1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 | 23042-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-amino-5-methoxyphenyl)ethan-1-one；2'-amino-5'-methoxyacetophenone；1-(2-Amino-5-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 23042-77-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PVIZPQBLTIMSRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到1-(2-氨基-3-氯-5-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL GUINOLINES AND THEIR USE AS ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] PHENYL-GUINOLINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS D'OESTROGENES

  摘要：

  这项发明提供了式(I)的雌激素受体调节剂，其结构如下，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义，或其N-氧化物、药用可接受盐或前药。

  公开号：

  WO2004103973A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-甲氧基吲哚 在 盐酸 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4139,4141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis, structure and N–N bonding character of 1,1-disubstituted indazolium hexafluorophosphate
  作者：Yingtang Ning、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c8cc00183a

  日期：——

  conditions. The crystal structures were determined and are consistent with the presence of a stable N–N bond, which can be cleaved by hydrogenation. Both experimental and computational studies suggest a covalent bonding character of the N–N bond, with diminished aromaticity of the newly formed pyrazolium ring due to the quaternary ammonium atom (N1), in contrast to the aromatic character of the parent

  通过分子内亲电胺化反应在温和的条件下合成了1,1-二取代的吲哚鎓六氟磷酸盐。确定了晶体结构，并与存在稳定的N–N键相一致，该键可以通过氢化作用裂解。实验和计算研究均表明，N–N键具有共价键特征，而由于季铵原子（N1）而使新形成的吡唑环的芳香性降低，而母体吲唑则具有芳香性。
• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。