/光共催化烯烃的不对称酰基氨基甲酰化

  摘要：

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12554

文献信息

• Perfluorobutyl Iodide Mediated [1,2] and [2,3] Stevens Rearrangement for the Synthesis of Indolin‐3‐Ones
  作者：Zhen‐Yu Chen、Bi‐Zhen Lin、Lei Chen、Yong Zou、Ming Yan、Xue‐Jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000427

  日期：2020.10.21

  tertiary amine and ketone components of 1‐carbonyl‐substituted anilines undergo [1,2] and [2,3] Stevens rearrangement reactions, triggered by a C4F9 radical, formed from electron donor–acceptor complexes. This approach enables the formation of a quaternary ammonium salt and thus a Stevens rearrangement to afford indolin‐3‐ones under mild conditions.

  1-羰基取代的苯胺的叔胺和酮组分经历由电子供体-受体配合物形成的C 4 F 9自由基引发的[1,2]和[2,3] Stevens重排反应。这种方法可以形成季铵盐，从而进行史蒂文斯重排，从而在温和的条件下提供吲哚-3-酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Metal-free base-mediated oxidative annulation cascades to 3-substituted-3-hydroxyoxindole and its 3-spirocyclic derivative
  作者：Min Liu、Chunxia Zhang、Mingruo Ding、Bencan Tang、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01783a

  日期：——

  the construction of the medicinally important 3-substituted-3-hydroxyoxindole and its 3-spirocyclic derivatives with readily available aniline derivatives as starting materials. This highly atom- and step-economical one-pot protocol was carried out under metal-free base- mediated conditions through a novel oxidative annulation strategy with oxygen as the oxidant. The key intermediates were isolated

  开发了一种简单有效的方法，以易于获得的苯胺衍生物为原料，构建具有医学上重要意义的3-取代-3-羟基羟吲哚及其3-螺环衍生物。通过使用氧作为氧化剂的新型氧化环化策略，在无金属碱介导的条件下进行了这种高度原子和步骤经济的一锅操作方案。分离并确认了关键中间体。初步的实验提出并支持了合理的反应途径，并进行了计算研究以了解关键重排反应的能量学。
• Aminoketone asymmetric reductase and nucleic acid thereof
  申请人：——

  公开号：US20040247583A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A protein, which is an aminoketone asymmetric reductase, having an effect of producing d-pseudoephedrine by acting on l-2-methylaminopropiophenone, and having the following physiochemical properties: substrate: l-2-methylaminopropiophenone optimum pH: pH 8.1 optimum temperature: 55° C. coenzyme: NADP molecular weight: about 28500 Da homotetramer and a nucleic acid coding the protein.

  一种蛋白质，是一种氨基酮不对称还原酶，通过作用于l-2-甲基氨基丙酮产生d-伪麻黄碱，具有以下物理化学性质：底物：l-2-甲基氨基丙酮；最适pH：pH 8.1；最适温度：55°C；辅酶：NADP；分子量：约28500 Da的同源四聚体；以及编码该蛋白质的核酸。
• High-throughput rna structure analysis
  申请人：Weeks Kevin M.

  公开号：US20100035761A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The presently disclosed subject matter relates to technology and methods for analyzing the structure of RNA molecules. More particularly, the presently disclosed subject matter is directed to methods of, compositions for, and computer program products for RNA structure analysis through alkoxide-selective 2′-hydroxyl acylation analyzed by primer extension.

  目前公开的主题涉及分析RNA分子结构的技术和方法。更具体地说，目前公开的主题是针对通过烷氧基选择性2'-羟基酰化分析引物延伸的RNA结构分析的方法、组成物和计算机程序产品。