1-(2-丙烯氧基)三环[3.3.1.13,7]癸烷 | 135394-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-丙烯氧基)三环[3.3.1.13,7]癸烷
• 英文名称: 1-adamantyl allyl ether
• 英文别名: 1-(Allyloxy)adamantane；1-prop-2-enoxyadamantane
• CAS: 135394-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JKIPXZABCHFCTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙烯氧基)三环[3.3.1.13,7]癸烷 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  使用巴比妥酸衍生物对 Pd(0)-催化的烯丙基醚脱保护的显着溶剂效应：在选择性和连续去除烯丙基、甲基烯丙基和异戊二烯醚中的应用

  摘要：

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992352
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2,4,6-三烯丙氧基-1,3,5-三嗪 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 以87%的产率得到1-(2-丙烯氧基)三环[3.3.1.13,7]癸烷
  参考文献：
  名称：

  使用基于三嗪的试剂进行O-烯丙基化的研究。

  摘要：

  已经开发了酸催化的烯丙基化试剂2,4,6-三（烯丙氧基）-1,3,5-三嗪（TriAT-烯丙基）及其取代的衍生物。在催化量的三氟甲磺酸（TfOH）存在下，酸和碱不稳定的醇与这些试剂的反应以良好的产率提供了相应的烯丙基醚。使用这些试剂与不对称取代的区域等位烯丙基的反应表明，将涉及单个等量的烯丙基阳离子物种。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00744

文献信息

• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• 3,4,5-Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20070167433A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Use of compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X and Z, n and m have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  在一般式（I）及其药用可接受盐中使用具有详细定义的R1、R2、R3、R4、W、X和Z、n和m的化合物，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质粒蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Facile Removal Strategy forAllyl and Allyloxycarbonyl Protecting Groups Using Solid-SupportedBarbituric Acid under Palladium Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39907

  日期：——

  Solid-supported barbituric acid can be used for the palladium(0)-catalyzed deprotection of allyl amines, carbamates, carbonates, esters and ethers. This solid-supported reagent facilitates isolation and purification of the deprotected compounds. especially acids and amines.

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。
• Facile and Selective Cleavageof Allyl Ethers Based on Palladium(0)-Catalyzed Allylic Alkylationof<i>N</i>,<i>N</i>′-DimethylbarbituricAcid
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39320

  日期：——

  The classical palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of N,N'-dimethylbarbituric acid can be applied to the facile and selective cleavage of allylic alkyl ethers to release the corresponding alcohols in excellent yield.This reaction proceeds under neutral conditions without any additive to activate the allyl ethers and tolerates various functional groups, such as ester, ether, ketone, alkyl and aryl

  N,N'-二甲基巴比妥酸的经典钯 (0) 催化烯丙基烷基化可用于烯丙基烷基醚的轻松和选择性裂解，以优异的产率释放相应的醇。 该反应在中性条件下进行，无需任何添加剂活化烯丙基醚并耐受各种官能团，如酯、醚、酮、烷基和芳基氯、腈和硝基。