3-(adamantane-1-yloxy)propan-1-ol | 359827-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(adamantane-1-yloxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(adamantan-1-yloxy)propan-1-ol；3-(1-adamantyloxy)propan-1-ol；3-(adamantan-1-yloxy)-propan-1-ol
• CAS: 359827-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• mdl: MFCD19103274
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GGBMJNNJKFAJNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantane-1-yloxy)propan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到1-(3-bromopropoxy)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Adamantane-Terminated Dendrimers Possessing a Rhenium Core

  摘要：

  A novel type of radiometal-containing dendrimer with potential radiotherapeutical applications is described. Different generations of this adamantane-terminated, Frechet-type dendrimer (28, 29, 30), each consisting of two dendritic wedge ligands around a rhenium core, have been synthesized in organic solvent via reaction with ReO(PPh3)(2)Cl-3. Through complexation of their adamantane groups by beta -cyclodextrins (beta -CDs), these dendrimers were made water soluble (9.6, 0.4, and 0.2 mM, respectively). beta -CD-induced solubilization of the wedges in water allowed the complexes to be made under aqueous conditions, via reaction with rhenium gluconate. Not only does this strategy enable the facile synthesis of the radioactive analogue, the yields for these complex-formation reactions in water also turned out to be far higher than those observed for the reactions in organic solvents.

  DOI：

  10.1021/jo0102718
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙烯氧基)三环[3.3.1.13,7]癸烷 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(adamantane-1-yloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Substituted piperidines as therapeutic compounds

  摘要：

  在一般式（I）及其药用可接受盐中使用具有详细定义的R1、R2、R3、R4、W、X和Z、n和m的化合物，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质粒蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20070167433A1

文献信息

• Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-Dehydroadamantane): VII. Reaction of 1,3-Dehydroadamantane with Alkanediols and Amino Alcohols
  作者：G. M. Butov、V. M. Mokhov

  DOI：10.1134/s1070428018120035

  日期：2018.12

  The reaction of 1,3-dehydroadamantane with C2–C6 α,ω-alkanediols selectively afforded ω-(adamantan- 1-yloxy)alkan-1-ols in 87–94% yield. The reaction of 1,3-dehydroadamantane with ω-aminoalkan-1- ols (2-aminoethanol and 3-aminopropan-1-ol) gave mixtures of addition products through the oxygen and nitrogen atoms, which can be readily separated by fractional vacuum distillation or crystallization.

  的反应的1,3- dehydroadamantane以C 2 -C 6 α，ω链烷二醇选择性地得到ω-（金刚烷-1-基氧基）的烷-1-醇在87-94％的产率。1,3-脱氢金刚烷与ω-氨基烷-1-醇（2-氨基乙醇和3-氨基丙烷-1-醇）的反应生成了通过氧和氮原子形成的加成产物混合物，可以通过分步真空蒸馏轻松分离或结晶。
• Piperidine Derivatives As Renin Inhibitor
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080076766A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The application relates to novel substituted piperidines of the general formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, Z, m and n are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  该申请涉及一种新的取代哌啶，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、W、X、Z、m和n在详细说明中各自定义，以及其制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。
• Discovery of <b>LL-K8-22</b>: A Selective, Durable, and Small-Molecule Degrader of the CDK8-Cyclin C Complex
  作者：Mingyu Wang、Rongkun Lin、Jiacheng Li、Yuying Suo、Jing Gao、Liping Liu、Liyuan Zhou、Yicheng Ni、Ziqun Yang、Jie Zheng、Jin Lin、Hu Zhou、Cheng Luo、Hua Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02045

  日期：——

  The CDK8–cyclin C complex is an important anti-tumor target, but unlike CDK8, cyclin C remains undruggable. Modulators regulating cyclin C activity directly are still under development. Here, a series of hydrophobic tagging-based degraders of the CDK8–cyclin C complex were designed, synthesized, and evaluated to identify the first dual degrader, LL-K8-22, which induced selective and synchronous degradation

  CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物是重要的抗肿瘤靶点，但与 CDK8 不同，细胞周期蛋白 C 仍然不可成药。直接调节细胞周期蛋白 C 活性的调节剂仍在开发中。在这里，设计、合成和评估了一系列基于疏水标记的 CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物降解剂，以确定第一个双降解剂LL-K8-22 ，它诱导 CDK8 和细胞周期蛋白 C 的选择性和同步降解。免疫印迹研究表明， LL-K8-22显着降解 CDK8，而不降低 CDK19，并且不降解除细胞周期蛋白 C 之外的其他细胞周期蛋白。此外， LL-K8-22比其亲本分子BI-1347表现出增强的抗增殖作用， MDA-MB-468 细胞中的效力增加了 5 倍。 LL-K8-22对 CDK8-细胞周期蛋白 C 下游信号传导的影响比BI-1347更显着，更持久地抑制 STAT1 磷酸化。 RNA 测序分析表明， LL-K8-22抑制 E2F 和 MYC 驱动的致癌转录程序。总体而言，
• 3,4,5-substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1816122A2

  公开（公告）日：2007-08-08

  Use of compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R1, R2, R3, R4, W, X and Z, n and m have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  通式(I)化合物的使用 及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、R4、W、X 和 Z、n 和 m 的定义详见说明，可用作 β-分泌酶、Chepsin D、plasmepsin II 和/或 HIV 蛋白酶抑制剂。
• [EN] PIPERDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2006005741A3

  公开（公告）日：2006-07-06